Настоящее изобретение относится к органической химии, в частности, к 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидам общей формулы I
I
где
1a R = CH3, Ar = 4-CH3-C6H4;
1b R = CH3, Ar = 4-CH3O-C6H4;
1c R = CH3, Ar = 4-CH3CH2-C6H4;
1d R = CH3, Ar = C6H5;
1e R = CH3, Ar = 4-CH3-3-Cl-C6H3;
1f R = CH3OCH2, Ar = C6H5;
1g R = CH3, Ar = 2-CH3O-C6H4;
обладающим антидотной активностью в отношении гербицида 2,4-Д, а также к способу их получения.
Известно, что применение химических средств борьбы с сорной растительностью является необходимым элементом современных технологий производства сельскохозяйственной продукции. Однако гербициды оказывают токсическое влияние не только на сорняки, но и на культурные растения [Чкаников, Д.И.; Соколов, М.С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот. М.: Наука, 1973. 215 с.]. Это вызывает необходимость поиска веществ (антидотов), способных обезвреживать отрицательное действие гербицидов на культурные растения и не влияющих на гербицидные свойства по отношению к сорнякам [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. // Агрохимия. 2009. № 5. С. 81]. Чрезвычайно чувствительной к гербицидам группы 2,4-Д культурой является подсолнечник, поэтому защита его проростков и вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной задачей. Несмотря на многолетние активные исследования по поиску и созданию новых антидотов, защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д до сих пор остается актуальной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].
Соединения общей формулы I, способ их получения и биологические свойства в литературе не описаны.
К наиболее близким по структуре к заявляемым соединениям могут быть отнесены 3-аминофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды. Производные фуро[2,3-b]пиридина широко известны благодаря широкому спектру проявляемой ими биологической активности, включая проивоопухолевую и антираковую [Hung J.M., Arabshahi H.J., Leung E., Reynisson J., Barker D.// Eur. J Med. Chem. 2014. Vol. 86. P. 420. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.09.001$; Hayakawa, M., Kaizawa, H., Moritomo, H., Koizumi, T., Ohishi, T., Yamano, M., Okada, M., Ohta, M., Tsukamoto, S., Raynaud, F.I., Workman, P., Waterfield, M.D., and Parker, P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 2438. doi 10.1016/j.bmcl.2007.02.032; Ibrahim M.M., Al-Refai M., Azmi M.N., Osman H., Abu Bakar M. H., Geyer A. // J. Iran. Chem. Soc. 2019. Vol. 16. P. 715. https://doi.org/10.1007/s13738-018-1549-y; Naresh Kumar R., Poornachandra Y., Nagender P., Mallareddy G., Ravi Kumar N., Ranjithreddy P., Ganesh Kumar Ch., Narsaiah B.// Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 108. P. 68. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.11.007], антимикробную [Santhosh Kumar G., Poornachandra Y., Ratnakar Reddy K., Ganesh Kumar C., Narsaiah B. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 20. P.1 864. doi: 10.1080/00397911.2017.1354379] и антивирусную активность [WO 2011/131709 A1 (2011), Barnes, D.; Chopra, R.; Cohen, S.L.; Fu, J.; Kato, M.; Lu, P.; Seepersaud, M.; Zhang, W., 20.04.2011).
В качестве наиболее близкого аналога по свойствам известны амиды ряда 3-аминотиено[2,3-b]пиридина, в частности, 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин [пат. №2277333 РФ, МПК A01N 25/32 (2006.01) А01Р 15/00 (2006.01)1]
Технический результат заявляемого изобретения заключается в создании новых биологически активных веществ для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов, обеспечивающих защиту подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-Д, а также в реализации способа их получения.
Поставленная задача решается разработкой способа получения 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов общей формулы I
I
где
1a R = CH3, Ar = 4-CH3-C6H4;
1b R = CH3, Ar = 4-CH3O-C6H4;
1c R = CH3, Ar = 4-CH3CH2-C6H4;
1d R = CH3, Ar = C6H5;
1e R = CH3, Ar = 4-CH3-3-Cl-C6H3;
1f R = CH3OCH2, Ar = C6H5;
1g R = CH3, Ar = 2-CH3O-C6H4,
обладающих антидотной активностью в отношении гербицида 2,4-Д на подсолнечнике.
Заявляемые соединения получают взаимодействием соответствующих N-арил 3-аминофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов 2a-g с N-хлорсукцинимидом (NCS) в метилен хлориде при комнатной температуре в течение 1,5-8 часов (выход 63-85 %).
Исходные соединения 2 могут быть синтезированы известным способом - О-алкилированием 2-гидроксипиридин-3-карбонитрилов анилидами хлоруксусной кислоты или О-арилированием 2-хлопиридин-3-карбонитрилов анилидами гликолевой кислоты с последующей циклизацией под действием основания в условиях реакции Торпа-Циглера, например, как описано в [Пат. RU 2 302 422 C2 (2004), Кавагути Т.; Акацука Х.; Иидзима Т.; Ватанабе Т.; Мурками Д.; Мицуи Т.].
Пример 1 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(п-толил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1a)
Смесь 3-амино-4,6-диметил-N-(п-толил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида 2a (0.59 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) в CH2Cl2 (40 мл) перемешивают при комнатной температуре до полной конверсии исходного соединения (определяется методом тонкослойной хроматографии). К реакционной смеси приливают воду (40 мл) и перемешивают до растворения выпавшего в осадок сукцинимида. Органический слой отделяют, водный экстрагируют CH2Cl2 (2 × 10 мл), органические слои сушат Na2SO4, упаривают досуха, остаток очищают перекристаллизацией из смеси EtOAc – петролейный эфир.
Выход 81 %. Т.пл. 164-165°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1689 (С=О), 3265 (C=NH), 3390 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.31 c (3H, CH3 Tol), 2.53 c (3H, 6-CH3), 2.65 c (3H, 4-CH3), 6.88 c (1H, H-5), 7.14 д (2H, 2,6-Н Tol, J = 8.2 Гц), 7.43 д (2H, 3,5-Н Tol, J = 8.2 Гц), 8.51 уш.с. (1H, CONH), 10.85 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.3, 20.9, 24.5, 88.4 (С-2), 108.8, 120.2 (2C), 122.3, 129.7 (2C), 134.4, 135.6, 151.3, 161.2, 163.2, 168.9, 169.4. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO2 (M+Na)+: 352.0822; найдено: 352.1162.
Пример 2 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(4-метоксифенил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1b).
Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(4-метоксифенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2b) (0.62 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.
Выход 64 %. Т.пл. 162-164 °С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1693 (С=О), 3236 (C=NH), 3378 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.46 c (3H, 6-CH3), 2.61 c (3H, 4-CH3), 3.74 c (3H, OCH3), 6.82 д (2H, 3,5-Tol, J = 9.1 Гц), 6.83 c (1H, H-5), 7.46 д (2H, 2,6-Tol, J = 9.1 Гц), 8.66 уш.с. (1H, CONH), 10.82 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.3, 24.4, 55.4, 88.7 (С-2), 108.8, 114.2 (2C), 122.0 (2C), 122.3, 129.1, 151.3, 157.3, 161.1, 163.1, 169.0, 169.5. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO3 (M+Na)+: 368.0759; найдено: 368.0772.
Пример 3 . 3-Имино-4,6-диметил-2-хлоро-N-(4-этилфенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1c).
Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(4-этилфенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2с) (0,618 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.
Выход 76 % Т.пл. 98-100 °С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1698 (С=О), 3276 (C=NH+CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 1.19 т (3H, CH3CH2, J = 7.6 Гц), 2.52 c (3H, 6-CH3), 2.60 кв (2H, CH3CH2, J = 7.6 Гц), 2.63 c (3H, 4-CH3), 6.87 c (1H, Н-5), 7.15 д (2H, 2,6-H Ar, J = 8.6 Гц), 7.50 д (2H, 3,5-H Ar, J = 8.6 Гц), 8.82 уш.с (1H, CONH), 10.85 уш.с. (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 15.5, 18.3, 24.3, 29.7, 88.6 (С-2), 120.3, 120.5 (2C), 120.6, 122.3, 128.4 (2C), 133.8, 141.9, 161.3, 163.1, 169.0, 171.3. HRMS (ESI) вычислено для C18H18ClN3NaO2 (M+Na)+: 366.0969; найдено: 366.0980.
Пример 4 . 3-Имино-4,6-диметил-N-фенил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1d).
Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-фенилфуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2d) (0.562 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.
Выход 73 %. Т.пл. 135-137°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1697 (С=О), 3267 (C=NH + CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.44 c (3H, 6-CH3), 2.61 c (3H, 4-CH3), 6.83 c (1H, H-5), 7.13 т (2H, 4-H Ph, J = 7.8 Гц), 7.29 д (2H, 3,5-H Ph, J = 7.8 Гц), 8.75 уш.с (1H, CONH), 10.82 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.3, 24.4, 88.7 (С-2), 108.8, 120.3 (2C), 122.3, 125.7, 129.1 (2C), 136.1, 141.3, 161.3, 163.1, 168.9, 169.4. HRMS (ESI) вычислено для C16H14ClN3NaO2 (M+Na)+: 338.0654; найдено: 338.0667.
Пример 5 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(4-метил-3-хлорофенил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1e).
Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(4-метил-3-хлорофенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2e) (0.66 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.
Выход 85 %. T.пл. 137-138°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1701 (С=О), 3267 (C=NH), 3357 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.31 с (3H, 4-CH3Ar), 2.50 с (3H, 6-CH3), 2.64 с (3H, 4-CH3), 6.88 с (1H, H-5), 7.16 д (1H, H-5 Ar, J = 8.4 Гц), 7.28 дд (1Н, H-6 Ar, J = 8.4 Гц, J = 2.0 Гц), 7.67 д (1H, H-2 Ar, J = 2.0 Гц), 8.60 с (1H, CONH), 10.82 с (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6), δ, м.д.: 18.3 (4-CH3), 19.5 (4-CH3 Ar), 24.5 (6-CH3), 88.4 (C-2), 108.7 (C-3a), 118.5 (C-6 Ar), 120.9 (C-2 Ar), 122.4 (C-5), 131.1 (C-5 Ar), 133.6 (C-4 Ar), 134.7 (2C, C-1,3 Ar), 151.4 (C-4), 161.4 (C=O), 163.2 (C-6), 168.9 (С-7a), 169.2 (C=NH). HRMS (ESI) вычислено для C17H15Cl2N3NaO2 (M+Na)+: 386.0421; найдено: 386.0434.
Пример 6 . 3-Имино-6-метил-4-метоксиметил-N-фенил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1f)
Соединение получают взаимодействием 3-амино-6-метил-4-метоксиметил-N-фенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2f) (0.622 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.
Выход 63 %. T.пл. 125-126°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1684 (С=О), 3267 (C=NH), 3301 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.57 c (3H, 6-CH3), 3.50 c (3H, CH3OCH2), 4.87 c (2H, CH3OCH2), 7.15 т (1H, 4-H Ph, J = 7.9 Гц), 7.26 c (1H, 5-H Py), 7.33 т (2H, 3,5-H Ph, J = 7.9 Гц), 7.58 д (2H, 2,6-H Ph, J = 7.9 Гц), 8.77 уш.с (1H, CONH), 10.86 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 25.0, 58.9, 69.8, 89.1, 106.7, 117.6, 121.9 (2C), 125.6, 129.1 (2C), 137.7, 151.2, 159.3, 161.5, 164.6, 169.6. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO3 (M+Na)+: 368.0772; найдено: 368.0772.
Пример 7 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(2-метоксифенил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1g).
Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метоксифенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2g) (0.622 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.
Выход 71 %. T.пл. 126-128°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1701 (С=О), 3262 (С=NH), 3405 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.55 c (6-CH3), 2.63 c (3H, 4-CH3), 3.87 c (3H, CH3O), 6.86 д (1H, 3-HAr, J = 7.8 Гц), 6.87 c (5-H Py), 6.94 т (1H, 5-H Ar, J = 7.8 Гц), 7.01 т (1H, 4-H Ar, J = 7.9 Гц), 8.28 д (1H, 6-H Ar, J = 7.9 Гц), 9.08 уш.с (1H, CONH2), 10.84 уш.с (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.2, 24.6, 55.8, 88.6 (С-2), 110.1, 110.2, 120.1, 120.3, 120.9, 122.3, 125.5, 125.7, 148.7, 151.2, 161.2, 163.3, 169.1. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO3 (M+Na)+: 368.0781; найдено: 368.0772.
Пример 8. Оценка соединений 1a-g на антидотную активность па проростках подсолнечника.
Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещают на 1 ч в раствор 2,4-Д в концентрации 10-3 % . После гербицидного воздействия проростки промывают водой и помещают в растворы соединений, тестируемых на антидотную активность, с концентрацией 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид + антидот). Через 1 ч семена промывают водой и раскладывают по 20 штук на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см), которые сворачивают в рулоны и помещают в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводят в термостате при температуре 28°С в течение 3 суток. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживают 1 ч в растворе 2,4-Д с концентрацией 10-3% и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта выдерживают в воде в течение 2 часов. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности используют по 20 штук семян. Защитный (антидотный) эффект определяют по увеличению длины гипокотиля и корня в варианте гербицид + антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.
Статистическую обработку экспериментальных данных проводят с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95. Результаты исследований представлены в таблице 1.
Таблица 1. Результаты исследования соединений 1a-g в качестве антидотов 2,4-Д на проростках подсолнечника
*А – длина, мм.
**В – подавление роста под действием гербицида, %.
***С - % к эталону. Различия между вариантами «гербицид + антидот» и «гербицид» (эталон) достоверны при р = 0,95
Исходя из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемых в качестве антидотов 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов общей формулы I резко ослабляет токсическое действие гербицида.
Найдено, что при обработке водными растворами соединений 1a-g проростков подсолнечника наблюдается снижение ингибирующего действия 2,4-Д на гипокотиль на 30–70%, на корни проростков – на 18–50% (табл. 1) для всех тестируемых соединений.
Таким образом, применение заявляемых соединений достоверно снижает фитотоксическое действие гербицида 2,4-Д на проростки подсолнечника, обеспечивая антидотный эффект на уровне на 30–70% (гипокотиль) и 18–50% (корни), что может способствовать увеличению урожайности культуры и позволит расширить ряд известных антидотов.
Исследования выполнялись с использованием оборудования ЦКП "Исследовательский центр пищевых и химических технологий" КубГТУ (CKP_3111), развитие которого поддерживается Минобрнауки РФ (Соглашение № 075-15-2021-679).
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | 2023 |
|
RU2811272C1 |
2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | 2022 |
|
RU2786234C1 |
N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | 2011 |
|
RU2475490C1 |
7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | 2023 |
|
RU2803727C1 |
3-амино-4-арил-N-[(2Z)-3-арил-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | 2022 |
|
RU2786236C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ИХ ТАУТОМЕРЫ, СМЕСИ ИХ ИЗОМЕРОВ ИЛИ ОТДЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ С АНТИОПУХОЛЕВОЙ ИЛИ ИНГИБИРУЮЩЕЙ ПРОТЕИН-ТИРОЗИНКИНАЗУ АКТИВНОСТЬЮ И СПОСОБ ТОРМОЖЕНИЯ ЗАВИСЯЩЕГО ОТ ПРОТЕИН-ТИРОЗИНКИНАЗЫ ЗАБОЛЕВАНИЯ ИЛИ БОРЬБЫ С АБЕРРАНТНЫМ РОСТОМ КЛЕТОК МЛЕКОПИТАЮЩЕГО ИЛИ ЧЕЛОВЕКА. | 1993 |
|
RU2155187C2 |
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКОЕ СЕРУСОДЕРЖАЩЕЕ ПРОИЗВОДНОЕ 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-COV-2, И СПОСОБ ЕЕ ПРИМЕНЕНИЯ | 2021 |
|
RU2814434C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКОГО СЕРУСОДЕРЖАЩЕГО ПРОИЗВОДНОГО 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-COV-2 | 2021 |
|
RU2819783C1 |
2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ 6-МЕТОКСИ-4-ТРИФТОРМЕТИЛ-9Н-ПИРИМИДО[4,5b]ИНДОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРИМЕНЕНИЕ И ПРЕДШЕСТВЕННИКИ | 2016 |
|
RU2625316C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛЦИКЛОАЛКИЛАМИНОВ, НЕЙРОПРОТЕКТОР (ВАРИАНТЫ), ВЕЩЕСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ СОЧЕТАННЫМ НЕЙРОПРОТЕКТОРНЫМ, АНАЛЬГЕТИЧЕСКИМ И АНТИДЕПРЕССИВНЫМ ДЕЙСТВИЕМ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ НА ЕГО ОСНОВЕ | 2016 |
|
RU2637928C2 |
Изобретение относится к 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидам общей формулы I. При этом в соединении 1a R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3-C6H4; в 1b R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3O-C6H4; в 1c R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3CH2-C6H4; в 1d R представляет собой CH3, Ar представляет собой C6H5; в 1e R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3-3-Cl-C6H3; в 1f R представляет собой CH3OCH2, Ar представляет собой C6H5; в 1g R представляет собой CH3, Ar представляет собой 2-CH3O-C6H4. Изобретение также относится к способу получения указанных соединений. Технический результат заключается в создании новых биологически активных веществ для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов, обеспечивающих защиту подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, а также в реализации способа их получения. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 8 пр.
1. 3-Имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды общей формулы I
где в 1a R = CH3, Ar = 4-CH3-C6H4;
1b R = CH3, Ar = 4-CH3O-C6H4;
1c R = CH3, Ar = 4-CH3CH2-C6H4;
1d R = CH3, Ar = C6H5;
1e R = CH3, Ar = 4-CH3-3-Cl-C6H3;
1f R = CH3OCH2, Ar = C6H5;
1g R = CH3, Ar = 2-CH3O-C6H4;
действующие как антидоты в отношении гербицида 2,4-Д на подсолнечнике.
2. Способ получения соединений по п.1, включающий взаимодействие соответствующих N-арил 3-аминофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов с N-хлорсукцинимидом в метиленхлориде при комнатной температуре.
СПОСОБ ЗАЩИТЫ ВЕГЕТИРУЮЩИХ РАСТЕНИЙ ПОДСОЛНЕЧНИКА ОТ ПОВРЕЖДАЮЩЕГО ДЕЙСТВИЯ 2,4-Д | 2005 |
|
RU2277333C1 |
KUMAR G | |||
S | |||
et al | |||
Synthesis of novel triazolothione, thiadiazole, triazole-functionalized furo/thieno [2, 3-b] pyridine derivatives and their antimicrobial activity, Synthetic Communications, 2017, vol | |||
Способ очищения сернокислого глинозема от железа | 1920 |
|
SU47A1 |
Прибор для промывания газов | 1922 |
|
SU20A1 |
Колосниковая решетка | 1924 |
|
SU1864A1 |
HUNG J | |||
M | |||
et al | |||
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов | 1917 |
|
SU2A1 |
Авторы
Даты
2024-11-05—Публикация
2024-01-31—Подача