3-Имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике и способ их получения Российский патент 2024 года по МПК C07D491/48 A01N43/90 A01P13/00 

Описание патента на изобретение RU2829740C1

Настоящее изобретение относится к органической химии, в частности, к 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидам общей формулы I

I

где

1a R = CH3, Ar = 4-CH3-C6H4;

1b R = CH3, Ar = 4-CH3O-C6H4;

1c R = CH3, Ar = 4-CH3CH2-C6H4;

1d R = CH3, Ar = C6H5;

1e R = CH3, Ar = 4-CH3-3-Cl-C6H3;

1f R = CH3OCH2, Ar = C6H5;

1g R = CH3, Ar = 2-CH3O-C6H4;

обладающим антидотной активностью в отношении гербицида 2,4-Д, а также к способу их получения.

Известно, что применение химических средств борьбы с сорной растительностью является необходимым элементом современных технологий производства сельскохозяйственной продукции. Однако гербициды оказывают токсическое влияние не только на сорняки, но и на культурные растения [Чкаников, Д.И.; Соколов, М.С. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот. М.: Наука, 1973. 215 с.]. Это вызывает необходимость поиска веществ (антидотов), способных обезвреживать отрицательное действие гербицидов на культурные растения и не влияющих на гербицидные свойства по отношению к сорнякам [Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. // Агрохимия. 2009. № 5. С. 81]. Чрезвычайно чувствительной к гербицидам группы 2,4-Д культурой является подсолнечник, поэтому защита его проростков и вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной задачей. Несмотря на многолетние активные исследования по поиску и созданию новых антидотов, защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д до сих пор остается актуальной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 79].

Соединения общей формулы I, способ их получения и биологические свойства в литературе не описаны.

К наиболее близким по структуре к заявляемым соединениям могут быть отнесены 3-аминофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды. Производные фуро[2,3-b]пиридина широко известны благодаря широкому спектру проявляемой ими биологической активности, включая проивоопухолевую и антираковую [Hung J.M., Arabshahi H.J., Leung E., Reynisson J., Barker D.// Eur. J Med. Chem. 2014. Vol. 86. P. 420. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.09.001$; Hayakawa, M., Kaizawa, H., Moritomo, H., Koizumi, T., Ohishi, T., Yamano, M., Okada, M., Ohta, M., Tsukamoto, S., Raynaud, F.I., Workman, P., Waterfield, M.D., and Parker, P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 2438. doi 10.1016/j.bmcl.2007.02.032; Ibrahim M.M., Al-Refai M., Azmi M.N., Osman H., Abu Bakar M. H., Geyer A. //  J. Iran. Chem. Soc.   2019. Vol. 16. P. 715. https://doi.org/10.1007/s13738-018-1549-y; Naresh Kumar R., Poornachandra Y., Nagender P., Mallareddy G., Ravi Kumar N., Ranjithreddy P., Ganesh Kumar Ch., Narsaiah B.// Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 108. P. 68. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.11.007], антимикробную [Santhosh Kumar G., Poornachandra Y., Ratnakar Reddy K., Ganesh Kumar C., Narsaiah B. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 20. P.1 864. doi: 10.1080/00397911.2017.1354379] и антивирусную активность [WO 2011/131709 A1 (2011), Barnes, D.; Chopra, R.; Cohen, S.L.; Fu, J.; Kato, M.; Lu, P.; Seepersaud, M.; Zhang, W., 20.04.2011).

В качестве наиболее близкого аналога по свойствам известны амиды ряда 3-аминотиено[2,3-b]пиридина, в частности, 3-амино-2-[N-(4-фторфенил)карбамидо]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин [пат. №2277333 РФ, МПК A01N 25/32 (2006.01) А01Р 15/00 (2006.01)1]

Технический результат заявляемого изобретения заключается в создании новых биологически активных веществ для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов, обеспечивающих защиту подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-Д, а также в реализации способа их получения.

Поставленная задача решается разработкой способа получения 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов общей формулы I

I

где

1a R = CH3, Ar = 4-CH3-C6H4;

1b R = CH3, Ar = 4-CH3O-C6H4;
1c R = CH3, Ar = 4-CH3CH2-C6H4;

1d R = CH3, Ar = C6H5;

1e R = CH3, Ar = 4-CH3-3-Cl-C6H3;

1f R = CH3OCH2, Ar = C6H5;

1g R = CH3, Ar = 2-CH3O-C6H4,

обладающих антидотной активностью в отношении гербицида 2,4-Д на подсолнечнике.

Заявляемые соединения получают взаимодействием соответствующих N-арил 3-аминофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов 2a-g с N-хлорсукцинимидом (NCS) в метилен хлориде при комнатной температуре в течение 1,5-8 часов (выход 63-85 %).

Исходные соединения 2 могут быть синтезированы известным способом - О-алкилированием 2-гидроксипиридин-3-карбонитрилов анилидами хлоруксусной кислоты или О-арилированием 2-хлопиридин-3-карбонитрилов анилидами гликолевой кислоты с последующей циклизацией под действием основания в условиях реакции Торпа-Циглера, например, как описано в [Пат. RU 2 302 422 C2 (2004), Кавагути Т.; Акацука Х.; Иидзима Т.; Ватанабе Т.; Мурками Д.; Мицуи Т.].

Пример 1 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(п-толил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1a)

Смесь 3-амино-4,6-диметил-N-(п-толил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида 2a (0.59 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) в CH2Cl2 (40 мл) перемешивают при комнатной температуре до полной конверсии исходного соединения (определяется методом тонкослойной хроматографии). К реакционной смеси приливают воду (40 мл) и перемешивают до растворения выпавшего в осадок сукцинимида. Органический слой отделяют, водный экстрагируют CH2Cl2 (2 × 10 мл), органические слои сушат Na2SO4, упаривают досуха, остаток очищают перекристаллизацией из смеси EtOAc – петролейный эфир.

Выход 81 %. Т.пл. 164-165°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1689 (С=О), 3265 (C=NH), 3390 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.31 c (3H, CH3 Tol), 2.53 c (3H, 6-CH3), 2.65 c (3H, 4-CH3), 6.88 c (1H, H-5), 7.14 д (2H, 2,6-Н Tol, J = 8.2 Гц), 7.43 д (2H, 3,5-Н Tol, J = 8.2 Гц), 8.51 уш.с. (1H, CONH), 10.85 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.3, 20.9, 24.5, 88.4 (С-2), 108.8, 120.2 (2C), 122.3, 129.7 (2C), 134.4, 135.6, 151.3, 161.2, 163.2, 168.9, 169.4. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO2 (M+Na)+: 352.0822; найдено: 352.1162.

Пример 2 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(4-метоксифенил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1b).

Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(4-метоксифенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2b) (0.62 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.

Выход 64 %. Т.пл. 162-164 °С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1693 (С=О), 3236 (C=NH), 3378 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.46 c (3H, 6-CH3), 2.61 c (3H, 4-CH3), 3.74 c (3H, OCH3), 6.82 д (2H, 3,5-Tol, J = 9.1 Гц), 6.83 c (1H, H-5), 7.46 д (2H, 2,6-Tol, J = 9.1 Гц), 8.66 уш.с. (1H, CONH), 10.82 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.3, 24.4, 55.4, 88.7 (С-2), 108.8, 114.2 (2C), 122.0 (2C), 122.3, 129.1, 151.3, 157.3, 161.1, 163.1, 169.0, 169.5. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO3 (M+Na)+: 368.0759; найдено: 368.0772.

Пример 3 . 3-Имино-4,6-диметил-2-хлоро-N-(4-этилфенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1c).

Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(4-этилфенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида () (0,618 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.

Выход 76 % Т.пл. 98-100 °С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1698 (С=О), 3276 (C=NH+CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 1.19 т (3H, CH3CH2, J = 7.6 Гц), 2.52 c (3H, 6-CH3), 2.60 кв (2H, CH3CH2, J = 7.6 Гц), 2.63 c (3H, 4-CH3), 6.87 c (1H, Н-5), 7.15 д (2H, 2,6-H Ar, J = 8.6 Гц), 7.50 д (2H, 3,5-H Ar, J = 8.6 Гц), 8.82 уш.с (1H, CONH), 10.85 уш.с. (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 15.5, 18.3, 24.3, 29.7, 88.6 (С-2), 120.3, 120.5 (2C), 120.6, 122.3, 128.4 (2C), 133.8, 141.9, 161.3, 163.1, 169.0, 171.3. HRMS (ESI) вычислено для C18H18ClN3NaO2 (M+Na)+: 366.0969; найдено: 366.0980.

Пример 4 . 3-Имино-4,6-диметил-N-фенил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1d).

Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-фенилфуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2d) (0.562 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.

Выход 73 %. Т.пл. 135-137°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1697 (С=О), 3267 (C=NH + CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.44 c (3H, 6-CH3), 2.61 c (3H, 4-CH3), 6.83 c (1H, H-5), 7.13 т (2H, 4-H Ph, J = 7.8 Гц), 7.29 д (2H, 3,5-H Ph, J = 7.8 Гц), 8.75 уш.с (1H, CONH), 10.82 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.3, 24.4, 88.7 (С-2), 108.8, 120.3 (2C), 122.3, 125.7, 129.1 (2C), 136.1, 141.3, 161.3, 163.1, 168.9, 169.4. HRMS (ESI) вычислено для C16H14ClN3NaO2 (M+Na)+: 338.0654; найдено: 338.0667.

Пример 5 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(4-метил-3-хлорофенил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1e).

Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(4-метил-3-хлорофенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2e) (0.66 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.

Выход 85 %. T.пл. 137-138°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1701 (С=О), 3267 (C=NH), 3357 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.31 с (3H, 4-CH3Ar), 2.50 с (3H, 6-CH3), 2.64 с (3H, 4-CH3), 6.88 с (1H, H-5), 7.16 д (1H, H-5 Ar, J = 8.4 Гц), 7.28 дд (1Н, H-6 Ar, J = 8.4 Гц, J = 2.0 Гц), 7.67 д (1H, H-2 Ar, J = 2.0 Гц), 8.60 с (1H, CONH), 10.82 с (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6), δ, м.д.: 18.3 (4-CH3), 19.5 (4-CH3 Ar), 24.5 (6-CH3), 88.4 (C-2), 108.7 (C-3a), 118.5 (C-6 Ar), 120.9 (C-2 Ar), 122.4 (C-5), 131.1 (C-5 Ar), 133.6 (C-4 Ar), 134.7 (2C, C-1,3 Ar), 151.4 (C-4), 161.4 (C=O), 163.2 (C-6), 168.9 (С-7a), 169.2 (C=NH). HRMS (ESI) вычислено для C17H15Cl2N3NaO2 (M+Na)+: 386.0421; найдено: 386.0434.

Пример 6 . 3-Имино-6-метил-4-метоксиметил-N-фенил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1f)

Соединение получают взаимодействием 3-амино-6-метил-4-метоксиметил-N-фенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2f) (0.622 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.

Выход 63 %. T.пл. 125-126°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1684 (С=О), 3267 (C=NH), 3301 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.57 c (3H, 6-CH3), 3.50 c (3H, CH3OCH2), 4.87 c (2H, CH3OCH2), 7.15 т (1H, 4-H Ph, J = 7.9 Гц), 7.26 c (1H, 5-H Py), 7.33 т (2H, 3,5-H Ph, J = 7.9 Гц), 7.58 д (2H, 2,6-H Ph, J = 7.9 Гц), 8.77 уш.с (1H, CONH), 10.86 c (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 25.0, 58.9, 69.8, 89.1, 106.7, 117.6, 121.9 (2C), 125.6, 129.1 (2C), 137.7, 151.2, 159.3, 161.5, 164.6, 169.6. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO3 (M+Na)+: 368.0772; найдено: 368.0772.

Пример 7 . 3-Имино-4,6-диметил-N-(2-метоксифенил)-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид (1g).

Соединение получают взаимодействием 3-амино-4,6-диметил-N-(2-метоксифенил)фуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида (2g) (0.622 г, 2 ммоль) и N-хлорсукцинимида (0.27 г, 2,05 ммоль) способом, аналогичным изложенному в примере 1.

Выход 71 %. T.пл. 126-128°С (EtOAc). ИК спектр, ν, см-1: 1701 (С=О), 3262 (С=NH), 3405 (CONH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 2.55 c (6-CH3), 2.63 c (3H, 4-CH3), 3.87 c (3H, CH3O), 6.86 д (1H, 3-HAr, J = 7.8 Гц), 6.87 c (5-H Py), 6.94 т (1H, 5-H Ar, J = 7.8 Гц), 7.01 т (1H, 4-H Ar, J = 7.9 Гц), 8.28 д (1H, 6-H Ar, J = 7.9 Гц), 9.08 уш.с (1H, CONH2), 10.84 уш.с (1H, C=NH). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 18.2, 24.6, 55.8, 88.6 (С-2), 110.1, 110.2, 120.1, 120.3, 120.9, 122.3, 125.5, 125.7, 148.7, 151.2, 161.2, 163.3, 169.1. HRMS (ESI) вычислено для C17H16ClN3NaO3 (M+Na)+: 368.0781; найдено: 368.0772.

Пример 8. Оценка соединений 1a-g на антидотную активность па проростках подсолнечника.

Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещают на 1 ч в раствор 2,4-Д в концентрации 10-3 % . После гербицидного воздействия проростки промывают водой и помещают в растворы соединений, тестируемых на антидотную активность, с концентрацией 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид + антидот). Через 1 ч семена промывают водой и раскладывают по 20 штук на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см), которые сворачивают в рулоны и помещают в стаканы с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание семян проводят в термостате при температуре 28°С в течение 3 суток. Температура растворов и промывной воды 28°С. Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживают 1 ч в растворе 2,4-Д с концентрацией 10-3% и 1 ч в воде. Семена контрольного варианта выдерживают в воде в течение 2 часов. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности используют по 20 штук семян. Защитный (антидотный) эффект определяют по увеличению длины гипокотиля и корня в варианте гербицид + антидот относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) в процентах.

Статистическую обработку экспериментальных данных проводят с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95. Результаты исследований представлены в таблице 1.

Таблица 1. Результаты исследования соединений 1a-g в качестве антидотов 2,4-Д на проростках подсолнечника

Соединение Контроль Гербицид Гербицид + антидот, масс. % А* Эталон 10-2 10-3 10-4 10-5 А В** А С*** А С А С А С Оценка по длине гипокотиля 1a 92 40 44 52 130 55 137 55 137 56 140 1b 92 40 44 65 162 65 162 68 170 63 157 1c 92 40 44 59 147 64 160 65 162 67 167 1d 92 40 44 60 150 62 155 64 160 63 157 1e 92 40 44 56 140 60 150 65 162 56 140 1f 92 40 44 60 150 64 160 61 152 59 147 1g 92 40 44 56 140 58 145 58 145 61 152 Оценка по длине корня 1a 155 55 36 65 118 66 120 67 122 65 118 1b 155 55 36 70 127 80 145 83 150 78 141 1c 155 55 36 71 130 79 143 83 150 80 145 1d 155 55 36 73 132 77 140 80 145 77 140 1e 155 55 36 69 125 78 141 80 145 76 138 1f 155 55 36 70 127 80 145 79 143 78 141 1g 155 55 36 66 120 76 138 76 138 74 134

*А – длина, мм.

**В – подавление роста под действием гербицида, %.

***С - % к эталону. Различия между вариантами «гербицид + антидот» и «гербицид» (эталон) достоверны при р = 0,95

Исходя из данных таблицы 1, применение на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемых в качестве антидотов 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов общей формулы I резко ослабляет токсическое действие гербицида.

Найдено, что при обработке водными растворами соединений 1a-g проростков подсолнечника наблюдается снижение ингибирующего действия 2,4-Д на гипокотиль на 30–70%, на корни проростков – на 18–50% (табл. 1) для всех тестируемых соединений.

Таким образом, применение заявляемых соединений достоверно снижает фитотоксическое действие гербицида 2,4-Д на проростки подсолнечника, обеспечивая антидотный эффект на уровне на 30–70% (гипокотиль) и 18–50% (корни), что может способствовать увеличению урожайности культуры и позволит расширить ряд известных антидотов.

Исследования выполнялись с использованием оборудования ЦКП "Исследовательский центр пищевых и химических технологий" КубГТУ (CKP_3111), развитие которого поддерживается Минобрнауки РФ (Соглашение № 075-15-2021-679).

Похожие патенты RU2829740C1

название год авторы номер документа
N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике 2023
  • Лукина Дарья Юрьевна
  • Сергеева Арина Сергеевна
  • Доценко Виктор Викторович
  • Стрелков Владимир Денисович
RU2811272C1
2-{ [3-циано-4-R-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2-ил]тио} -N[(2Z)-3-Ar-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]ацетамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике 2022
  • Доценко Виктор Викторович
  • Киндоп Вячеслав Константинович
  • Беспалов Александр Валерьевич
  • Лукина Дарья Юрьевна
  • Стрелков Владимир Денисович
RU2786234C1
N-АЦИЛИРОВАННЫЕ 3-АМИНО-4,6-ДИМЕТИЛТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТОВ 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ 2011
  • Дмитриева Ирина Геннадиевна
  • Дядюченко Людмила Всеволодовна
  • Стрелков Владимир Денисович
  • Исакова Лидия Ивановна
  • Ткач Лидия Никифоровна
  • Назаренко Дарья Юрьевна
  • Чубенко Тамара Ивановна
  • Цитович Ирина Олеговна
RU2475490C1
7-(2-Арил-1-циановинил)-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-8-карбонитрилы в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике 2023
  • Степанова София Федоровна
  • Доценко Виктор Викторович
  • Стрелков Владимир Денисович
  • Семенова Аминат Манафовна
RU2803727C1
3-амино-4-арил-N-[(2Z)-3-арил-4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамиды, способ их получения и применение в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике 2022
  • Доценко Виктор Викторович
  • Киндоп Вячеслав Константинович
  • Беспалов Александр Валерьевич
  • Лукина Дарья Юрьевна
  • Стрелков Владимир Денисович
RU2786236C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ИХ ТАУТОМЕРЫ, СМЕСИ ИХ ИЗОМЕРОВ ИЛИ ОТДЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ С АНТИОПУХОЛЕВОЙ ИЛИ ИНГИБИРУЮЩЕЙ ПРОТЕИН-ТИРОЗИНКИНАЗУ АКТИВНОСТЬЮ И СПОСОБ ТОРМОЖЕНИЯ ЗАВИСЯЩЕГО ОТ ПРОТЕИН-ТИРОЗИНКИНАЗЫ ЗАБОЛЕВАНИЯ ИЛИ БОРЬБЫ С АБЕРРАНТНЫМ РОСТОМ КЛЕТОК МЛЕКОПИТАЮЩЕГО ИЛИ ЧЕЛОВЕКА. 1993
  • Добрасин Эллен Мира
  • Шовольтер Ховорд Дэниель Холлис
  • Денни Уиллиэм Александер
  • Пальмер Брайн Десмонд
  • Рюкасель Гордон Уиллиэм
  • Терсель Моэна
  • Томсон Эндрю Марк
RU2155187C2
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКОЕ СЕРУСОДЕРЖАЩЕЕ ПРОИЗВОДНОЕ 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-COV-2, И СПОСОБ ЕЕ ПРИМЕНЕНИЯ 2021
  • Шихалиев Хидмет Сафарович
  • Медведева Светлана Михайловна
  • Зорина Анна Вячеславовна
  • Столповская Надежда Владимировна
  • Сулимов Владимир Борисович
  • Сулимов Алексей Владимирович
  • Кутов Данил Константинович
  • Пьянков Олег Викторович
  • Щербаков Дмитрий Николаевич
RU2814434C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКОГО СЕРУСОДЕРЖАЩЕГО ПРОИЗВОДНОГО 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-COV-2 2021
  • Шихалиев Хидмет Сафарович
  • Медведева Светлана Михайловна
  • Зорина Анна Вячеславовна
  • Столповская Надежда Владимировна
  • Сулимов Владимир Борисович
  • Сулимов Алексей Владимирович
  • Кутов Данил Константинович
  • Пьянков Олег Викторович
  • Щербаков Дмитрий Николаевич
RU2819783C1
2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ 6-МЕТОКСИ-4-ТРИФТОРМЕТИЛ-9Н-ПИРИМИДО[4,5b]ИНДОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРИМЕНЕНИЕ И ПРЕДШЕСТВЕННИКИ 2016
  • Голубев Александр Сергеевич
  • Митюшина Ольга Андреевна
  • Маркова Алина Александровна
  • Чкаников Николай Дмитриевич
  • Штиль Александр Альбертович
RU2625316C1
ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛЦИКЛОАЛКИЛАМИНОВ, НЕЙРОПРОТЕКТОР (ВАРИАНТЫ), ВЕЩЕСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ СОЧЕТАННЫМ НЕЙРОПРОТЕКТОРНЫМ, АНАЛЬГЕТИЧЕСКИМ И АНТИДЕПРЕССИВНЫМ ДЕЙСТВИЕМ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ НА ЕГО ОСНОВЕ 2016
  • Веселкина Ольга Сергеевна
  • Боровитов Максим Евгеньевич
  • Кобелев Сергей Михайлович
  • Софронов Артем Владимирович
RU2637928C2

Реферат патента 2024 года 3-Имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике и способ их получения

Изобретение относится к 3-имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидам общей формулы I. При этом в соединении 1a R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3-C6H4; в 1b R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3O-C6H4; в 1c R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3CH2-C6H4; в 1d R представляет собой CH3, Ar представляет собой C6H5; в 1e R представляет собой CH3, Ar представляет собой 4-CH3-3-Cl-C6H3; в 1f R представляет собой CH3OCH2, Ar представляет собой C6H5; в 1g R представляет собой CH3, Ar представляет собой 2-CH3O-C6H4. Изобретение также относится к способу получения указанных соединений. Технический результат заключается в создании новых биологически активных веществ для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов, обеспечивающих защиту подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, а также в реализации способа их получения. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 8 пр.

Формула изобретения RU 2 829 740 C1

1. 3-Имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды общей формулы I

где в 1a R = CH3, Ar = 4-CH3-C6H4;

1b R = CH3, Ar = 4-CH3O-C6H4;

1c R = CH3, Ar = 4-CH3CH2-C6H4;

1d R = CH3, Ar = C6H5;

1e R = CH3, Ar = 4-CH3-3-Cl-C6H3;

1f R = CH3OCH2, Ar = C6H5;

1g R = CH3, Ar = 2-CH3O-C6H4;

действующие как антидоты в отношении гербицида 2,4-Д на подсолнечнике.

2. Способ получения соединений по п.1, включающий взаимодействие соответствующих N-арил 3-аминофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов с N-хлорсукцинимидом в метиленхлориде при комнатной температуре.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2024 года RU2829740C1

СПОСОБ ЗАЩИТЫ ВЕГЕТИРУЮЩИХ РАСТЕНИЙ ПОДСОЛНЕЧНИКА ОТ ПОВРЕЖДАЮЩЕГО ДЕЙСТВИЯ 2,4-Д 2005
  • Стрелков Владимир Денисович
  • Дядюченко Людмила Всеволодовна
  • Исакова Лидия Ивановна
  • Квасенков Олег Иванович
RU2277333C1
KUMAR G
S
et al
Synthesis of novel triazolothione, thiadiazole, triazole-functionalized furo/thieno [2, 3-b] pyridine derivatives and their antimicrobial activity, Synthetic Communications, 2017, vol
Способ очищения сернокислого глинозема от железа 1920
  • Збарский Б.И.
SU47A1
Прибор для промывания газов 1922
  • Блаженнов И.В.
SU20A1
Колосниковая решетка 1924
  • Добросердов Б.И.
SU1864A1
HUNG J
M
et al
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов 1917
  • Гордон И.Д.
SU2A1

RU 2 829 740 C1

Авторы

Строганова Татьяна Арнольдовна

Василин Владимир Константинович

Шитиков Никита Владимирович

Крапивин Геннадий Дмитриевич

Даты

2024-11-05Публикация

2024-01-31Подача