3,4-Дигидро-3-( @ -толил)-6-бензоил-2 @ -1,3-бензоксазин в качестве светостабилизатора полиэтилена Советский патент 1983 года по МПК C07D265/16 C08K5/35 

i(

О)

ю

4

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 3,4-дигидро 3-(п-толил)-б-бензоил-2Н-1,3-бенэоксазину формулы

в качестве светостабилизатора полиэтилена.

Известен бензон ОА (2-окси-4-алк-Сд-Сд-оксибензофенон), широко применяемый в промышленности как светостабилизатор полиэтилена fl .

Однако бензон ОА обладает рядом недостатков. Так, при увеличении концентрации его в полиэтилене выше 0,65% происходит миграция бензона ОА из полимера. Тем самым дальнейшее повышение стабилизирующего эффекта бензона ОА за счет увеличения его концентрации невозможно. Кроме того, бензон ОА окрашивает полиэтилен и придает ему недостаточную светостойкость, что ведет к потере исходных физико-химическил свойств полиэтилена в течение процесса старения.

Целью изобретения является повышение светостойкости полиэтилена.

Эта цель достигается тем, что соединение формулы (1) используют в качестве.светостабилизатора полиэтилена.

Соединение формулы (1) получают конденсацией 4-оксибензофенона с формальдегидом и 4-толуидином при 5060°С в изопропиловом спирте.

Пример 1. КО,15 моль параформа прибавляют 0,001 моль едкого кали и кипятят в 50 мл изопропилово го спирта до полного растворения пароформаt Полученный раствор приливают при охлаждении к смеси 0,1 моль 4-оксибензофенона и 0,15 моль 4-толу(идина в 50 мл изопропилового спирта Реакционную смесь перемешивают при комн атной температуре 2 ч, затем при нагрё вании до 50-60°С еще 4 ч. По охлаждении выпадает осадок, который отфильтровывают и перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Получают 3,4-дигидро-З-(п-толил)-6-бензоил-2Н-1,3-бензоксазин в виде кристаллов белого цвета, т.пл. Выход 85%.

Вычислено,%; С 76 ,50; Н 5,54 ; N 4,06.

Найдено,%: С 76,77; Н5,76; N 4,19.

Индивидуальность полученного соединения доказана методом тонкослойной хроматографии на окиси алюминия, а состав и строение - элементным анализом и снятием ИК и ПМР-спектров.

в ИК-спектре синтезированного соединения в области 920-970 см наблюдается ряд полос, отвечающих 1,3-оксазиновому циклу. Полоса поглощения при 1650 СМ характеризует связь С -О. Отсутствие полос поглощения в области 3400-3200 см свидетельствует о замещении атома водорода гидроксильной группы.

В спектре ПМР синглеты при 4,5 и 5,3 м.д. являются сигналами протонов фрагментов - СН g-N С и -О-СЕ 2-ti соответственно. Мультиплеты в области 6,5-7,9 м.д..характеризуют Протоны трех бензольных колец.

Светостабилизирующие свойства соединения формулы (1) исследуют в полиэтилене высокого давления (ПЭВД) марки 15802-20.

Соединение вводят в ПЭВД на вальцах при температуре валков 150-160°с в количестве 0,1-1,0%. Контрольными образцами служат: образцы ПЭВД без добавки и с аналогичными количествами промышленного светостабилизатора бензона ОА. Оценку стабилизирующего эффекта производят на аппарате ИП-1при 25С. Критерием пригодности вещества в качестве светостабилизагора служат его совместимость с ПЭВД и сохранение исходны) физико-механических показателей полимера в течение старения.

Результаты испытаний соединения формулы (1) в качестве светостабилизатора ПЭВД приведены в таблице.

Как видно из таблицы, соединение формулы (1) а отличие от бенэома ОА не мигрирует иэ ПЭВД при концентрации 1,bi. Полиэтиленовая пленка без стабилизатора уже после 200-часового светостарения полностью разрушается. Прочность пленки с соединением формулы (1) как стабилизатором после 200-часового светостарения не меняется, а после 500-часового светостарения несколько выше уровня этого по казателя контрольного образца с бензоном ОА. Потери эластичности пленки ft с соединением формулы (1) во всех концентрациях после 200- и 500часового светостарения находятся

ниже уровня таковых для бензона ОА.

Соединение формулы (1) .лучше совмещается с ПЭВД и не окрашивает полимерную пленку. Физико-механические показатели образцов полиэтилена с добавками соединения формулы (1) в качестве стабилизатора после старения изменяется меньше, чем показатели образцов с добавками бензона ОА, что свидетельствует о большей эффективности соединения формулы (1).

Таким образом, соединение формулы (1) является эффективным неокрашивающим светостабилизатором ПЭВД и может найти применение в качестве светостабилизатора полиолефинов.

3,4-Дигидро-З-(п-толил)-6-бенЭОИЛ-2Н-1,3-бензоксазин формулы в качестве светостабилизатора полиэтилена.