3,4-Дигидро-3-фенил-6-фенилазо-2Н-1,3-бензоксазин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам Советский патент 1989 года по МПК C07D263/54 C10M133/48 

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому химическому соединению 3,4-дигидро-З-фе- нил-6-фенилазо-2Н-1,3-&ензоксазину в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам, которое может найти применение в различных областях народного хозяйства.

Цель изобретения - получение нового соединения, проявляющего высокоэффективные антиокислительные свойства в качестве присадки к синтетическим смазочным маслам в условиях высоких температур.

Пример 1. Получение 3,4-ди- гидро-3-фенил-6-фенилазо-2Н-1,3-бен- зоксазина (соединение I).

О,1 М параформа и 0,5 г КОН (гранулированный:) растворяют в 50 мл изопропилового спирта и охлаждают до 15-20°С, после чего добавляют раствор свежеперегнанного анилина в 30 мл изопропилового спирта, придерживая температуру в пределах 15-20 С. ;При энергичном перемешивании в реакционную массу по каплям добавляют раствор 4-фенилазофенола в 50 мл изопропилового спирта. Смесь нагревают 2 ч при , фильтруют в горячем виде. По охлаждении из изопропилового спирта осаждается 3,4-дигидро- -3 (п-фенил)-6-фе1гилазо-2Н-1,3-бензок- азин. T.HJU ЮА-Юб С. Выход 87%.

4;

со

00

О5 4

Состав и структура соединения 1 установлены элементным и физико-химическим методом анализа.

Найдено, %: С 76,59; Н 5,80; N 12,78.

Вычислено, %: С 76,56; Н 5,83; N12,76.

В спектре ПМР 3,А-дигидро-3-фе- нил-6-фенш1азо-2Н-1,3-бензоксазина наблюдаются резонансные сигналы от протонов двух ароматических фрагмен Г,7

тов

в виде сложных -мультиплетов в области сГ 6,43-6,68 М.Д., 6,8 - 7 м.д., соответственно. Резонансные сигналы с химическими сдвигами f 2,3 м.д, f 4,6 м.д. относятся к пр отонам метиленовых групп фрагментов Ar-0-CH N-, Ar-CH -N-.

П р и м е р 2. Изучение соединения I в качестве антиокислительной присадки.

Исследуют влияние соединения I на антиокислительные свойства синтетического смазочного масла ПЭЭ (в концентрациях 0,3, 0,5 и 1 мас.%). Испытания проводят на стенде термоокисления в присутствии алюминиевой медной и стальной пластинок в следующих условиях: температура 225°С, продолжительность 10 и 25 ч, скорость подачи воздуха в реактор 50 мл/мин на 10 г масла.

Качество окисленного масла с соединением I оценивают по изменению кислотного числа, вязкости при и коррозии металлических пластинок. Визуально отмечают также состояние реактора и наличие осадка.

Результаты испытаний соединения I и известных соединений в синтетическом смазочном масле ПЭЭ эфирои жирны карбоновых кислот с пентаэрит- ритом приведены в таблице.

Из данных таблицы видно, что при одинаковых условиях испытания 3,4-ди

5

0

5

0

5

0

гидро-3 фёнил-6-фенилазо-2Н-1,3-бен- .зоксазин в концентрации 0,5% по антиокислительной эффективности значительно превосходит 2-(4-фторфенил)-3-(2- -фенилтиоэтил)-4-тиазолидона, (соединение II), а также промышленную антикислительную присадку ДАТ (диизо- октилдифениламин).

Кислотное число масла ПЭЭ после 10 и 25 ч окисления составляет 8 и 10,58 мг КОН/г соответственно, тогда как соединение I уменьшает этот показатель до 2,15 и 2,08 мг КОН/г в концентрации 0,5 мас.%.

Если без антиокислителя после 25 ч испытания коррозия для меди составляет 29,5 г/м., то с 0,5 мас.% соединения I она уменьшается до 0,25 г/м2.

Для более поллой сравнительной характеристики антиокислительных присадок к синтетическим маслам соединение I и ДАТ испытывают также методом хемилюминесценции. Относительная эффективность по хемилюминесцент- ному свечению соединения I составляет 82%, тогда как относительная эффективность ДАТ равна 29%.

Таким образом, соединение I является высокоэффективной антиокислительной присадкой к синтетическим смазочным маслам, превосходящим по активности соединение II и промьш - ленную присадку ДАТ, и является перспективным для применения в различных oблacfяx промышленности.

Формула изобретения

3,4-Дигидро-3-фенил-6-фенилазо- -2Н-1,3-бензоксазин формулы

0 14-/Л /

в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам.

Изобретение касается гетероциклического соединения ,в частности, 3,4-дигидро-3-фенил-6-фенилазо-2Н-1,3-бензоксазина в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам. Цель - создание нового соединения с более высокой антиокислительной активностью при повышенных температурах. Его получают реакцией фенилазофенола, анилина и параформа в среде изопропилового спирта при нагревании. Выход 87%, т.пл. 104 - 106°С

брутто-формула C₂₀H₁₇N₃O. Новое вещество проявляет высокую антиокислительную активность, превышая промышленную присадку ДАТ (кислотное число масла ПЭЭ после окисления в течение 25 ч уменьшается до 2,08 мг КОН/г при концентрации 0,5%). 1 табл.