5-Метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек Советский патент 1984 года по МПК C07C31/125 A61K7/16 

i

5-Метнл.1-

00

ю

00 Изобретение относится к химическому соедин нию 5-метю1-1-(2,2,6-триметилциклогексил-)гексанолу-З(виктолу), которое может бьпь использовано в качестве душистого вещества для ,парфюмериых композиций и отдушек. Наиболее близким гомологом виктола являет ся 1-(2,2,6-триметилциклогек(Я1л-1)-гексшюл-3 (тимберол) формулы ОН . ОГ который обладает сильным резким древесным запахом с санталовым оттенком и мускусной йотой и используется как фиксатор запаха в парфюмериь1х КОМ1ЮЗИЩ1ЯХ {1 . бс

Содержание вторичных спиртов 99,7%. Найдено, %: С 79,85; Н 13,34

С,йНэР

Вычисла1о,%: С 79,83; Н 13,41.

Спектр ПМР (ССЦ, 5 мд.); 0,86, dteH,(CH) 0,82 и 0,88 с{69, ( 0,78-0,93 (ЗН, 3,5 m (Ш, СНОН).

Виктол обладает интенсивным устойчивым цревеою-мускусным запахом с оттенком ириса

Соединение

Виктол

Тимберол

Запах виктола прекрасно сочетается с запа-; хом црупа душистых веществ и его можно вводить в композиции в количестве до 30 вес.%. Виктол пртдает парфюмерным композициям нату 15 н,Ы

и свойствами фиксатора запаха. По сравнению с известным тимберолом в запахе виктола (более мягком, чем запах тимберола) ярче выражено ценное мускусное направление, являющееся наряду с древесным основным. Внктол, имеющий дополнительную группу, лучше, чем тнмберол, фиксирует запах пар. фюмерных композиций, отдушек для. мыла и кремов. Благодаря оттенку ириса виктол лучше сочетается с композициями цветочного направления (см. таблицу).

55 раяьный оттенок запаха, устойчивость и гармоничность. На основе виктола созданы композивди с цветочно-фантазийным и древесно-мускусным запахом. 80 Данное вещество характеризуется резким дре- i весным запахом, в то время как мускусная йота i почти не проявляется. Цель изобретения - расширение ассортимента душистых веществ, обладающих древесио-мускусным запахом и свойствами фиксатора запаха. : Поставленная цель достигается применением 5-метил-1 - (2,2,6-триметилциклогексил-1) -гексанола-3 (виктола) формулы .в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек. Виктол получают в три стадии из цитраля и метилизобутИлкетона по схеме он QC Пример 1. Получение 5-метил-1-(2,2 -триметилциклогексил-1)-гексанола-З. Получение 2,8,12-триметилтридекатриен-5,7,11-она-4 (1). К 90 г 44%-ного водного раствора гидроок си натрия приливают при перемешивании 300 г метилнзобутилкетона, нагревают до и добавляют в течение 3 ч 152 г цитра перемешивание продолжают еще 2 ч, затем р деляют слои. Органический слой промывают раствором соли и отгоняют избыток метилизо тилкетона. Остаток фракционируют в вакуум и получают 150 г продукта (1) ст. кип. 140 (2 мм рт. ст.). Выход 65%. Получение 5- метил-1 - (2,6,6-триметилциклогексен-2;-ил-1)-гексен-1-она-3 (11). Смесь 70 г продукта (1), 70 г толуола и 50г 85%-иой фосфорной кислоты нагреваю до 55 С и перемешивают в течение 4 ч. Разделйют слои, органический слой промывают раствором соды, а затем раствором соли. Отгоняют толуол и остаток фракционируют в вакууме, получают : 54,5 г продукта (II) с т. кип. 109-117 С (1 мм рт. ст.). Выход 78%.. Получение 5-метил-1-(2,2,6-триметилциклоп гексил-1)-гексанала-3(виктола). В автоклав емкостью 0,15 л загружают 2,5 г скелетного никеля в 5 мл изопропилов го спирта и 25 г кетона (J Г), устанавливают давление водорода 130 ат (), нагревают до 115 Си перемешивают до прекрашения поглощения водорода. Автоклав охлаждают и разгружают. Катализатор отфильтровывают и промывают изопропиловым спиртом. От фильtpaтa отгоняют изопрошшовый спирт. Остаток фракционируют в вакууме. Получают 23 г 99,7%-ного виктола с т. кип. 1 8-123С (I мм рт. ст|. Выход 90%. П р и м е р 2. Рецептуракомпозищш с фантазийным запахом,%: Гедион30,8 Лираль19,2 Эженаль4,6 Ундекалактон (1%-ньш спиртовый раствор)8,8 Композиция Амбра № 618,2 Санталовое масло9,2 Виктол9,2 П р и м е. р 3. Рецептуракомпозищш с древесно-мускусным запахом,%: Стиракс смола1,0 Ментол. 1,0 Ветеверилацетат2,0 : Гидроксицитронеллаль5,0 Цедрилацетат5,0 Ирилон5,0 Мускус амбровый6,0 Триизопропилбензиловый спирт10,0 Санталовое масло10,0 Пентадеканолид10,0 Му конат15,0 Викгол30,0 Пример 4. Рецептура композиции с еточно-фантазийным запахом,%: Эвгенол1,0 Дубовый мох резиноид1,0 Пачулиевое масло1,0 Ванилин1,0 Жасмин абсолю2,0 Ионон2,0 Бензилацетат2,0 Санталовое масло5,0 Мускус амбровый5,0 Кумарин5,0 Розовое масло зфирнбе5,0 Фенилэтиловый спирт5,0 Композиция апьдегидин5,0 Иланг-иланговое масло5,0 Линалоол Д5,0 Гидроксицитронеллаль5,0 Амилсалицилат5,0 Дипропиленгликоль30,0 Виктол10,0 Пример 5. Рецептура композиции с еточным (сирени) 3aiiaxoM,%: Метилнонилацетальдегид0,1 Индол0,3 Илайг-иланговое масло2,0 Метилионон3,0 Терпинеол3,0 Бергамотное масло5,0 Жасминальдегид5,0 : Коричный спирт:8,0 Линалоол Д10,0 Бензилсалицилат13,0 Гелиотропин15,0 Фенилэтиловый спирт15,0 Гидроксицитронеллаль20,0 Виктол0,6 Пример 6. Рецептура отдушки для сметического крема с цветочньпу запахом,%: Эвгенол3,0 Мускатно-шалфейное масло Д 4,0 Цитрапь4,0 Гидроксицитронеллаль5,0 Цитронеллол10,0 Бензилацетат14,0 Ионон15,0 Лавандовое масло20,0 . .,f Фенилэтиловый спирт22,0 Виктол3,0 Пример 7. Рецептура отдушки для ла с цветочно-фантазийным запахом,%:

Ветиверовое масло

Дцеткяшшзол

Ветиверкетон

Жаемйяапьдегид

Феюотяловый спирт Композиция бергамото

масло К 1

Кумщрвя

}Ьоамнпсал1щилат

СанталЕИдол

Беяэялацвгат

Терпинеол экстра10,0

Лавандовое масло15,0

Шистол5,0

Предлагаемое соединение обладает ортгинальным и ценным дли парфюмерии запахом njwtaet парфюмерным композициям натуральный оттенок, устойчивость и гармоничность. На основе виктола составлены композиции с цветочно-фантазийным н древесно-мускусным запахом, а также отдушки различного назначения.