1-Циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ Советский патент 1984 года по МПК C07C49/307 C11B9/00 

эо

со

о

00

ее Изобретение .относится к использо ванию химических соединений, в част ности 1-циклододецилпропанона-2 фор мулы Л. .СНгС-СНз ЧхО о в качестве компонента композиции ду шистых веществ. Зто вещество обладает интенсивны очень свежим древесным запахом с санталовым и мускусным оттенками и может быть испсзпьзован в качестве компонента для создания различных парфюмерных композиций, отдушек для мыпа, косметических препаратов и средств бытовой химии. Наиболее бли ким структурным аналогом указанного соединения является ацетилциклододекаи 2 формулы -С-СНз (Ш . S ) + СНзСОСНз (СНз)зСООС( Индивидуальность полученного соединения (III) подтверждена газо-жидкостной хроматографией, а строение доказано данными элементного анализа ИК-спектра (наличие полосы карбонила при 1720 ) и спектра ПМР, в котором присутствие метильной группы подтверждается трехпротонным синглетом (2,0 М.Д.), наличие внециклической метиленовой группы - двухпротонным мультйплетом (2,22 м.д.), присутствие метинового протона в цикле - мультйплетом (1,99 м.д.), наличие 22-х водородов цикла - мультипле том (область 1,5-1,2 м.д.). 1-Циклододецилпропанон-2 обладает оригинальным запахом, значитель но более сильным, стойким и интересным, чем ближайший его структурный аналог - ацетилциклододекан, имеющий мускусноамбровьй запах. который обладает менее сильньпч ц., стойким запахом самбровым и мускусным оттенками. Цель изобретения - расширение ассортиментаодушистых веществ с оригинальным запахом древесного направления с сильно выраженной нотой свежести с санталовым и мускусным оттенками. I Поставленная цель достигается тем, что 1-циклододецилпропанон-2 формулы (I) hCHi-C-CHj и о применяют в качестве душистого вещества. 1-Циклододецш1пропанон-2 (I) синтезирован реакцией радикального присоединения ацетона к циклододецену при lAO-ieo С в присутствии перекиси, трет-бутила по схеме: 6 «2 5 CH -c-CHj () о н, io и 13 преимущество указанного продукта как душистого вещества заключается прежде всего в многогранности его запаха, в котором сочетаются ценные направления запаха - очень свежий, древесный с санталовым и мускусным оттенками. Исследуемое соединение позволяет расширить ассортимент парфюмерных изделий, обеспечивая их высокое каIчество, а также модный древесный запах и запах свежей зелени с санталовым и мускусным оттенками. Кроме того, его можно использовать в значительных Количествах (более 25%), т.е. в качестве ведущего компонента. Примеров веществ, обладающих сильным интересным и разносторонним запахом, которые хорошо сочетаются с другими душистыми веществами и поэтому могут использоваться в заметных количествах,не очень много. 3 10 1-Циклододецилпропанон-2 получают одностадийным синтезом без вредных стоков. Пример 1. Во вращающемся автоклаке емкостью 150 мл вьщерживают 4 ч при 8 г цикл од од еце на, 52 г ацетона и 4 г перекиси трет-бутнла (молярное соотношение реагентов 1:20:0,5)..Продукт реакции перегоняют. Получают 3,8 г индивидуального 1-циклододецШ1пропанона-2 (выход 33% от теоретического) с т.кип, 130133 С (2-3 мм pT.cT.) 0,9237; ,10П д1,4821, MRJ) 68,64 (вычислено 68,7 С 80,55; 80,48; Найдено, %: Н 12,55; 12,45. . ВычиГлено, %: С 80,29; Н 12,50 Спектр ПМР, М.Д.: Н, 2,0, СЗН; Н,, 2,22, М2Н; Н,, 1,99, М1Н; Н. , , область 1,5-1,2, 22Н, Газо-жидкостная хроматография: хроматограф ЛХМ-8МД, колонка (t 2 м, d 2 мм), заполненная апиезоном L, 170° С, скорость гелия 60 мл/ч. Пример 2. Рецептура парфюмерной композиции, обладающей фантазийным запахом с древесным, санталовым и мускусным оттенками, %: Композиция Грюнелия 2,0 Циклоацетат3,0 Гидроаксицитронеллаль5,0 Санталовое масло5,0 Мускус кетон7,0 Композиция .10,0 КОМПОЗИ1ЩЯ Жасмин-222 10,0 Композиция Жесина 10,0 Композиция Антерита 15,0 1-Циклододецилпропанон-2 33,0 Пример 3. Рецептура отдушки крема со свежим цветочно-фантаным запахом, %: Цикламенальдегид 1,0 Кумарин3,0 Обепин4,0 Ионон5,0 Гераниевое масло ,0 Линалилацетат 10,0 Композиция Гелиос № 2 Композиция Жасмин № 3 I 1-Циклододецилпропанон-2

1-Циклододецилпропанон-2 формулы СНг-С-Шз О в качестве копонента композиции душистых веществ. (Л