Изобретение относится к области душистых веществ, а именно к этиленгликольацеталю 2,4-диэтилоктаналя формулы I
CH
(I)
Это соединение является новым.
Получив это вещество двухстадийным синтезом из 2,4-диэтилоктанола, мы обнаружили, что оно отвечает всем требованиям, предъявляемым к душистым веществам, используемым в парфюмерии и для производства отдушек различного назначения.
Известны в качестве душистых веществ: ирисаль (2-этил-2-бутил-5-метил-4-гексеналь) II и его этиленгликольацеталь III [1, 2]
CH
(II)
CH
(III)
Оба эти продукта обладают запахом ирисового масла с жирным оттенком. Наличие этого оттенка запаха ограничивает возможности их применения в качестве душистых веществ в парфюмерных композициях и отдушках.
Преимущество предлагаемого в изобретении вещества формулы I состоит в том, что оно обладает более мягким цветочно-ирисовым запахом без неприятной жирной ноты, присущей упомянутым продуктам II и III. Это позволяет создавать оригинальные парфюмерные композиции при введении соединения I в значительных дозах. По химической устойчивости предлагаемый продукт I превосходит как ирисаль II, так и 2,4-диэтилоктаналь IV, который является полупродуктом синтеза вещества I из 2,4-диэтилоктанола.
Продукту I присвоено коммерческое название "этиленацеталь-12". На его основе разработаны композиции для использования в парфюмерии и в отдушках различного назначения.
Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя I осуществляют в две стадии:
А). Каталитическим дегидрированием 2,4-диэтилоктанола получают 2,4-диэтилоктаналь (IV),
Б). Ацетализацией альдегида IV этиленгликолем.
П р и м е р 1. Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя.
А). Дегидрирование 2,4-диэтилоктанола.
Через трубку из нержавеющей стали (d 15 мм, l 250 мм), заполненную цинк-хромовым катализатором СМС-4 (гранулы 2-2,5 мм) и нагретую до 390-400оС, пропускают за 17 ч 500 г 98%-ного 2,4-диэтилоктанола. После конденсации паров в холодильнике, охлаждаемом водой, получают 460 г смеси, которая по анализу методом ГЖХ содержит 63 2,4-диэтилоктаналя и 13 2,4-диэтилоктанола.
Фракционированной вакуум-дистилляцией этой смеси над борной кислотой, которая добавляется для связывания не вошедшего в реакцию 2,4-диэтилоктанола, выделяют фракцию 95-97%-ного 2,4-диэтилоктаналя IV. Выход 203 г, т. кип. 92-95о/4 мм рт.ст. d420 0,835, nD20 1,434.
Б). Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя.
Смесь 45 мас.ч. 95-97%-ного 2,4-диэтилоктаналя, 37,5 мас.ч. этиленгликоля, 100 мас. ч. толуола, 0,03 мас.ч. сульфосалициловой кислоты кипятят в течение 3-4 ч при перемешивании в приборе с обратным холодильником и водоотделителем.
По окончании реакции отделяют декантацией избыток этиленгликоля, отгоняют толуол, а остаток перегоняют в вакууме. Отбирают фракцию с т.кип. 90-91о/5 мм рт.ст. которая представляет собой 98%-ный "этиленацеталь-12", пригодный для использования в парфюмерии. Выход 44,7 мас.ч. d420 0,897, nD20 1,446.
ПМР-спектр полученного продукта I: Прибор WM-250, 250 мГц 4,79 д (1Н, CH
), 3,94; 3,83 М (4Н, ОСН2 ˙ СН2О), 1,61 М (1Н, СН), 0,92; 0,84 (6Н, 2СН3).
П р и м е р 2. Рецептура парфюмерной композиции с цветочным запахом, Мускус-кетон 0,7 Цикламенальдегид 0,7 Гальбанум эссенция 0,7 Эвгенол 1,0 Иланг-иланговое масло 1,5 Терпинеол экстра 1,5 Фенилацетальдегид 2,0 Диметилацеталь фенилацетальдегида 3,0 Диэтилфталат 10,0 Коричный спирт 4,0 Гидроксицитронеллаль 5,0 Бензилацетат 9,9 Этиленацеталь-12 60,0
П р и м е р 3. Рецептура отдушки для шампуня (цветочно-фантазийный запах), Кетон малины 0,1 Ундециловый альде- гид 0,3 Опопонакс 0,5 Стиракс 0,5 Ванилин 0,7 Стиралилацетат 1,7 Линалоол 2,0 Фенилэтиловый спирт 3,0 Терпинеол 3,0 Циклоацетат 3,0 Бензилацетат 4,0 Геранилацетат 4,0 Линалилацетат 12,0 Метилионон 12,0 База "Ландыш N 5" 15,0 Этиленацеталь-12 38,2
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 2,4-ДИЭТИЛОКТИЛАЦЕТАТ В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2057116C1 |
| 2-АЦЕТОНИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ-1,2,3,4,5,6,7,8-ОКТАГИДРОНАФТАЛИН В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА ПАРФЮМЕРНОЙ КОМПОЗИЦИИ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, 2,6-ДИМЕТИЛ-2,6,10-ТРИДЕКАТРИЕН-12-ОН В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ 2-АЦЕТОНИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ-1,2,3,4,5,6,7,8-ОКТАГИДРОНАФТАЛИНА | 1992 |
|
RU2035448C1 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ С ЗАПАХОМ ТИПА ИРИСОВОГО МАСЛА | 1993 |
|
RU2057171C1 |
| КОМПОНЕНТ ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ | 1992 |
|
RU2041925C1 |
| Композиция душистых веществ, обладающая запахом ириса | 1974 |
|
SU526656A1 |
| 5-Метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек | 1982 |
|
SU1082780A1 |
| Этиленацетали алкил- или алкенилзамещенных 2,2-диалкил-4- пентеналей в качестве душистого вещества | 1978 |
|
SU721398A1 |
| Композиция душистых веществ | 1979 |
|
SU863626A1 |
| 2,2,6-Триметил-5-(3-метил-2-бутенил)тетрагидропиран в качестве душистого вещества,обладающего цветочным запахом с хвойным оттенком | 1975 |
|
SU529167A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТАДЕКАНОЛИДА | 1986 |
|
RU1436465C |
Использование: в парфюмерной промышленности в качестве душистого компонента в парфюмерных композициях и отдушек. Сущность изобретения: продукт -этиленгликольацеталь 2, 4-диэтилоктаналь C14H28O2 обладает запахом ирисового масла и жирным оттенком.
Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя формулы
в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек.
| Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов | 1917 |
|
SU2A1 |
| Этиленацетали алкил- или алкенилзамещенных 2,2-диалкил-4- пентеналей в качестве душистого вещества | 1978 |
|
SU721398A1 |
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
