Четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты,обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием Советский патент 1985 года по МПК C07C87/30 C11D1/62 

11 Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к четвертичным аммониевым солям лауриновой кислоты общей формулы С,| НгjCOO СgH 5 CHj N R R R (I) НгjCOO СgH 5 CHj N R R R (I :) - R - , где 6) - , которые , проявляют поверхностно-акти ные свойства и антистатическое действие и могут найти применение в промышленности химических волокон и текстильной промышленности. В ряду анионных поверхностно-акти ных BeniecTB известна калиевая соль лауриновой кислоты 1, которая обладает поверхностной активностью, :Но не проявляет антистатических СВОЙСТВ , В качестве антистатика в промьшше ности химических волокон используется Лаурокс-9 (полиэтиленгликоль моно лаураты) 2 . Целью изобретения является поиск новых соединений в ряду анионных поверхностно-активных веществ, обладаю щих помимо высокой поверхностной активности антистатическим действием Поставленная цель достигается пре лагаемыми четвертичными аммониевыми солями лауриновой кислоты общей формулы t, которые могут быть получены взаимодействием лаурата калия с соответствующими аммонийгалогенидами. Пример 1. Вензилдиметилзтаноламмонийлаурат do). г (0,06 моль) лаурата калия помещают в 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой, и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (90 мл) и по каплям при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор 12,94 г (0,06 моль) бензилдиметилэтаноламмонийхлорида в 22 мл аб;салютного этанола. Реакционную массу вьвдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1 ч, затем после охлаждения отфильтровывают выпавший хлорид калия, отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15-20 h№ рт.ст.) и вьвделяют 18,0 г (80%) мазеобразной бензилдиметилэтаноламмониевой соли лауриновой кислоты белого цвета.

Найдено, %: С 72,21, Н 11,36; N 3,54.

женнзто обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола

(60 мл) и по каплям при перемешивании в течение 15 мин добавляют раствор 6,195 г (0,025 моль) бензилди9Вычислено, %: С 72,79; Н 10,90; N 3,69. Из полученного соединения готовят 6%-ный водный раствор, который затем наносят с помощью аппликатора на полиамидную нить 29 текс. Обработанную полиамидную нить (содержание антистатика на нити 0,1 вес.%) выдерживают в климате по ГОСТ 1068163 в течение 24 ч, затем в тех же условиях определяют ее удельное сопротивление на приборе ИЭСН-1 по ГОСТ 19806-74 (W° Ом-см - минимальное сопротивление, замеряемое на приборе) . Пример 2. Бензилтриэтаноламмонийлаурат (18). 14,28 г (0,06 моль) лаурата калия помещают в 3 горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (90 мл) и по каплям при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор 16,548 г (0,06 моль) бензилтриэтаноламмонийхлорида в 110 мл горячего абсолютного этанола. Реак- , ционнуто массу выдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1 ч, затем после охлаждения отфильтровывают вьтавший хлорид калия (4 г), отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (1520 мм рт.ст.) и выделяют 22,1 г (81%) белых кристаллов бензилтриэтаноламмониевой соли лауриновой кислоты. Найдено, %: С 69,04; Н 10,51; N 3,84. Вычислено, %: С 68,34; Н 10,25; N 3,19., , Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1 . Пример 3. Бензилдиметилфениламмонийлаурат (IB). 5,95 г (0,025 моль) лаурата калия помещают в 3-горлую колбу, снабметилфениламмонийхлорида в 15 мл абсолютного этанола. Реакционную массу вьщерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1,5 ч, затем после охлаждения отфильтровывают вьшавший хлорид калия (1,63 г), отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст. и вьщеляют 8,02 г (80%) прозрачной мазеобразной бензилдиметилфениламмониевой соли лауриновой кислоты.

Найдено, %: С 78,38 Н 10,31; N3,00.

Вычислено, %: С 78,77; Н 9,9; N 3,ДО.

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить aнaлoги rt o примеру 1.

Поверхностно-активные и антистатические свойства полученных по прим рам 1-3 соединений представлены в таблице.

Поверхностное натяжение водных растворов полученных соединений определяют по методу наименьшего давления пузырьков на приборе Ребиндера, критическую концентрацию мицеллообразования (ККМ) находят графически из изотермы поверхностного натяжения, поверхностную активность. (G). рассчитывают по формуле ( - °

ККМ

где jp и б If к J, - поверхностное натяжение чистой воды и раствора исследуемого вещества при ККМ соответственно.

Как видно из таблицы, четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты обладают более высокой поверхностной активностью, чем калиевая соль лауриноБОй кислоты. В то же время соединения формулы J являются хорошими антистатиками, существенно увеличивающими электропроводность нитей, превосходя по этому показателю известный антистатик Лаурокс-9.

Таким образом, четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты проявляют поверхностно-активные свойства и антистатическое действие.

Четвертичные аьмониевые соли лауриновой кислоты общей формулы c,,H,,.CH2N , где а) , С. 6) - , обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием . СО