Средство для задержания роста растений Советский патент 1985 года по МПК A01N43/64 

Ичобретрнне DTHOcJtTCH к сельскому хо.чяйстру и касается средства лля зпдержапня роста растений Целью 113обретения является усиле ние ростозадерживающей активности растений. Целевой продукт выделяют в виде смеси диастереомеров или в виде тре формы. Нижеследующие примеры иллюстрируют получение новых производных триазола формулы (I) П р и м е р 1. А. Получение исходного соединения. К раствору 144 г (1моль) 5-ацети -5-метил-1, 3-диоксана и 85,5 г ( 1 моль) пирролидона в 500 мл тетра гидрофурана прибавляют по каплям в течение 2 ч при 50 С раствор 498 г (1 моль) комплекса на основе пирролидона и брома в 1 л тетрагидрофурана. После 8-часового дополнительного перемешивания при 50 С отсасывают белый осадок гидробромида пирролидона, промьшают 50 мл тетра- гидрофурана и получаемый фильтрат сгущают в вакууме. Получают 220 г (99%) сырого, маслянистого 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-бром-этан-1 -она. К перемешиваемой в атмосфере чис того азота суспензии 100,1 г (1,1 моль) 1,2,4-триазолида натрия в 300 мл сухового тетрагидроф|урана прибавляют по каплям при 25 С в течение 2 ч раствор 220 г (1 моль) 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-бром -этан-1-она в 200 мл тетрагидрофурана. После 8-часового нагревания с обратным холодильником фильтруют неорганический осадок и фильтрат на половину сгущают и оставляют стоять на ночь при +3 С, Осадок отсасывают, промьгеают сначала 30 мл холод ного ( +5 с) тетрагидрофурана, затем 80 мл простого эфира и последовательно 100 мл н-пентана и сушат. По лучают 184 г (87,2%) 1.Ч5-метил-1 ,3 диoкcaн-5-ил)-2- 1,2,4-триазолил- (l) -этан-1-она в виде белых кристаллов с т.пл. 95-97 С. Б. Получение соединения формулы (j), у которого X означает группу -СО-. К перемепгиваемой в атмосфере чис того суспензии 13,2 г (0,55 мол гидрида натрия в 100 мл cyxoBoiO диме т1Т11ф(рм;эмидя прибаяляют по каплям 91 при 20-25 С раствор 105,5 (0,5моль) 1- 5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2- (l ,2,4-триазолил- (l) -этан-1-она в 100 мл диметилформамида. После 3-часового дополнительного перемешивания прибавляют по каплям при 25 С раствор 81 г (о,5 моль) 4-хлорбензипхлорида в 50 мл диметилформамида и реакционную смесь продолжают перемешивать дополнительно 14 ч. По каплям осторожно прибавляют 50 мл ледяной воды и смесь сгущают в вакууме. Остаток разбавляют 400 мл хлористого метилена и 200 мл воды, ортаническую фазу трижды промьшают водой по 200 мл, сушат над и сгущают. Получают 112 г (66,8% j технически чистого 1г (5-метил-1,3-диoк:Caн-5-ил)-2- ( ,2,4-триазолил- (1)) -3- (4-хлорфенил)-пропан-1-она в виде светло-желтой смолы (активное начало I , смесь диастереомеров. 1Н-ЯМР ( 80 Мгц/СОС,) : S 0,87 (синг. ЗН); 3,1-3,6 (мульт., 4Н); 3,95-4,4 (трип.2Н), 4,5-5,0 ( 2дубдуб, вместе 2Н); 5,65-5,95 (кварт., 1Н), 6,8-7,3 (мульт., 4Н), 7,8 ( синг.,1И), 8,0ч. на млн. (синг., 1Н). Пример 2. Получение соединения формулы (l), у которого X означает группу -СН(ОН) (п). К раствору 90 г (0,269 моль) полученного согласно примеру 1Б 1-( 5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-(1,2,4-три- с азолил (1/ -3-(4-xлopфeнил)-пpoпaн-1-она в 250 мл метанола при температуре между О и прибавляют порциями 11,5 г ( 0,3 моль) борана натрия. После 12-часового перемешивания при 20°С смесь сгущают. Остаток перемешивают 1 ч в 200 мл 20%-го раствора едкого кали и экстрагируют 500 мл хлористого ме.тилена. Органическую фазу трижды промьшают водой по 50 мл, сушат над.сульфатом натрия и сгуи(ают. Остаток кристаллизуется при +5 С после прибавления 20 мл простого эфира. Получают 45 г (49,6%) технически чистого 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-( 1,2,4-триазолил- (l ) )-3-(4-хлорфенил )-пронан-1-ола в виде белых кристаллов с т.пл. 152-154 с (активное начало Wr.Il; трео-форма). Пример 3. Получение соединения формулы (т), у которого X означает группу -СН(ОСОС11,; ), 3 Смесь 22,8 г (0,053 моль) 1-(2-изопропил-5-метил-1,3-1,3-диоКсан-5-ил)-2-(,2-4-триазолил-(1))-3- (4,6-дихлорфенил)-пропан-1-ола, 2 г имидазола и 10.0 мл пропионового ангидрида перемешивают в течение 10 ч при 60 С и затем сгущают в вакууме. Остаток растворяют в 200 мл простого эфира и перемешивают 30 мин со 100 мл 6%-ного раствора бикарбона та натрия. Органическую фазу перераб тывают аналогично примеру 2, Получают технически чистьй 1 - 2-изопропил-5-метил-1,З-диоксаи-З-ил)-1-ацет окси-( 1, 2,4-триазолил-( 1 ) )-3-( 4, б-ди хлорфенил)-пропан в виде трео-формы с Т.Ш1. 118-128 С {из простого эфира активное начало Nr. 111). Выход 71,6%. Аналогично примерам 1 и 2 получают активное начало 1У-ХХ1, сведенные в табл.1. При этом соединения в виде трео-формы вьщеляют из реакционной смеси по примеру 2 Предлагаемое средство приготовляют простым смешиванием ингредиентов. Изобретение иллюстрируется нижеследующим примером, в котором испытывают средство для задержания роста растений, где в качестве активного начала содержится известное соединение формулы А CH3-l l-CH.i-CH2-Cl СНз либо известное соединение/ формулы Б -сн-Ч I I N ClCHj) либо новые соединения 1-111 (см. примеры 1-3) и 1У-ХХ, сведенные в табл.1. Пример 4 (опыт в теплице). В пластмассовых сосудах диаметром 12,5 см выращивают в достаточно удобренном торфяном субстрате для разведения культур указанные в табл.2-6 растения. Выращивание проводят при 20-23°С и влажности воздуха 75-80%. При довсходовой обработке в день высева поливают парники водным препаратом средства задержания роста растений, в состав которого входят следующие компоненты: 20 вес,% указанного в табл. 2-6 активного начала; 3 вес.% натриевой соли диизобутилнафталинсульфоновой кислоты, I7 вес.% натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты и 60 вес.% порошкового геля кремневой кислоты. Водный пре- парат представляетсобой эмульсио . При послевсходовой обработке водный препарат средства вьшеуказанного состава напрыскивают на растения-. Ростозадерживающее действие определяют по окончании опыта путем определения высоты роста растений. Ползгченные таким образом значения сравнивают с высотой роста необработанных растений. Кроме того, визуально еще определяют степень повреждения растений. Результаты опыта при ведены в табл.2-6.

Таблица 1

П)

Продолжение табл.1

711991918

Нослевсходовая обработка,продолжительность опыта 44 дня

Га б л и ц а 2 (газон)

Послевсходовая обработка, продолжительность опыта 39 дней

Т а б л и ц а 3

Помидоры, сорт Rotkappehen (красная шапочка)

9И9919110

Послевсходовая обработка, продолжительность опыта 26 дней

Таблица 4 Соя, сорт SRF 450

119919112

Послевсходовая обработка, продолжительность опыта 43 дня

начало

Высота роста растений при использовании 0,5 мг активного начала на сосуд

27,1100

26,798,8

26,4 . 97,4

23,586,7

22,081,2

21,579,3

19,572,0

21,077,5

20,575,7

23,084,9

20,575,7

Таблица 6 Соя, сорт Gieso

Степень повреждениясои, %

О О О О О

О О

О О О О