где R имеет вышеуказанные знамения и L означает нуклеофильно вытесняемую отщепляемую группу, в частности галоген, гидрогенсульфат, галогенсульфат, нeзa 4eщeнный или замещенный алкил-, .сульфонилокси-, арилсульфонилокси-, алкилсульфатостаток, остаток оксония, сульфония или аммония, в собтветствующем случае в присутствии разбавителя и/или акцептора кислоты и/или ускорителя реакции при температурах между О и 170°С или
б) соединение общей формулы
NH-Oo-dHj
(IV)
к-к
1Н, Н
где R имеет вышеуказанные значения подвергают реакции взаимодействия с сульфонирующими средствами формулы
СРз - S02- Z, (V) где Z означает отщепляемую группу, в частности галоген или ангидридостаток CF S020-, в соответствующих случаях в присутстви разбавителя или органического или неорганическоО
jsTHe - бНз
H.d
СНяН
го основания при температурах между -60 и +120С.
Вместо свободных водородных соединений формулы II или IV можно применять также соответствующие соли, которые получают известными методами в предварительной реакции или в соответствующем случае прибавлением эквивалентного количества органического или неорганического основания, например, солей щелочных или щелочноземельных металлов или в соответствующем случае алкилзамещенных аммониевых солей.
Полученное таким образом производное, где К означает алкилтиоалкил или арилтиоалкил, можно в соответствующем случае окислять в соответствующее сульфйнильное или сульфонильное соединение.
Производные, в которых R означает цианогруппу, можно превращать в соответствующие гуанил- или алоксиимидоилсоединения при помощи аминов, спиртов или гидроксиламинов. Если применяют в качестве исходных материалов анилид 5 ацетамидо-2,+-диметилтрифторметансульфоновой кислоты и метилбромид, реакция по варианту d идет по схеме
NHd - ciHs Если применяют в качестве исходных материалов натриевую соль анилида 5 ацетамидо-2, (-диметилтрифторметан iTHci-ciHs N-$OzClF3+ ciid ЙНз а Если в качестве исходных материалов применяют 5 ацетамидо-2-метилфенил-цианамид и хлорангидрид триЖЯСОбНз;)...CF3 СНэН сульфоновой кислоты и в качестве ускорителя реакции йодид натрия, реакция по варианту О идет по схеме NHC - с1Нз (iF5 yrql -NaCl ф-торметансульфоновой кислоты, реакция по варианту идет по схемеivMdoCHj dl dH. N Для обоих вариантов моино применять например, следующие растворители и разбавители: воду, формамиды, такие как диметилОормамид формамид, ,диметилцетамид; нитрил, например ацетонитрил, бензонитрил, бутиронит рйл; сульфоксиды, например диметилсульфоксид; амиды фосфорной кислоты например триамид гексаметилфосфорнб кислоты; кетоны, такие как ацетон, этилметилкетон, циклогексанон, ацетофенон; эфиры, такие как тетрагидрофуран, анизол, диметиоксиэтан, н-бутилэтиловый эфир, диоксан нитроалканы, например нитрометан; нитробензол; спирты, такие как метанол, этанол, изопропанол, н-бутанол, 3 метилбутанол; мочевины, такие как тетраметилмочевина; эфирные спирты, например этиленгликольмонометиловый эфир; сульфоны, напри мер сульфолан; сложные эфиры, такие как эфир уксусной кислоты, метиловый эфир пропионовой кислоты, метиловый эфир муравьиной кислоты; галогенуглеводороды, в частности хлористые углеводороды, например, хлористый метилен, хлороформ, 1 ,2-дихлорэтан, 1,1, 2,2- или 1,1 ,1,2-тетрахлорэтан дихлорпропан, трихлорэтилен, хлорбензол, о,М,п-дихлорбензол, фторбензол,о ,/и,П-хлортолуол, диxлopнaфtaлин, тетрахлорметан; алифатические или циклоалифатические углеводороды такие tcaK гептан, о ,М,П-кимол, бензиновые фракции в интервале точки кипения 70-190°С, циклогексан, метилциклогексан, декалин, петролейный эфир, лигроин, 2,2,4-триметилпентан, октан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол,о ,м,П-ксилол, тетралин; и соответствующие сме си. Целесообразно применять растворитель в количестве 100-2000 вес.4, предпочтительно 100-1000 вес.% в рас чете на исходные соединения II и IV. Варианты о и б предпочтительно ос ществляет в присутствии органическог или неорганического основания.Применяют , в частности,основные оксисоединения,основные окислы,третичные амины, ал коголяты, карбонаты или гидриды например гидроокись калия, натрия, Карбонат калия, окись кальция, окись бария, гидроокись магния, окись магния, гидроокись бария, карбонат каль ция, карбонат магния, бикарбонат маг ния, гидроокись цинка, окись цинка, карбонат цинка, бикарбонат цинка,ме56тилат натрия, метила т магния, метилат калия, пропилат натрия, изопропилат алюминия, бутилат натрия, метилат лития, циклогексинолат кальция, изопропилат натрия, трет.- бутилат калия, триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, триизопропиламин, трибутиламин, триизобутиламин, три-втор.бутиламин, три-трет.бутиламин, трибензиламин, трициклогексиламин, триамиламин, тригексиламин, М,М-диметилаиилин, N,N-диэтилaнилин, N,N-диизопропиланилин, N,N-диметилтолуидин, Н,М-диэтилтолуидин, М,М-дипропилтолуидин, N,N-димeтил-n-aминoпиридин,М,N-диэтил-П-аминопиридин, N-метилпиперидин, N-этилпиперидин, N-метилпирролидин, N-этилпирролидин, N-метилпиррол, N-метилморфолин, N-этилморфолин, N-метилгексаметиленимин, пиридин, хинолин ,о6 ,1,у-пиколин, N,N,N,N-тетраметилэтилендиамин, N-этилдиизопропиламин, Н,М-диметилциклогексиламин, гидрид натрия, гидрид лития, гидрид кальция. Однако можно также применять, и обычно используемые основные вещества. В качестве ускорителя реакции применяют предпочтительно йодиды и бромиды металлов, например йодид натрия, бромид калия, йодид кальция; корончатый эфир (Crown ether) четвертичные аммониевые соединения, такие как йодид или бромид тетрабутиламмония; или комбинации этих веществ. Вариант а осуществляют в основном при 0-170 С, предпочтительно при , в течение 30 мин и 100 ч, предпочтительно в течение 1 ч и 2А ч, без давления или с давлением, непрерывно или прерывно. В варианте а применяют, в общем, на 1 моль соединения II и соответствующей соли 0,5-2 моль, предпочтительно 0,9-1,5 моль, соединения 111, в соответствующем случае 0,5-2 моль основания, а также 0,01-0,1 моль ускорителя реакции. Для выделения целевых продуктов формулы I реакционный раствор или остающийся после удаления растворителя и разбавителя осадок прибавляют в случае применения смешиваемых с водой растворителей или разбавителей к разбавленному водному щелочному раствору. Если выделяется масло, то его экстрагируют или раствор над ним декантируют; получаемый осадок отсасывают; При несмешиваемых с водой разбавителях орпаническую фазу экстрагируют разбавленным водным раствором едкой щелочи, высушивают и концентрируют. Если в течение реакции желаемый продукт непосредственно выпадает, его можно выделить простым отсасыванием. Целевые продукты можно, в соответствующе случае очищать обычным образом, например перекристаллизацией или хроматографией. Вариант S осуществляют при -60 и +120°С, предпочтительно, при и +80°С в течение 1 ч до 100 ч, без давления или с давлением,.непрерывно На 1 моЛь соединения формулы IV применяют, в общем, 0,8-1,3 моль, предпочтительно 0,,1 моль сульфонирую щего средства, а также 0,8-2 моль основания. Выделение целевого продук та формулы I осуществляют согласно варианту о. 1. К суспензии 19,2ч Прим брома в 80 ч. воды прибавляют по кап лям при перемешивании в течение приблизительно 10 мин при 0-10 С раствор 5,9 ч. цианида натрия в 0 ч воды. После обесцвечивания смеси добавляют раствор k ч гидроокиси натри и 31 анилида 5 ацетамидо-2,4-диметилтрифторметансульфоновой кислоты в 50 ч- воды и дополнительно аеремешивают 5 м при 50°С. После охлаждения смесь подщелачивают небольшим ко личеством водного раствора едкого на ра и осадок отсасывают. После высушивания получают 29,5 ч. (88 от теории) анилида 5 ацетамидо-Н-циано-2,4-диметилтрифторметансульфоновой кислоты с т.пл. 110-111 С. Согласно вышеописанным способом получают другие соединения общей формулы I Новые соединения имеют сильное биологическое действие на растения, т.е. они действуют на рост растений либо торможением роста в вь1соту, либо изменением концентрации веществ, содержащихся в растениях, либо уничт жением нежелательных растений при од новременном .сохранении полезныхристений. Предлагаемые соединения применяют, например, в виде непосредственно распрыскиваемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, препаратов для внесения в почву, гранулятов при опрыскивании, опыливании, распыливании, рассыпании или поливке. Форма вещества зависит полностью от целей применения. Для приготовления непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст и масляных дисперсий применяют фракции минеральных масел с точкой кипения от средней до высокой, например керосин или дизельное масло, масла из каменноугольной смолы и т.д., а такие масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол,парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, например метанол, этанол, пропанол,- бутанол, хлороформ, тетрахлорметан, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон и т.До, сильно полярные растворители, например, диметилформамид, диметилсульфоксид, N-метилпирилидон, воду и т.д. Водные формы применения можно получать из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков, масляных дисперсий прибавлением воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества можно гомогенизовать как таковые или растворенные в масле или в растворителе посредством прилипателей, смачивателей, диспергаторов или эмульгаторов в воде. Можно также получать концентраты, состоящие из действующего начала, смачивателя, прилипателя, диспергатора или эмульгатора и в соответствующем случае из растворителя или масла, которые пригодны для разбавления водой. I В качестве поверхностно-активных веществ следует указать соли со щелочными или щелочно-земельными металлами или с аммонием лигнинсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновых кислот, фенилсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, соли со щелочными и щелочно-земельными металлами дибутилнафталинсульфоновой кислоты, сульфат лаурилового эфира, сульфаты спиртов жирного ряда, жирнокислые соли щелочных и щелочно-земельных метал9|лов, соли сульфатированных гексадек нолов, гептадеканолов, октадеканолов, соли сульфатированного гликолевого эфира спирта жирного ряда,продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом , полиоксиэтилен-октилфеноловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты спиртов жирного ряда с этиленоксидом, этокси лированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный лолиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложный эфир сорбита, лигнин,отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу. Порошки средства для внесения в почву и дусты можно получать смешиванием или совместным размалыванием действующих начал с твердым носителем. Грануляты, например покрытые, пропитанные и гомогенные, можно полу чать связыванием действующих начал с твердыми носителями. Твердыми носи телями являются, например, минеральные земли, например силикагель, крем невые кислоты, силикагели, силикаты тальк, каолин, аттаклей, известняк. мел, тальк,болюс, лесс, глина, долоMMj, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, окись магния, размолотые пластмассы, удобрения, например суперфосфат, сульфат, фосфат, нитрат аммония, мочевины и растительные про дукты, например хлебная мука разных сортов, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порошкообразная целлюлоза и другие твердые носители. Составы содержат 0,1-95 вес.% дей ствующего начала, предпочтительно 0, вес.%. В различных случаях комбинация или смесь предлагаемых веществ с другими регуляторами роста растений, такими как этиленобразующие вещества различной химической структуры (например, производные фосфоновой кислоты, силаны, этилгидразины), ониевые соединения (например, соли триметиламмония,гиДразония и сульфония, производные морфолиновы 5 пиперидиниевых и пиразиневых соединений) может оказаться выгодной. Интересными являются и другие регулирующие рост вещества, например из группы гидразидов малеиновой кислоты, производных абсциссиновой кислоты, хлорированных фенокси ;(ирных кислот сауксинподобным действием, а также многоатомных спиртов и сложных эфиров жирных кислот со специфическим действием на меристематические ткани. Предлагаемые средства можно варьировать по количеству, которое зависит главным образом от желаемого эффекта. Норма расхода составляет 0,115 или больше, предпочтительно 0,2- 6 кг действующего начала на гектар. Действующие начала влияют на рост надземных и подземных частей растений различным образом и имеют в обыкновенных рабочих концентрациях только незначительную токсичность для теплокровных. Новые средства вмешиваются в ({мзиологические процессы развития растений и их можно применять для различных целей. Разнообразные эффекты этих действующих начал зависят -главным образом от времени применения, в расчете на стадию развития семена или растения, а также от применяемых концентраций. Новые средства влияют на вегетативный и генеративный рост растений, а также при соответствующей концентрации и на способность к прорастанию. Влияние на вегетативное развитие состоит главным образом в уменьшении высоты роста, в результате чего у многочисленных растений, в частности у злаков, повышается устойчивость и уменьшается склонность к так называемому полеганию. Одновременно улучшается кущение, что ведет к развитию большего числа .колосоносных стеблей на единицу площади. У трав пониженная высота отражатся в образовании более плотного, стойчивого травяного покрова, и прежде всего в том, что ее не надо ак часто косить. Последнее выгодно ля декоративной дернины, однако для травяных площадей вдоль улиц скверов оно имеет преимущество по рудоемкости, К тому же параллельно меньшению высоты роста происходит увеличение содержания хлорофилла, в результате чего обработанные травяные и другие растительные покровы принимают тёмно-зеленую окраску. Влияние на вегетационный рост спо собствует у многочисленных растений например у хлопчатника и сои, повышенному образованию цветков и плодов. Особенно следует подчеркнуть, что обработка предлагаемыми веществами способствует росту корня. Это ведет к более рациональн ому использованию воды и питательных веществ обработанными растениями; причем не только повышается устойчивость против засухи, но морозоустойчивость о Многосторонними и обширными являются также возмо).чности применения в плодоводстве и декоративном растениеводстве, а также в создании искусственного ландшафта, включая подходящее вегетационное влияние на парковые площади, а также на аэродромах и учебных полях. Предлагаемые вещества можно также успешно применять для воздействия на процессы цветения и созревания, а также в рамках специальных способов выращивания. Новые средства таюхе могут положи тельно повлиять на концентрацию важных веществ, содержащихся в растениях. Размер и вид действия зависит от различных факторов, в частности от времени применения в зависимости от стадии развития растения и нормы расхода. Однако эти факторы в свою очередь зависят от вида растений и желаемого эффекта. Так, например, газоны обрабатывают в течение всего вегетационного периода; декоративные растения, у которых следует повы сить интенсивность цветения и число цветков, обрабатывают до образования цветков; растения, плоды которых используют, следует обрабатывать в соответствующем промежутке времени до урожая. Различные производные вышеописанного класса соединений имеют гербицидные свойства. Поэтому они пригодны для устранения и торможения нежелательного роста растений. Пример .20 вес.ч. соединения примера 1 тщательно пере1 1ешива с 3 веСоЧ. соли натрия диизобутилнафталин-о6- сульфоновой кислоты, 17 вес.ч. соли натрия лигнинсульфоно вой кислоты из отработанного сульфит ного щелока и 60 вес.ч. порошкооб512разного геля кремневой кислоты и размалывают в молотковой мельнице. Путем тонкого распределения смеси в 20 000 вес.ч. воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 вес.% действующего начала. Пример 5. 3 вес.ч. соединения примера 2 тщательно перемешивают с 97 вес.ч. высокодисперсного каолина. Таким образом получают пылевидный препарат, который содержит 3 вес. действующего начала. Пример 6. 30 вес.ч. соединения примера 3 тщательно перемешивают со смесью из 92 вес.ч. порошкообразного геля кремниевой кислоты и 8 вес.ч. парафинового масла, которое разбрызгивается на поверхность геля кремниевой кислоты Таким образом получают препарат действующего начала с хорошей прилипаемостью. Пример 7. 0 вес.-ч„ соединения тщательно перемешивают с 10 ч. натриевой соли конденсата фенольсульфоновая кислота-мочевина-формальдегид, 2 ч, силикагеля и 48 ч. воды. Получают устойчивую водную дисперсию. Путем прибавления 100 000 вес.ч. ВОДЫ получают водную дисперсию, содержащую Q, вес. действующего начала. Пример 8. 20 ч. соединения тщательно перемешивают с 2 ч. кальциевой соли додецилбензолсульфиновой кислоты, 8 ч. полигликолевога эфира спирта жирного ряда, 2 ч. натриевой соли конденсата фенольсульфоновая кислота-мочевина-формальдегид и 68 ч. парафинового минерального масла. Получают устойчивую маслянистую дисперсиЮоПример 9. Перемешивают 90 вес.ч. соединения примера 1 с 10 веч.ч.К -метил-(Л-пирролидона и получают раствор, пригодный для применения в виде мельчайших капель. Пример 10. Растворяют 20 вес.ч. соединения примера 2 в смеси, состоящей из 80 вес.ч, ксилола, .10 вес.ч. продукта присоединения 8-10 моль окиси этилена к 1 моль N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 вес.ч. кальциевой соли додецилбензосульфоновой кислоты и 5 вес.ч. продукта присоединения lO моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем выливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес.ч. воды
13
получают водную дисперсию, содержащую 0,02 весД действующего начала.
Пример 11. 20 вес.ч. соединения примера 3 растворяют в смеси, состоящей из 0 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 20 вес.ч. продукта присоединения 7 моль окиси этилена к 1 моль изооктилфенола и 10 вес.ч. продукта при соединения 0 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения раство ра в 100 000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес. действующего начала.
Пример. 12. 20 вес.ч. соединения примера 3 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес,ч. циклогексанола, б5 вес,, ч. фракции минерального масла т.кип. 210-28оС и 10 вес.ч. продукта присоединения 0 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес,; действующего начала.
Предлагаемые средства могут применяться также вместе с другими действующими началами, например гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста растений и фунгицидами или же их можно перемешивать с удобрениями. При перемешивании с фунгицидами получают во многих случаях расширение спектра действия и повышение продуктивности (синергизм). Фунгицидами, ко.торые можно скомбинировать с предлагаемыми соединениями, являются, на пример, дитиокарбаматы и их производные, такие как диметилдитиокарбамат железа (Ml), диметилдитикарбамат цинка, этиленбистиокарбамат марганца, этилендиамин-бис-дитиокарбамат марганца-цинка, этиленбистиокарбамат цинка, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс (N,N-этилен-бис-дитиокарбаиат) цинка, и М,М-полиэтилен-бис-(тиокарбамоил)-дисульфида, (М,М-пропилен-бис-дитиоКарбаг1ата)-цинка, аммиачный комплекс (М,М-пропилен-бис-дитиокарбамата)-олова и М,Н-полипропилен-бис-(тиокарбамоил)-дисульфида. Производные нитрофенола, такие как динитро-(1-метилгептил)-фенилкротонат; 2-втор.бутил-4,6-динитpoфeнил-3,3-димeтилaкpилaт; 2-втор,бутил- ,6-динитpoфeнил-изonpoпилкapбoнaт;
329651
гетероциклические структуры, такие как N-трихлорметилтио-тетрагидрофталимид; N-трихлорметилтио-фталимид; 2-гептадецил-2-имидазол-аце5 тат; 2 ,4-дихлор-б-(О-хлоранилино)-S -S-триазин; О,0-диэтил-фталимидофонтионат ; 5-амино-1 (диметиламино)-фосфинил -З-фенил-1 ,2,4-триазол; 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,-три0 адиазол; 2,3-дициано-1,-дитиаанрахинон; 2-ТИО-1,3-Дитио-{,5-6)-хиноксалин; метиловый эфир 1-бутилкарбамоил-2-бензимидазол-карбаминовой кислоты; 2-метоксикарбониламино-бензимидазол;
2-роданметилтио-бензтиазол; -(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон; пиридин-2-тиол-1-окись; 8-гидрохинолин или его медная соль; 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил20 - 1 ,А-оксатиин-4 ,4-диоксид; 2,3-Дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,-оксатиин; 2-(фурил- 2))-бензимидазол; пиперазин-1 ,-диил-бис-1 - {2 ,2,2- трихлор-этил)-формамид; 2-тиазолил-(k)
-бензимидазол; 5 бутил-2-диметиламино-4-окси-6-мети л-пиримидин;бис-(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол; 1,2-бис-(З-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол; 1,2-бис-(З-метоксикарбонил30 -2-тиоуреидо)-бензол; и различные
фунгициды, такие как додецилгуанидинацетат; 3-(2-(З,5-Диметил-2-оксициклогексил)-2-оксиэтил)-глутаримид; гексахлорбензол; диамид N-дихлор35 фторметилтио-N,М-диметил-М-фенил-серной кислоты; D,1-метил-Ы-(2,6-диметил-фенил)-N-фурил (2)-аланинат; метиловый эфир D,L-N-(2,6-диметил-фeнил)-N-(2 -метоксиацетил)- аланина; ди-изопропиловый эфир 5-нитро-изофталевой кислоты; анилид 2,5-диметил-фуран-3-карбоновой кислоты; циклогексиламид 2 ,5-диметил-фуран-3-карбоновой кислоты; анилид 2-ме тил-бензойной кислоты; 1-(3,-дихлоранилино)-1-Оормиламино-2,2,2-трихлорэтан; 2,6-диметил-М-тридецил-морфолин и его соли; 2,6-диметил-М-циклододецил-морфолин и его соли;
° 2,3Дихлор-1 ,+-нафтохинон; 1 ,-дихлор-2,5-диметоксибензол; п -диметиламинобензол-диазиннатриевый сульфат; 1-хлор-2-нитро-пропан; полихлорнитробенполы, такие как пентахлорнит робензол, метилизоцианат,фунгицидные антибиотики, такие как гризеофульвин или касугамицин, тетрафтордихлорI ацетон, 1-фенилтиосемицарбацид, бор- досская смесь, никельсодержащие соединения или сера. Действие веществ на злаки (в количестве сравнительного вещества служит фторамиД и мефлУидид), см. s табл. 1-3. В теплице засевают в пластмассовые горшки диаметром 11,5 см в торфяной культурный субстрат, достаточно снабженный питательными вещества- 10 ми, злаковые растения - пшеницу сорта Колибри и ячмень сорта Унион. Действующие начала накосят обычным образом опрыскиванием в различных нормах расходов на листья. Нанесение 15 проводят при высоте роста растений в 10 см. В вегетационный период за 18 дней необработанные растения показывают по сравнению с контрольными растениями явно меньшую меру длины, 20 что можно было доказать заключительными измерениями длины . При этом измеряют от каждого обработанного ряда 100 растений. Результаты действия веществ на яро-25 вую пшеницу Колибри приведены в табл. 1.
Таблица 1 93296
100
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
АМИДЫ КАРБАМОИЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, СРЕДСТВО И СПОСОБЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДОНОСНЫМИ ГРИБАМИ | 1995 |
|
RU2145956C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗАМИДОКСИМОВ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, ФУНГИЦИДНЫЕ СРЕДСТВА, СПОСОБ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ | 1998 |
|
RU2192412C2 |
СРЕДСТВО БОРЬБЫ С ВРЕДОНОСНЫМИ ГРИБАМИ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ВРЕДОНОСНЫМИ ГРИБАМИ | 1996 |
|
RU2158083C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ 2-[(2-АЛКОКСИ-6-ТРИФТОРМЕТИЛПИРИМИДИН-4-ИЛ)ОКСИМЕТИЛЕН]ФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ | 1995 |
|
RU2166500C2 |
Состав для регулирования роста растений | 1977 |
|
SU685128A3 |
ЭФИРЫ ЦИКЛОГЕКСЕНОНОКСИМОВ И ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО | 1991 |
|
RU2092484C1 |
2-[(ДИГИДРО)ПИРАЗОЛИЛ-3'-ОКСИМЕТИЛЕН]АНИЛИДЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СРЕДСТВО БОРЬБЫ С СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫМИ ВРЕДИТЕЛЯМИ И ВРЕДОНОСНЫМИ ГРИБАМИ И СПОСОБЫ БОРЬБЫ | 1995 |
|
RU2151142C1 |
ТВЕРДОЕ СРЕДСТВО ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ, СПОСОБ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ И ВРЕДИТЕЛЯМИ, СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СРЕДСТВА | 1997 |
|
RU2181943C2 |
Средство для регулирования роста растений | 1978 |
|
SU791200A3 |
2-[1', 2', 4'-ТРИАЗОЛ-3'-ИЛОКСИМЕТИЛЕН]АНИЛИДЫ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ И СРЕДСТВО БОРЬБЫ С ВРЕДОНОСНЫМИ ГРИБАМИ | 1995 |
|
RU2165927C2 |
Результаты действия веществ на яровой ячмень Унион приведены в табл. 2.
Таблица 2
26,0 100 20,0, 76,9
Фторамид 1,3
Действие веществ на траву и дернину (см. табл. А).
В вегетационном опыте засеивают в сосуды Мичерлиха на глинистом песке дернины следующей стандартной смеси. %: AgrastJs tenuis 10, Cunosurus cristatus 10, овсянница красная 15, райграс пастбищный 35, мятлик луговой 30. Удабривают 1,5 натрия в виде нитрата аммония и 1 г в виде вторичного фосфата калия.. После двух предшествующих укосов действующие начала обычным образом распыляют с различными нормами расхода при высоте роста k см. Через 20 дней после обработки определяют высоту роста; после первого укоса наблюдают за повторным подрастанием в течение 4 недель до второго укоса и чтобы контФормула изобретения Способрегулирования роста злако-. вых растений, включающий обработку растений активнодействующим веществом, отличающийся тем.
где R - CN, - СН ОСОСН.,
R - И, - СНз, в .количестве 0,25-6,0 кг/га.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе NH1.Патент США № 3894078, кл. 260-501.19, 1975.
Авторы
Даты
1982-05-30—Публикация
1980-01-04—Подача