Фунгицидный состав Советский патент 1981 года по МПК A01N43/50 A01N43/56 A01N43/64 C07D231/24 C07D233/60 C07D249/08 C07D257/04 

мулы Н-АГ, где АЗ имеет вышеприведенное значение, в соответствующем случае в присутствии разбавителя. Путем окисления полученных таким образом з -азолилсульфидов формулы Т (h о) получают о -азолилсульфоксиды формулы Т (Wi l) иоС-азолилсульфоны формулы Т (tl 2} .

Для получения oi-азолйлсульфидов формулы Т (п О) целесообразно (-хлоЬСульфиды формулы ТГ без разбавителя или же в присутствии такового подвергать взаимодействию примерно с 0,5-2 экв. соли щелочного.металла или же приблизительно с 0,5-4, экв. соответствующего азола в соответствующем случае с добавлением 0,5-4 экв. основания при температурах примерно 0200 0, предпочтительно 20-1бО С в однородной или неоднородной среде.

Ниже описано получение трет-бутил-(2;4-дихлорфенил -1,2,4-триазол-1-ил-метил -сульфида.

Соединения общей формулы К(0)л

B-C-$-R

Az

В раствор 22,1 г 1,2,4-триазола в 500 мл безводного ацетона добавляют 60,5 г трет-бутил-f(2,4-диxлopфeнилJ-хлорметилТ-сульфида. По добавлении 44,2 г карооната калия в виде . тонкого порошка смесь, перемешивая, нагревают 7 ч с обратным холодильником. После этого нерастворившиеся компоненты отфильтровывают, фильтрат концентрируют в вакууме досуха, добавляя затем в остаток 300 мл воды; Водную фазу трижды экстрагируют хлористым метиленом порциями по 200 мл, соединенные экстракты промывают 200 мл воды, сушат и концентрируют в вакууме. По добавлении 100 мл ди5 изопропилового эфира из остатка выделяют 35,6 г (53%) бесцветных кристаЛлов с т.пл. 95-97 fc.

Аналогично получают соединения, Q характеристика которых приведена в табл. 1.

Таблица 1 I

7 С1

8 С1

9 С

88

62-64

116-118

136-138

147

104-106

130 10tillci12.ClH -K 13ClHЭГ14Cl15Cl16 / Л« Cl Cl Й19 Cl 21Cl 22Cl 23Cl 24

CH,

25 -CHj-CH

CH,

Продолжение табл. 1 V / O; V ciCH о ° Й CH2- л c{eHj V 0

n. .

О

45-46 ; VocHj 116 3 198 ГСУ 57-58 i(Cll5)3 95 ««iHjJa 125-128 70-88 101 82-84 b 110-112 148-150 VCl 162-163 3 95-97 Cl100-103

Смесь тетразоловых изомеров

У Смесь диастереомеров 4X4t Спектр

Продолжение табл. 1 Формы применения средств различные . Ниже приведены примеры различных препаративных форм активного вещест ва общей формулы Т. в примерах част приведены весовые, если не указаны другие. Пример 1, 90 ч. соединения 1 смешивают с 10 ч М-метил-в -пирролидона, получая раствор, пригодный для применения в виде мельчайших капель. Пример 2. 20 ч. соединения растворяют в смеси, состоящей из 80 ч. ксилола, 10 ч, продукта присоединения 8-10 моль окиси этилена к 1 моль М-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 ч. кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 ч. продук та присоединения 40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем выливания раствора в 100000 ч .воды и тойкого растворения в ней получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% активного вещества. Пример 3. 20 ч. соединения растворяют в смеси, состоящей из 40 ч. циклогексанона, 30 ч. изобутанола, 20 ч. продукта присоединения 7 моль окиси этилена к 1 моль изорктилфенола и 10 ч. продукта присоединения 40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. BbuiHsaiftieN раствора в 100000 ч. воды и тонким. растворением в ней получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% активного вещества. Пример 4. 20 ч. соединения растворяют в смеси, состоящей из 25 ч. циклогексанола, 65 ч. фракции минерального масла с т.кип. 210-280 и 10 ч. продукта присоединения 40 моль окиси этилена к 1 моль касто рового масла. Вливанием раствора в 00000 ч. воды и тонким растворением в ней получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес.% активного вещест ва. Пример 5.20ч. соединения вместе с 3 ч. натриевой соли диизобутйлнафталин-О -сульфокислоты, 17 ч натриевой соли лигнинсульфокислоты от отработанного сульфитного щелока и 60 ч. порошкообразного силикагёля тщательно смешивают и дробят в молот ковой мельнице. Путем тонкого распределения смеси в 20000 ч. воды получают раствор для опрыскивания, содержащей О,1 вес.% активного вещества., .

Пример 6.3ч. соединения 3 тщательно смешивают с 97 ч. каолина в виде тонких частиц, получая таким образом дуст, содержащий 3 вес.% 40 активного вещества.

Пример 7. 30ч. соединения 4 тщательно смешива т со смесью из 92 ч. порошкообразного силикагёля и 8 ч. парафинового масла, напылен- 65 ного на поверхность этого силикагёля. Получают препарат активного вещества хорошей прилипаемости. Пример В. 40 ч. соединения тщательно смешивают с 1U ч. натриевой соли конденсата из фенолсульфокислоты - мочевины-формальдегида, 2 ч. силикагёля и 48 ч. воды. Получают устойчивую водную дисперсию.Путем разбавления водой в количестве 100000 ч. получают водную дисперсию, содержащую 0,04 вес.% активного вещества. Пример 9.20 ч. соединения 2 Тщательно смешивают с 2 ч. кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 ч. полигликолевого эфира спирта жирного ряда, 2 ч. натриевой соли конденсата фенолсульфокислоты-мочевины-формальдегида и 68 ч. парафинового минерального масла. Получают устойчивую маслодисперсию. Приведенные ниже примеры иллюстрируют биологическую активность предлагаемых соединений. П р и м е р 11. Мучнистая роса ячменя. Налистья выращенных в вегетационных сосудах ростков ячменя сорта Firlbecks Union напыляют водные рмульсиииз 80 вес.% активного веЦества и 20 вес.% эмульгатора. После подсыхания эмульсии напыляют споры мучнистой росы ячменя (Erysiphe gram niSvaг. horde). Затем подопытные растения помещают в парниковые условия при 20-22 0 и 75-80% относительной влажности воздуха. Через 10 дней определяют степень развития вредителя: О - поражения нет, затем по степеням до 5 - полное поражение. В целях сопоставления применяют известное активное вещество формулы O- : i2 fH-/ 0-СН2-СН- СН2 Результаты приведены в табл. Таблица 2

Продолжение табл. 2

Продолжение табл. 2