ФОТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫЙ СЛОЙ ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА Советский патент 1998 года по МПК G03G5/06 

Изобретение относится к фоточувствительным слоям электрофотографического материала и может быть использовано в электрофотографии.

Целью изобретения является улучшение качества электрофотографического материала за счет увеличения степени панхроматичности в области 400 - 700 нм, общей светочувствительности и расширения спектральной области чувствительности слоя.

Фоточувствительный слой электрофотографического материала состоит из поли-N-эпоксипропилкарбазола (ПЭПК) и сенсибилизатора - 2,4,7-тринитрофлуоренона-9 (ТНФ) или 2,4,5,7-тетранитрофлуорена (ТЕНФ) - и пирилиевой соли общей формулы

где R = H, Br,
или красителя - 2,7-бис-(диэтиламино)феноксазония перхлората (OH-120), или их смеси при следующем соотношении компонентов, мас.%:
ПЭПК - 91,0 - 98,0
ТНФ или ТЕНФ - 1,5 - 6,8
Пирилиевая соль или краситель, или их смесь - 0,5 - 2,2
Пирилиевые соли являются новыми веществами, не описанными ранее в литературе, и получены путем конденсации исходных тетрафторборатов 2-метил-4,6-диарилпирилия с 3-формил-9-пропилкарбазолом по следующей схеме:

где R = H, Br.

Пример 1. К 52,5 г (0,25 моль) 9-пропилкарбазола и 94,45 г (1,3 моль) диметилформамида при перемешивании прикапывают 51,1 г (0,48 моль) хлорокиси фосфора с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 35 - 40^oC. После окончания прикапывания перемешивание продолжают еще 10 мин при этой же температуре, затем реакционную массу нагревают при кипении 10 мин. Смесь охлаждают, прибавляют 600 мл дистиллированной воды, нейтрализуют 20%-ным раствором поташа до pH 6 - 8 и оставляют на 1 ч при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают дважды из этилового спирта. Получают 49,8 г (83%) 3-формил-9-пропилкарбазола, т.пл. 95 - 97^oC.

Найдено, %: N 5,9.

C₁₆H₁₅ON
Вычислено, %: N 5,9.

Пример 2. Смесь 3,4 г (0,01 моль) тетрафторбората 2-метил-4,6-дифенилпирилия и 2,9 г (0,12 моль) 3-формил-9-пропилкарбазола кипятят в смеси 15 мл уксусного ангидрида и 10 мл уксусной кислоты в течение 15 мин. Реакционную массу охлаждают до 80 - 85^oC и добавляют по каплям 5 мл этилового спирта. Смесь оставляют на 1 ч при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре этилацетатом, спиртом и эфиром. Перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Получают 4,6 г (81%) тетрафторбората 2,4-дифенил-6-β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)]пирилия, т.пл. 217 - 220^oC.

λ_макс 370, 620 нм в хлористом метилене, ε_макс 3,3 • 10⁴, 4,7 • 10⁴.

Найдено, %: C 76,2; H 5,4; N 2,5.

C₃₄H₂₈OBF₄N
Вычислено, %: C 76,0; H 5,1; N 2,5.

Пример 3. Тетрафторборат 2,4-ди-(n-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия получают, как в примере 2, из смеси 4,9 г (0,01 моль) тетрафторбората 2-метил-4,6-ди-(n-бромфенила) и 2,9 г (0,12 моль) 3-формил-9-пропилкарбазола с выходом 6,0 г (84%), т.пл. 282 - 284^oC.

λ_макс 392, 645 нм в хлористом метилене, ε_макс 4,6 • 10⁴, 5,0 • 10⁴.

Найдено, %: C 57,1; H 3,4; N 2,0.

C₃₄H₂₆OBF₄Br₂N
Вычислено, %: C 57,4; H 3,7; N 2,0.

Пример 4. Фоточувствительный слой, который содержит 98 мас.% ПЭПК, 1,5 мас. % ТНФ и 0,5 мас.% тетрафторбората 2,4-дифенил-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазол-3)] пирилия наносят из раствора метилэтилкетон-циклопентанон (1 : 1 по объему) на лавсановую основу, покрытую проводящим и барьерно-адгезионным слоем. Слой сушат при комнатной температуре 0,5 ч, а затем досушивают при 65^oC в течение 6 ч. Образцы заряжают скоротроном положительной и отрицательной короной до предельного потенциала. Электрофотографическую чувствительность к свету лампы накаливания (общая светочувствительность S_инт) и монохроматическому свету (спектральная S_λ) определяют по полуспаду начального потенциала. Степень панхроматичности слоя оценивают величиной

для видимой области спектра 400 - 700 нм. Длинноволновую границу чувствительности слоя определяют как длину волны, при которой монохроматическая чувствительность имеет значение не ниже 0,1 м²/Дж. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 5. Фоточувствительный слой, который содержит 91 мас.% ПЭПК, 6,8 мас. % ТНФ и 2,2 мас.% тетрафторбората 2,4-дифенил-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазол-3]пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 6. Фоточувствительный слой, который содержит 98 мас.% ПЭПК, 1,5 мас. % ТНФ и 0,5 мас.% тетрафторбората 2,4-ди-(n-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазол-3)]пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 7. Фоточувствительный слой, который содержит 91 мас.% ПЭПК, 6,8 мас. % ТНФ и 2,2 мас.% тетрафторбората 2,4-ди-(n-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазол-3)]пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 8. Фоточувствительный слой, который содержит 98 мас.% ПЭПК, 1,5 мас. % ТЕНФ и 0,5 мас.% тетрафторбората 2,4-дифенил-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 9. Фоточувствительный слой, который содержит 91 мас.% ПЭПК, 6,8 мас. % ТЕНФ и 2,2 мас.% тетрафторбората 2,4-дифенил-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 10. Фоточувствительный слой, который содержит 98 мас.% ПЭПК, 1,5 мас.% ТЕНФ и 0,5 мас.% тетрафторбората 2,4-ди-(n-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 11. Фоточувствительный слой, который содержит 91 мас.% ПЭПК, 6,8 мас.% ТЕНФ и 2,2 мас.% тетрафторбората 2,4-ди-(n-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 12. Фоточувствительный слой, который содержит 98 мас.% ПЭПК, 1,5 мас. % ТНФ и 0,5 мас.% красителя OH-120, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 13. Фоточувствительный слой, который содержит 91 мас.% ПЭПК, 6,8 мас. % ТНФ и 2,2 мас.% красителя OH-120, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 14. Фоточувствительный слой, который содержит 98 мас.% ПЭПК, 1,5 мас.% ТЕНФ и 0,5 мас.% красителя OH-120, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 15. Фоточувствительный слой, который содержит 91 мас.% ПЭПК, 6,8 мас.% ТЕНФ и 2,2 мас.% красителя OH-120, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 16. Фоточувствительный слой, который содержит 91 мас.% ПЭПК, 6,8 мас. % ТНФ и 1,1 мас. % 2,4-ди-(n-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)]пирилия и 1,1 мас.% красителя OH-120, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 17 (контрольный). Фоточувствительный слой, который содержит 77 мас. % ПЭПК, 3,8 мас.% ТНФ и 19,2 мас.% пластификатора (фоточувствительный слой органического электрофотографического материала ОЭФП-М типа Т-2), готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Таким образом, предлагаемый фоточувствительный слой имеет более высокую общую светочувствительность и панхроматическое распределение монохроматической чувствительности в области 400 - 700 нм и более широкую область чувствительности по сравнению с известным слоем.

Изобретение относится к химико-фотографической промышленности и позволяет улучшить качество слоя за счет увеличения степени панхроматичности в области 400 - 700 нм, общей светочувствительности и расширения области спектральной чувствительности. Композиция включает поли-N-эпоксипропилкарбазол (ПЭПК), сенсибилизатор - 2,4,7-тринитрофлуоренон-9 (ТНФ) или 2,4,5,7-тетранитрофлуорен (ТЕНФ), пирилиевую соль тетрафторбората 2,4-дифенил-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолила)] или 2,4-ди-(n-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолила)] и краситель - 2,7-бис-(диэтиламино)феноксазония перхлорат или их смесь при следующем соотношении компонентов, мас.%: ПЭПК 91,0 - 98,0; ТНФ или ТЕНФ 1,5 - 6,8; пирилиевая соль или краситель, или их смесь - остальное. 1 табл.

Фоточувствительный слой электрофотографического материала, содержащий поли-N-эпоксипропилкарбазол, сенсибилизатор-2,4,7-тринитрофлуоренон-9 или 2,4,5,7-тетранитрофлуорен и добавку, отличающийся тем, что, с целью повышения качества слоя за счет увеличения степени панхроматичности в области 400 - 700 нм, общей светочувствительности и расширения области спектральной чувствительности, он в качестве добавки содержит пирилиевую соль общей формулы

где R = H, Br,
или краситель - 2,7 - бис (диэтиламино)фенаксазония перхлорат или их смесь при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Поли-N-эпоксипропилкарбазол - 91,0 - 98,0
2,4,7-Тринитрофлуоренон-9 или 2,4,5,7-тетранитрофлуорен - 1,5 - 6,8
Пирилиевая соль или краситель, или их смесь - 0,5 - 2,2и