ФОТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫЙ СЛОЙ ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА Советский патент 1998 года по МПК G03G5/09 

Изобретение относится к электрофотографии.

Целью изобретения является улучшение качества электрофотографического материала за счет увеличения степени панхроматичности в области 400 - 700 нм, общей чувствительности и расширения спектральной области чувствительности слоя.

Фоточувствительный слой электрофотографического материала состоит из поли-N-эпоксипропилкарбазола (ПЭПК), сенсибилизатора - 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорена (ОБТЕНФ) - и пирилиевой соли общей формулы

где R = H, Br,
или красителя - 2,7-бис-(диэтиламино)феноксазоний перхлората (ОН-120), или их смеси при следующем соотношении компонентов, мас.%:
ПЭПК - 86,0 - 97,0
ОБТЕНФ - 2,4 - 10,8
Пирилиевая соль или краситель, или их смесь - 0,6 - 2,8
Пирилиевые соли являются новыми веществами, не описанными ранее в литературе, и получены путем конденсации исходных тетрафторборатов 2-метил-4,6-диарилпирилия с 3-формил-9-пропилкарбазолом по схеме

Пример 1. К 52,5 г (0,25 моль) 9-пропилкарбазола и 94,45 г (1,3 моль) диметилформамида при перемешивании прикапывают 51,1 г (0,48 моль) хлорокиси фосфора с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 35 - 40^oС. После окончания прикапывания перемешивание продолжают еще 10 мин при этой же температуре, затем реакционную массу нагревают при кипении 10 мин. Смесь охлаждают, прибавляют 600 мл дистиллированной воды, нейтрализуют 20%-ным раствором поташа до pH 6 - 8 и оставляют на 1 ч при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают дважды из этилового спирта.

Получают 49,8 г (83%) 3-формил-9-пропилкарбазола, т.пл. 95 - 97^oС.

Найдено, %: N 5,9.

C₁₆H₁₅ON
Вычислено, %: N 5,9.

Пример 2. Смесь 3,4 г (0,01 моль) тетрафторбората 2-метил-4,6-дифенилпирилия и 2,9 г (0,12 моль) 3-формил-9-пропилкарбазола кипятят в смеси 15 мл уксусного ангидрида и 10 мл уксусной кислоты в течение 15 мин. Реакционную массу охлаждают до 80 - 85^oС и добавляют по каплям 5 мл этилового спирта. Смесь оставляют на 1 ч при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре этилацетатом, спиртом, эфиром. Перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Получают 4,5 г (81%) тетрафторбората 2,4-дифенил-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)пирилия, т. пл. 217 - 220^oС. λ_макс 370, 620 нм в хлористом метилене, ε_макс 3,3 • 10⁴, 4,7 • 10⁴.

Найдено, %: С 76,2; Н 5,4; N 2,5.

C₃₄H₂₈OBF₄N
Вычислено, %: С 76,0; Н 5,1; N 2,5.

Пример 3. Тетрафторборат 2,4-ди-(п-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия получают, как в примере 2, из смеси 4,9 г (0,01 моль) тетрафторбората 2-метил-4,6-ди-(п-бромфенил)пирилия и 2,9 г (0,12 моль) 3-формил-9-пропилкарбазола с выходом 6,0 г (84%), т.пл. 282 - 284^oС. λ_макс 392, 645 нм в хлористом метилене, ε_макс 4,6 • 10⁴, 5,0 • 10⁴.

Найдено, %: С 57,1; Н 3,4; N 2,0.

C₃₄H₂₆OBF₄Br₂N
Вычислено, %: С 57,4; Н 3,7; N 2,0.

Пример 4. Фоточувствительный слой, содержащий 97 мас.% ПЭПК, 2,4 мас.% 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорена и 0,6 мас.% тетрафторбората 2,4-дифенил 6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)]пирилия, наносят из раствора метилэтилкетон : циклопентанон (1 : 1 по объему) на лавсановую основу, покрытую проводящим слоем с барьерно-адгезионным слоем. Слой сушат 0,5 ч при комнатной температуре, а затем досушивают при 65^oС в течение 6 ч. Образцы заряжают скоротроном отрицательной короной до предельного потенциала. Электрофотографическую чувствительность к свету лампы накаливания (общую светочувствительность S_инт) и к монохроматическому свету (спектральную чувствительность S_λ) определяют по полуспаду начального потенциала. Степень панхроматичности слоя оценивают величиной

Длинноволновую границу чувствительности слоя определяют как длину волны, при которой монохроматическая чувствительность имеет значение не ниже 0,1 м²/Дж. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 5. Фоточувствительный слой, содержащий 86,4 мас.% ПЭПК, 10,8 мас. % 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорена и 2,8 мас.% тетрафторбората 2,4-дифенил-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)]пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 6. Фоточувствительный слой, содержащий 97 мас.% ПЭПК, 2,4 мас.% 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорена и 0,6 мас.% тетрафторбората 2,4-ди-(п-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 7. Фоточувствительный слой, содержащий 86,4 мас.% ПЭПК, 10,8 мас. % 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорена и 2,8 мас.% тетрафторбората 2,4-ди-(п-бромфенил)-6-[β-этенил-(N-пропилкарбазолил-3)] пирилия, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 8. Фоточувствительный слой, содержащий 97 мас.% ПЭПК, 2,4 мас.% 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорена и 0,6 мас.% красителя ОН-120, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 9. Фоточувствительный слой, содержащий 86,4 мас.% ПЭПК, 10,8 мас. % 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорена и 2,8 мас.% красителя ОН-120, готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Пример 10 (контрольный по прототипу). Фоточувствительный слой, содержащий 77 мас.% ПЭПК, 3,8 мас.% ТНФ и 19,2 мас.% пластификатора (фоточувствительный слой органического электрофотографического материала ОЭФП-М типа Т-2), готовят и испытывают, как в примере 4. Результаты измерений приведены в таблице.

Таким образом, предлагаемый фоточувствительный слой имеет более высокую общую чувствительность и панхроматическое распределение монохроматической чувствительности в области 400 - 700 нм и более широкую область чувствительности по сравнению с известным.

Изобретение относится к химико-фотографической промышленности и позволяет улучшить качество слоя за счет увеличения степени панхроматичности в области 400 - 700 нм, общей чувствительности и расширения спектральной области чувствительности при отрицательной зарядке слоя. Композиция содержит, мас.%: поли-N-эпоксипропилкарбазол 86,0 - 97,0, 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорен 2,4 - 10,8 и пирилиевую соль или краситель, или их смесь 0,6 - 2,8. 1 табл.

Фоточувствительный слой электрофотографического материала, содержащий поли-N-эпоксипропилкарбазол, сенсибилизатор и добавку, отличающийся тем, что, с целью повышения качества слоя за счет увеличения степени панхроматичности в области 400 - 700 нм, общей светочувствительности и расширения области спектральной чувствительности при отрицательном заряде слоя, он в качестве сенсибилизатора содержит 9-(4'-октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорен, а в качестве добавки - пирилиевую соль общей формулы

где R = H, Br,
или краситель - 2,7-бис-(ди-этиламино)фенаксазоний перхлорат или их смесь при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Поли-N-эпоксипропилкарбазол - 86,0 - 97,0
9-(4'-Октилокси)бензилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуорен - 2,4 - 10,8
Пирилиевая соль или краситель или их смесь - 0,6 - 2,8с