Электрофотографический материал Советский патент 1983 года по МПК G03G5/06 G03C1/68 C07D309/34 

Изобретен.ие относится к получению .электрофотографического материала и может быть использовано в области химико-фотографической промышленности, а именно электрофотографии. Известен электрофотографический материал, состоящий из проводящей подложки и полимерной светочувствительной композиции, содержащей органический полупроводник поли-н-винилкарбазол (ПВК) и сенсибилизатор 2,4 ,7-тринитрофлуоренон (ТНФ) Cl Недостатком данного материала является то, что слои такой полимерной композиции жестки и обнаруживают плохую адгезию к металлической подложке. Известен также электрофотографический материал, состоящий из электропроводящей подложки и слоя органического полупроводника поли-ы-эпокси пропилкарбазола (ПЭПК) с сенсибилизатором, органическим красителем (аурамин, родамин, эозин и др., 0,1-1,0 мол.%) или электроноакцепторньом веществом (хлоранил, динитрофлуоренон, тринитрофлуоренон, 1|100 мол.%). У этого материаласвойства и адгезия полупроводников лучше ,чем у композиции на основе ПВК С23. Однако известный материал обладае фотографической чувствительно1Етью в видимой области спектра и при содержании тринитрофлуоренона 10 мол,% на звено ПЭПК достигает величины, равной б-ЮЗ , и, следовательно, не удовлетворяет всем тре- , бованиям современной аппаратуры записи и отображения информации. Наиболее, близким к изобретению .по составу является электрофотографический материал З 3, состоящий из электропроводящей подложки и нанесенного на нее фрточувствительного слоя, содержащего ПЭПК и сенсибилиза тор-тетрафторборат триарилпирилия общей формулы Целью изобретения является получение равномерной светочувствительности материала в области 400-600 нм. Поставленная цель достигается тем, что в электрофотографическом материале, состоящем из электропроводящей подложки и фоточувствительного слоя, в качестве сенсибилизатора электрофотографический материал содержит производные тетрафторборатов пирилия общей формулы где Х R,R,RA H,ocHj, R3 Н,ОСН,ОС5Н5, . Предлагаемые сенсибилизаторы (1) в литературе не описаны, однако, синтезированы по общей методике для получения стириловых красителей взаимодействием тетрафторбората 2,4-ди- (п-этоксифенил)-б-метилпири-. лил с производньпми бензальдегида в среде уксусного ангидрида. Выпавший осадок отфильтровывают, пр мывают эфиром, сушат на. воздухе. |Выход тетрафтррбората 2,4-ди-(п-этоксифенил)-б-(л-метоксистирид)-пирилия 8,1 г (75,5%) после перек ристаллизации из уксусной кислоты выход 7,6 г (70,8%). Т.пл. 224-225 «х-4450, 530 нм (в СН2Се2);Е„„ 6, 4,4«10 л/моль см. Найдено,%: С 66,8; Н 5,3. Сз(,Н29ВР404 Вычислено,%: С 66,7; Н 5,4. Пример 2. Реакцию проводя аналоги чно примеру 1, но вместо ан сового альдегида берут 2,3 г бенза дегида. Получают 7,2 г (66,6%) тет фторбората 2,4-ди- (п -этоксифенил)-стирилпирилия. После перекристалл зации из уксусной кислоты выход 5,6 г (52,2%). Т.пл. 248-250°С; Лтс|х450 им (в ) - ,5х ао4 л/моль см. Найдено,%: С 68,3; Н 5,4; с дНгтВрц Ьз Вычислено, % : Qs 6:8 ,2 ; Н 5 ,5 . Пример ЗУ Реакцию проводя аналогично примеру1, но вместо Iанисового альдегида берут 3,3 г й-этоксибензальдегида. Получают 8 (72,2%) тетрафторбората 2,4-ди-(п-этоксифенил)-6-(п-этоксистирил).тпирилия. После перекристаллизации из уксусной кислоты выход 7 г (63, Т:ш1. 222-224°С;Л п(яу. 50, 535 нм (в );.En,ax6.,3 3104, 3,8-10 10 л/моль см. . Найдено,%: С 67,1; Н 5,5; .. Вычислено,%: С. 67,1; Н 5,6. П р и- м е р. 4. Реакцию проводя ансшогично примеру 1, но вместо ан сового альдегида берут 3,65 г вера рового альдегида. Получеиот 8,8 г (77,5%) тетрафторбррата 2,4-ди-(П-этоксифенил)-6-(м,п-диметоксистйрил)-пирилия. После перекристаллиз ции из уксусной кислоты выход 7,85 (69,1%) . Т.пл. 237-238 С;Дто1 455 545 им (в ); 5,7.10, 4,5 10 л/моль см. Найдено,%: С 65,2; Н 5,3. вычислено,%: С 65,3; Н 5,4. п р и м е р 5. Реакцию проводя аналогично примеру 1, но вместо ан сового альдегида берут 3,65 г 2,4 диметоксибензальдегида. Получают .9,5 г (83,2%) тетрафторбората 2,4- (п.-этоксифенил)-6-(о,п-диметоксистирил)-пирилия. После перекристал лйзации из уксусной кисло±ы ЁЫ:ЙОД 8,4 г (74,1%). Т.пл. 187-189 С; Лто(445, 555 нм (в СН„СЙ„) ; Е.,4 хЮ-, 2,0-104 л/моль см. Найдено,%: С 65,5; Н 5,4; С,Нз. Вычислено,: С 65,3; Н 5,4. Пример 6. Реакцию проводят аналогично примеру 1, но вместо анисового альдегида берут 4 г ti -фейилбензальдегида. Получают 9,67 г (82,5%) тетрафторбората 2,4-ди-(п-этоксифенил)-6- (п -фенилстирил)-пирилия. После двухкратной пер кристалЛизации из уксусной кислоты выход 8/23 :г (70,2%). Т.пл. 180-182 С;. Лтпах455, 510 нм (в ; 6, 4,410 - л/моль сы. Найдено,%: С 71,4; Н 5,2. СэдИз ВР Оз Вычислено,%: С 71,2; Н 5,3. Пример 7. Реакцию проводят аналогично примеру 1, но вместо анисового альдегида берут 4,1 г 4-метокси-1-нафтальдегида. Получают 8,4 г (71,3%) тетрафторбората 2,4-ди-(п-этоксифенил)-6-(4-метоксинафтолиден)-пирилия. После двухкратной перекристаллизации из уксусной кислоты выход 7,15 г (60,6%).Т.пл. 254255 С;Л„ах460, 580 нм (в СН се) ; ,6- 3,9-Ют л/моль см. Найдено,%: С 69,0; Н 5,3. Сз Нэ ВР404 Вычислено,%: С 69,1; Н 5,3. Из полученных соединений готовят электрофотографический материал обычным способом. В качестве контрольных образцов исследовались светочувствительные слои, сенсибилизированные тетрафторборатом 2 ,6-дифeнил-4-(n-aнизил)-пиpилия. Полив светочувствительной композиции проводился на алюминиевые подложки размером мм. Светочувствительные композиции поливают из смеси толуола и ацетонитрила (3:1 .по объему) .при 18 С. Полученные слои высушивают в присутствии насыщенных паров растворителей в течение 3ч, а затем досушивают в течение 6 ч при . Толщина светочувствительного слоя составляет 8-1 мкм. Образцы заряжают у корбнатора отрицательной короной до 225i25 В. По полуспаду потенциала определяют фоточувствительвость к-интегральному свету лампы накаливания и монохроматическому свету. Результаты испытаний фотоэлектри- . ческой чувствительности слоев ПЭПК, сенсибилизированных предложенными производны ® тетрафторбората пирилия, приведены в таблице

тетрафторбо{)ат

Продолжение таблицы

Продолжение таблицы

Продолжение таблицы

ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ, состоящий из проводящей подложки и полимерной светочувствительной композиции, содержащей органический полупроводник из поли Ыэпоксипропилкарбазола и сенсибилизатора, отл ич ающи йс я тем, что, с целью получения равномерной чувствительности материала в области 400-600 нм,, в качестве сенсибилизатора он производные тетрафторборатов пирилия общей формулы ОСгНд S .к. где R, R, i- Н,ОСН) Кз Н,ОСНз, , C-fcHs-, взятые в количестве 0,1-1,0 мольного процента в расчете на звено поли-н-эпоксипропилкарбазола.. оо 00 со

То же

1,0

2,4-Ди- (П -этоксифенил)-6-(h-фенилстирйл)-пирилий тетрафторборат

1,0

То же

15,0

15,0

11,0

43,0

14,0

2,4-Ди-(п-этокси фенил)-6-(4-метоксинафтолиден)-пирилий тетрафторборат

1,0

То же

0,1

2,6-Дифёнил-4- (h -анилил гпирилий

тетрафторборат

Продолжение таблицы

1,0 .. 7,0

То же

Приведенные испытания позволяют сделать, вывод, что предложенные материалы обладают более высокой электрофотографической чувствительностью по сравнению с материалами на основе ПЭПК, сенсибилизированного le aфторборатом 2,6-дифенил-4- (п -анизилэ) -пирилия. .

На основании результатов испытаНИИ установлено, что материал на осПродолжение таблицы

540

0,93

0,63 560 580

0,51 600

0,28

7/18

6,0 400 420

7,94

10,78 440

12,43 460

11,22 480 500

9,60

6,23 5,21 4,46 3,24 2,49

нове ПЭПК, сенсибилизированного предложенными солями пирилия, в отличие от материала на основе ПЭПК, сенсибилизированного тетрафторборатом 2,6-дифенил-4-(п-анизил)-пирилия, имеет равномерную чувствительность в области 400.-600 нм и может быть использован для записи информации на. современной аппаратуре для микрофильмирования.