НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 4-КАРБОКСИАНИЛИДА 2-МЕТИЛ-2-МЕТИЛТИО-3-ОКСИПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА ПРИРОСТА БИОМАССЫ HALOBACTEPIUM HALOBIUM, ЯВЛЯЮЩЕЙСЯ ПРОДУЦЕНТОМ БАКТЕРИОРОДОПСИНА Советский патент 1994 года по МПК C07C323/58 C12N1/38 

Описываемое изобретение относится к новому химическому соединению натриевой соли 4-карбоксианилида 2-метил-2-метилтио-3-оксипропановой кислоты формулы I
HOCHNHONa в качестве стимулятора прироста биомассы Halobacterium halobium, являющейся продуцентом бактериородопсина.

Целью описываемого изобретения является выявление новых в ряду производных серусодержащих аминокарбоновых кислот, обладающих повышенным стимулирующим действием на прирост биомассы Halobacterium halobium.

П р и м е р 1. Натриевая соль 4-карбоксианилида 2-метил-2-метилтио-3-оксипропановой кислоты.

1,42 г (0,0052 моль) 4-карбоксианилида-2-метил-2-метилтио-3-пропановой кислоты растворяют в 5 мл абсолютного метанола и добавляют 0,211 г (0,0052 моль) гидроокиси натрия в 2 мл абсолютного метанола и оставляют на 40 мин при комнатной температуре, потом прибавляют абсолютный эфир. Выпавший осадок отфильтровывают. Еще раз перекристаллизовывают из абсолютного метанола и абсолютного эфира. Получают 1,25 г (82% ) продукта; т. пл. 292^оС (с разложением).

Найдено, % : С 49,22; Н 4,79; N 4,70; S 10,20; Na 8,69.

С₁₂H₁₄O₄NSNa.

Вычислено, % : С 49,48; Н 4,84; N 4,81; S 11,01; Na 7,89.

Спектр ПМР в D-метаноле: ( δ , м. д. ) CH₃ 1,48; CH₃S 2,03; CH₂3,70; 3,86; 2j 11,5.

Действие описываемого соединения на прирост биомассы Halobacterium halobium изучают следующим образом.

Halobacterium halobium выращивают в колбах емкостью 750 мл по 100 мл среды в трех повторах на качалке, температура 38-39^оС, рН среды 7,2-7,4.

Состав среды, г/л в дистиллированной воде:
Хлористый натрий 250
Сульфат магния 20
Нитрат аммония 2
Цитрат натрия 3
Пептон 5
Дрожжевой автолизат 1,5
Сухую массу биомассы Halobacterium halobium определяют после 46, 56 и 84 ч выращивания культуры. Для определения биомассы берут 10 мл культуральной жидкости в один бюкс и 10 мл супернатанта культуральной жидкости (для контроля) в другой бюкс, высушивают при 105^оС до постоянной массы и из массовой разницы содержания обеих бюксов определяют массу сухой биомассы.

Влияние натриевой соли 4-карбоксианилида-2-метил-2-метилтио-3-оксипропановой кислоты на прирост биомассы культуры Halobacterium halobium приведены в таблице.

Как следует из данных таблицы, описываемое соединение по своему стимулирующему действию на прирост биомассы Halobacterium halobium значительно превышает соответствующую активность известного соединения L-метионина.

Острую токсичность описываемого соединения изучают на беспородных белых крысах-самцах массой 100-120 г, натриевая соль 4-карбоксианилида 2-метил-2-метилтио-3-оксипропановой кислоты является малотоксичным соединением. Максимально переносимая доза 2000 мг/кг. (56) Лугаускене А. Ю. , Пятнюнас П. Э. , Смилгайте Д. А. Некоторые особенности вида Halobacterium halobium. - Материалы 14(22) заседания советской рабочей группы по проекту N 86, Вильнюс, 1984, с. 17.

Изобретение относится к производным серусодержащих амидов кислот, в частности к натриевой соли 4-карбоксианилида 2-метил-2-метилтио-3-оксипропановой кислоты (СК) в качестве стимулятора прироста биомассы Halobacterium halobium, являющейся продуцентом бактериородоспина. Цель изобретения - изыскание более активных веществ указанного класса. Синтез СК ведут из 4-карбоксианилида 2-метил-2-метилтио-3-пропановой кислоты и NaOH в среде абсолютного метанола при комнатной температуре (40 мин). Выход 82% ; т. пл. 292С. СК по стимулирующей активности на прирост указанной биомассы превышает активность L-метионина в 1,5 - 2 раза. 1 табл.

Натриевая соль 4-карбоксианилида 2-метил-2-метилтио-3-оксипропановой кислоты формулы 1
HOCHHONa
в качестве стимулятора прироста биомассы Halobacterium halobium, являющейся продуцентом бактериородопсина.