Патентон — пантеон патентов

(19)

SU

(11)

1 582 574

(13)

A1

(51)

МПК

C07D285/135(1995-01-01)

A01N43/82(1995-01-01)

(21) (22)

Заявка

4477360/04, 1988-08-25

(22)

дата подачи заявки

1988-08-25

(45)

опубликовано

1995-03-27

(72)

авторы

Антипанова В.Е.Базунова Г.Г.Магид А.Б.Попова Н.Ф.

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

Физико-химические свойства пестицидов, М.: 1976, с.42.

ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1995 года по МПК C07D285/135 A01N43/82 

Описание патента на изобретение SU1582574A1

Изобретение относится к новым производным 1,3,4-тиадиазола общей формулы I
R NH-CO
где R1= -С6H5, -C6H5OH, -CH3, -C2H5, -Cl, -Br, R2 = -CH3, -Cl, -NO2, -COOCH3, R3 = -H, -CH3, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений.

Целью изобретения являются новые производные 1,3,4-тиадиазола, обладающие малой токсичностью и высокой эффективностью при малых дозах использования.

П р и м е р 1. Получение N-(-5-гидроксифенил)-1,3,4-тиадиазолил-N''-(2,5-диметил- фенил) сульфонилмочевина.

В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, загружают 193 г (0,1 моль) 2-амино-5-гидроксифенил-1,3,4-тиадиазола, 100 мл толуола. Далее добавляют 22,7 г (0,108 моль) 2,5-диметилбензолсульфонилизоцианата. Масса разогревается до 30оС, при этой температуре перемешивание продолжают в течение 8 ч. Далее реакционную массу охлаждают до 10оС и фильтруют, осадок сушат. Получают 34 г продукта с т.пл. 152-156оС. Выход 84,15%. Строение вещества установлено с помощью масс-спектрального анализа, ИК-спектра, определением элементного анализа, а также методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

ИК-спектр: 1190-1200 см-1, 1425-1430 см-1 (тиадиазолил), 1760 см-1 (CO), 3200, 3400 см-1 (NH). Элементный состав.

Найдено,%: C 50,60; H 4,0; N 14,0; S 15,7; O 15,5.

Вычислено,%: C 50,49; H 3,96; N 13,8; S 15,8; O 15,8.

Аналогично получены и другие соединения, характеристика которых приведена в табл.1.

В ИК-спектрах полученных соединений имеются полосы 1100-1200 см-1, 1420-1435 см-1 относимые к тиадиазоловому кольцу, 1760 см-1 (CO), 3200, 3400 см-1 (NH).

Определение рострегулирующей активности.

П р и м е р 2. В лабораторных условиях семена пшеницы, кукурузы, гороха, подсолнечника, огурцов обрабатывались заявляемыми препаратами с нормой расхода 50,100,200 г/т семян. Обработанные семена раскладывались в чашки Петри (по 15 семян в каждую) и засыпались слоем почвы. Повторность 4-кратная. Чашки Петри на двое суток помещали в термостат при 24оС. По истечении двух суток чашки выставлялись на световую площадку. Эффективность действия заявляемых соединений определяют по длине проростков, всхожести, энергии прорастания семян. Результаты испытаний приведены в табл.2. Данные этой таблицы показывают, что по длине, определяемой через 9 сут. после посева, растения значительно превосходят взятые прототипы (бутилкаптакс и гумат натрия). Процент лабораторной всхожести семян, обработанных заявляемыми препаратами также выше, чем у прототипов.

Очень наглядно это превосходство проявляется на энергии роста обработанных семян.

П р и м е р 3. Семена кукурузы обрабатывались заявляемыми соединениями из расчета 100 г на тонну. Обработанные семена высевались на 10 шт. в сосуды диаметром 25 см. Повторность опыта 4-кратная. Стимулирующий эффект определяли через 45 дн. после посева по высоте, массе растений, длине и массе листьев диаметру стебля. Результаты испытаний приведены в табл.3. Данные таблицы показывают, что наибольшее положительное влияние заявляемых соединений проявляется на высоте и массе растений.

Таким образом, приведенные в табл.2 и примерах данные свидетельствуют о наличии значительной стимулирующей возможности заявляемых соединений.

По стимулирующей эффективности заявляемые соединения превосходят гумат натрия. Это превосходство выражается и в усилении энергии роста, повышенной всхожести семян, а также в увеличении биомассы кукурузы.

Эффективные стимулирующие свойства заявляемые соединения проявляют в дозе от 50 до 200 г/т семян.

Соединения относятся к классу малотоксичных веществ LD50 = 5000 мг/кг.

Похожие патенты SU1582574A1

название год авторы номер документа
СУЛЬФАМИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНУЮ И РОСТСТИМУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ 1988
  • Валитов Р.Б.
  • Антипанова В.Е.
  • Воронкова Л.В.
  • Магид А.Б.
  • Базунова Г.Г.
  • Давыдов А.М.
  • Чепелова Н.И.
 SU1596696A1
СПОСОБ СТИМУЛИРОВАНИЯ РОСТА ЗЕРНОВЫХ И ЗЕРНОБОБОВЫХ КУЛЬТУР 1989
  • Антипанова В.Е.
  • Валитов Р.Б.
  • Магид А.Б.
  • Попова Н.Ф.
  • Базунова Г.Г.
 SU1607094A1
ПРОИЗВОДНЫЕ N-(1,3,4-ТИАДИАЗОЛИЛ-2)-N N′ -(2-НИТРОБЕНЗИЛ)СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ 1988
  • Воронкова Л.В.
  • Антипанова В.Е.
  • Базунова Г.Г.
  • Попова Н.Ф.
  • Кукушкина Л.Н.
 RU1612537C
ГИДРОХЛОРИД 2-МЕТИЛ-4,4-ДИ( β ФЕНИЛЭТИЛ)-1,2-ДИГИДРО-4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ СПОСОБНОСТЬЮ АКТИВИРОВАТЬ ПРОРАСТАНИЕ СЕМЯН И ПОВЫШАТЬ УРОЖАЙНОСТЬ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ 1995
  • Громачевская Е.В.
  • Кульневич В.Г.
  • Орлов В.М.
  • Челлар Н.С.
  • Ненько Н.И.
  • Косулина Т.П.
  • Галенко-Ярошевский П.А.
  • Муртазаева Л.З.
  • Тихонов А.В.
 RU2084452C1
АЗОМЕТИНЫ 1,2,4-ТРИАЗИНОНОВ-5, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ 1999
  • Мазитова А.К.
  • Хамаев В.Х.
  • Аминова Г.К.
  • Сухарева И.А.
  • Спарс Н.П.
 RU2146252C1
3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛАМИНОАЦЕТОНИТРИЛЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТОРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ 1990
  • Артамонова О.С.
  • Поляков А.И.
  • Медведева Л.А.
  • Баранова С.С.
  • Шаповалов А.А.
  • Лой Н.П.
  • Жирмунская Н.М.
  • Харитонова Н.А.
  • Шварева Т.А.
 SU1809602A1
N-[(1-ОКСИМЕТИЛ-2-ОКСИ-2-N-НИТРОФЕНИЛ)ЭТИЛ]-АМИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ 1991
  • Мурза М.М.
  • Базунова Г.Г.
  • Смолина Т.А.
 RU2015138C1
3,5-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 1,2,4-ТРИАЗИНОНЫ-6, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ 1999
RU2156242C1
N-4-(1-ОКСИ-1-АМИНО)- ИЛИ ЭТОКСИ(КАРБОНИЛ)-2,2,2-ТРИФТОРЭТИЛ)ФЕНИЛ-N-АЛКИЛ- N' -АЛКИЛ( α -НАФТИЛ)МОЧЕВИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТОРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Баскаков Ю.А.
  • Константинова Н.В.
  • Фридман Е.Э.
  • Медведников М.Н.
  • Чкаников Н.Д.
  • Свиридов В.Д.
  • Спиридонов Ю.Я.
  • Мочалкина К.И.
  • Епишина Л.В.
  • Жирмунская Н.М.
  • Овсянникова Т.В.
  • Шаповалов А.А.
 SU1822133A1
N-[4-2'-ГИДРОКСИГЕКСАФТОРИЗОПРОПИЛ)ФЕНИЛ] -N-ЭТИЛ-N'-ФЕНИЛМОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ РОСТРЕГУЛИРУЮЩИМ И АНТИДОТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ 1990
  • Баскаков Ю.А.
  • Колобанова Л.П.
  • Балеста П.С.
  • Шаповалов А.А.
  • Чепа Е.В.
  • Чкаников Н.Д.
  • Свиридов В.Д.
 RU1743153C

Иллюстрации к изобретению SU 1 582 574 A1

Реферат патента 1995 года ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к производным 1,3,4-тиадиазола, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений. Цель изобретения - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией соответственно замещенных аминотиадиазолов с арилсульфонилизоцианатами в молярном соотношении 1 : 1 - 1,08 в среде апротонных ароматических растворителей (толуол) при 16 - 30°С и атмосферном давлении. Выход до 85%. LD50 новых соединений 5000 мг/кг. Структура соединения (см. чертеж) C6H5-, -C6H5OH , -CH3, -C2H5, -Cl, -Br, R2= -CH3, Cl-, -NO2, -COOCH3, R3= -H, -CH3. 3 табл.

Формула изобретения SU 1 582 574 A1

ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ.

Производные 1,3,4-тиадиазола общей формулы

где

C6H5-, -C6H5OH, -CH3-, -C2H5, -Cl, -Br;
R2 = -CH3, Cl-, -NO2, -COOCH3;
R3 = -H, -CH3,
обладающие рострегулирующей активностью.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1995 года SU1582574A1

Физико-химические свойства пестицидов, М.: 1976, с.42.

SU 1 582 574 A1

Авторы

Антипанова В.Е.

Базунова Г.Г.

Магид А.Б.

Попова Н.Ф.

Даты

1995-03-27—Публикация

1988-08-25—Подача

read Похожие патенты