3,5-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ 1,2,4-ТРИАЗИНОНЫ-6, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 2000 года по МПК C07D253/65 A01N43/707 

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазинонов-6, обладающих рострегулирующей активностью, и которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Близким по структуре (прототипом) являются 1,2,4-триазиноны-5 [опубл. заявка N 93019283/04, кл. C 07 D 253/075, 1993. Б.И. N 6, 1996] общей формулы

где R¹=NHNH₂, NHC(S)NHCH₂CH=CH₂;
R²=H, NH₂;
R³=C₆H₅, C₆H₅CH₂,
обладающие рострегулирующей активностью. Недостатком этих соединений является органическая селективность.

Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Сущность изобретения заключается в создании новых соединений гетероциклического ряда по реакции:

где R¹=C₆H₅, C₆H₁₃;
R² = C₅H₁₁, C₆H₅CH₂.

Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 3-Гексил-5-бензил-1,2,4-триазинон-6.

В конической колбе энергично перемешивали при температуре 70^oC 2,2 г (0,008 М) гидразида альфа-энантоиламинокоричной кислоты в 20 мл 4% раствора NaOH. После охлаждения реакционную смесь нейтрализовали концентрированной соляной кислотой до рH 2. Выпавший осадок отфильтровывали, трижды промывом холодной водой и сушили.

Получили 1,5 г (69,1%) 3-гексил-5-фенил-1,2,4- триазинона-6; Т.пл.128... 130^oC.

УФ-спектр (нм) 305;
ИК-спектр (см^-1) 2880, 1650;
Масс-спектр (m/z) 271, 242, 214, 111.

Элементный анализ (%):
Найдено: 15,8N;
Вычислено: 15,5 N.

Пример 2. Аналогично получен 3-фенил-5-амил-1,2,4-триазинон-6.

Выход 73.2%; Т.пл. 240...242^oC;
УФ-спектр (нм) 300;
ИК-спектр (см^-1) 2875, 1640;
Масс-спектр (m/z) 243,214,103,77;
Элементный анализ (%):
Найдено: 17,5 N;
Вычислено: 17,3 N.

Пример 3. Наклюнувшиеся семена кукурузы, огурцов, редиса, пшеницы раскладывали на фильтры в чашки Петри и заливали растворами новых соединений. Рабочая концентрация растворов 1...10 мг/л. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Затем чашки Петри помещали в термостат на 4 суток при температуре 25^oC. По истечении этого срока определяли эффективность соединений в сравнении с контролем и прототипом по длине (l), массе (m) проростков. Результаты испытаний приведены в табл.1.

Данные табл.1 показывают, что новые 1,2,4-триазиноны-6 обладают рострегулирующей активностью, увеличивают длину, массу проростков. По степени активности они не уступают взятому прототипу.

Пример 4. Семена кукурузы, подсолнечника в течение 12 часов замачивания в растворах новых соединений. Рабочая концентрация растворов 1 мг/л. Затем обработанные семена высевали в вегетационные сосуды диаметром 30 см. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Результаты опыта приведены в табл. 2. Приведенные данные свидетельствуют об эффективности новых соединений, не уступающих по эффективности прототипу. Новые вещества стимулируют всхожесть, энергию прорастания семян, увеличивают биомассу растения.

Таким образом, проведенные испытания показали, что новые производные 1,2,4-триазинона-6 обладают рострегулирующей активностью и могут быть использованы в сельскохозяйственной практике для повышения урожая культур.

3, 5-Дизамещенные 1, 2, 4-триазиноны-6 общей формулы I

где R¹ = С₆Н₅, С₆Н₁₃; R² - С₅Н₁₁, С₆Н₅СН₂, обладают рострегулирующей активностью и могут быть использованы в сельскохозяйственной практике для повышения урожая культур. 2 табл.

3,5-Дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6 общей формулы

где R¹-C₆H₅, C₆H₁₃;
R²-C₅H₁₁, C₆H₅CH₂,
обладающие рострегулирующей активностью.