Родентицидный концентрат Советский патент 1990 года по МПК A01N33/02 A01N43/26 

Изобретение относится к средствам, предназначенным для борьбы с грызунами, а именно к родентицидным

концентратам, содержащим производные 1,3-индандиона.

виде желтовато-коричневого

лао nD

Цель изобретения - повышение стабильности родентицидного концентрата.

При м-е р 1. Смесь 4,18 г (15,5ммоль) диметилгексадециламина, 5,82 г (15,5 ммоль) хлорфацинона и 20 мп н-гексана в течение 1 ч кипятят с обратным холодильником В течение этого времени твердый хлорфаци- |нон полностью растворяется и образу- |ется прозрачный оранжевый раствор. Растворитель отгоняют. Диметилгекса- дециламинная соль хлорфацинона получается в

плотного (густого) остатка, 1,5731. При охлаждении продукт не кристаллизуется, а образует стеклообразное твердое вещество при 32°С. Найдено, %: С 76,53J Н 8,52, С1 5,46.

,СШН

Вычислено, %: С 76,43; Н 8,45 С1 5,50.

П р и м е р 2. Смесь 2 г (3,82 ммоль) трис-(додецил)амина и 40 мл гексана кипятят с обратным холодильником. К смеси добавляют дифа- цинон . маленькими порциями (примерно по 0,1 г) до тех пор, пока последняя порция при температуре кипения бол не растворяется. В целом добавляют 1,43 г дифацинона. Реакционную смесь охлаждают и оставляют стоять в течение двух дней для удаления избыточного кристаллического дифацинона. Кристаллы отфильтровывают, пр рмывают небольшим количество гексана. Фильтрат объединяют с промывной жидкостью и растворитель отгоняют. Удаляют 0,11 г непрореагировавшего дифацинона. Во взаимодействии участвуют 1,32 (3,87 ммоль) дифацинона, это количество практически эквивалентно использованному амину.

Трис-(додецил)аминная соль дифацинона получается в виде желтовато- коричневого масла, п° 1,5348. При охлаждении продукт не кристаллизуется, а при образует стеклообраз

ное твердое вещество.

П р и м е р 3. Смесь 1 г (2,67 ммоль) хлорфацинона, 1,14 г (3,2 ммоль) трис-(октил)амина и 50 мл ацетонитрила кипятят с обратным холодильником до тех пор, пока более не уменьшается количество имеющегося в виде отдельной фазы трис-(октил)амина и не образуется практически про5

0

5

0

5

0

5

0

5

зрачный гомогенный раствор. Смесь охлаждают до комнатной температуры, отделяют избыточный трис-(октил)амин и ацетонитрильный раствор, охлаждают до -18°С. Трис-(октил)аминная соль хлорфацинона осаждается на стенках колбы в виде желтовато-коричневой смолы. Растворитель удаляют декантацией, смолистый продукт промывают дважды по 15 мл ацетонитрилом (растворение и охлаждение) и следы растворителя из продукта удаляют при пониженном давлении.

Получают 0,51 г смолообразного вещества, п 1,5582. При охлаждении продукт не кристаллизуется, а образует при -10°С стеклообразное твердое вещество.

Найдено, %: С 77,87; Н 8,81, С1 7,78.

C47H66C1N03

Вычислено, %: С 77,81; Н 8,76; С1 4,89.

Продукт хорошо растворим в спиртах, ацетоне, гексане и дихлормета- не даже при комнатной температуре. 1 г используемого в качестве исходного вещества хлорфацинона при комнатной температуре может растворяться только в 1000 мл н-гексана.

П р и м е р 4. Смесь 1 г (2,67 ммоль) хлорфацинона, 0,7 г (3,28 ммоль) диметилдодециламина и 100 мл н-гексана кипятят с обратным холодильником. Твердый хлорфацинон примерно в течение 20 мин полностью растворяется и одновременно выделяется целевой продукт в виде желтовато- коричневой масляной фазы. Реакционную смесь охлаждают и удаляют декантацией содержащую избыточный амин гексано- вую фазу.К масляному продукту добавляют 20 мл гексана, смесь нагревают до кипения, затем оставляют охлаждаться и гексановую фазу удаляют декантацией. Эти меры для очистки повторяют двукратно и полученный целевой продукт, затем с целью удаления растворителя подвергают обработке при пониженном давлении.

Получают 0,81 г диметилдодециламинной соли хлорфацинона в виде желтовато-коричневого густого масла, п 1,5858. При охлаждении продукт не кристаллизуется, а образует при стеклообразное твердое вещество.

Найдено, %: С 75,70; Н 8,12; С1 5,90.

СЭТНЧ6СШ)3

Вычислено, %: С 75,55; Н 7,68; С1 6,03.

Продукт очень хорошо растворим при комнатной температуре в 1 объеме метанола, ацетона или бензола. В противоположность . этому t г используемого в качестве исходного вещества хлорфацинона растворяется при комнатной температуре только в 1370 мл метанола, 47 мл ацетона или 8 мл бензола.

Пример 5-8. Перечисленные в табл.1 соединения получают при применении соответствующих исходных веществ аналогично примерам 1-4.

Пример 9. Зг.(8,8 ммоль) дифацинона и 3,12 г (8,8 ммоль) трис- -(октил) амина i.-ч перемешивании и нагревании при 110-120°С переводят в гомогенньй расплав соли.

Продукт представляет собой желток, прозрачное вещество медообразной консистенции, температура застывания которого составляет -389С и показатель преломления которого п 1,5558.

Пример 10. 2,3 г (0,01 ммоль) валона и 2,13 г (0,01 ммоль) диметил- додециламина приводят во взаимодействие (пример 9) при-12СМЗО°С. Получается вязкий расплав, который после охлаждения превращается в желто-коричневую кристаллическую массу. После перекристаллизации н-гексаном т.пл. 58-59°С.

Пример 11. 2,3г(0,01 ммоль) валона и 5,22 (0,01 ммоль) трис-(до- децил)амина подвергают взаимодействию. Реакция начинается при комнатной температуре, после чего ее повышают до.. Получают желто-коричневую маслянистую жидкость, которая застывает в стеклообразное вещество. Точка затвердевания от (-40) до (-44)°С. Показатель преломления п 1,5002.

Пример 12. Смесь 1 ммоль валона и 1 ммоль трис(октил)амина перемешивают при 120-130 С до образования гомогенного расплава.

После охлаждения расплава до ком- натной температуры получают коричнево-красный маслянистый продукт. Точка затвердевания составляет -15°С. Показатель преломления п, 1,5192.

15

1584736

.

0

5

0

5

0

5

0

5

Для получения родентицидного концентрата смешивают активное соединение, полученное согласно примерам 1-12, с соответствующим растворителем.

В табл.2 представлены примеры композиций.

Данные по биологической активности предлагаемых соединений получены на. лабораторных белых крысах, которым через желудочный зонд вводят 0,25%-ный масляный раствор активного . соединения.

Смертельные дозы активного соединения (LD5o) приведены в табл.3

Данные о смертельной дозе (LDsa) готовых к использованию, содержащих трис-додециламинные соли, приманок приведены в табл.4. Исследованные приманки содержат 0,25% активного соединения, которое наносят в виде масляного раствора на поверхность кукурузы.

Композиции 1-18 подвергуты испытанию на стабильность при хранении. Образцы выдерживают при 10,25 и 40 °С.

Ни в одном случае осадок не выпадает в течение 2 лет. Для сравнения используют 7-95%-ные растворы- хлор- фацинон-аминосоли в вазелиновом масле (индальная, трибутиламинная, хи- нолиновая и циклогексиламиновая соли хлорфацинона). Указанные концентраты нестабильны, содержат осадок

Формула изобретен, ия

Родентицидный концентрат, содержащий в качестве активного соединения производные 1,3-индандиона и растворитель, отличающийся тем, что, с целью повышения стабильности концентрата, он в качестве производных 1,3-индандиона содержит соединение общей формулы

./

.RI

NtR3

я

где R, - C-Y ;

если Y - 4-хлордифенилметильная

группа, то Rg - три- децильная группа и R4 - HJ

в соотношении 3:2:1, смесь из ворвани с глицеринтриолеатом в соотноше- «ии 1:1, смесь из арахисового масла с бензолом в соотношении 3:1, смесь из гликоля с диметилсульфоксидом в соотношении 1:1, смесь из парафинового масла и циклогексана в соотношении 9:1, подсолнечное, оливковое веретенное, парафиновое, льняное, арахисовое и вазелиновое масла, гликоль, диметилсульфоксид, олеиновую кислоту, глицеринтриолеат, бензол ил трисдодециламин при следующем соотношении компонентов, мас.%:

метальная группа и Ц додецильная или гексадецильная группа; Ri-R4 - октильная или додецильная ,

группа; если Y - дифенилметильная группа,

то Rg и R3 - метильная

группа и R/J - додецильная или гексадецильная Q

группа; .-R4,- октильная или додецильная

группа , если Y - изобутильная группа, то

RQ и R - метильная груп- ) 5

naj R - додецильная |

группа;Производные

до,г,-€цильная или октильная 1,3-индандиона 7-95

группа,указанной фора в качестве растворителя он содер- 20 мулы жит вещество, выбранное из группы: Указанный раст-оппптчзттт,остальное

оливкое масло или олеиновая кислота вортель

tТ а б л и ц а 1

Пример Исходное веществоЦвет Консистенция Температура

застывания,

иI:с

1.

5Хлорфацинон бис-(тридецил)амин Желтовато- Смола1,5445 -10

коричневая 6.- -трис-(додецил)амин Оранжево- Масло1,5420 +7

желтая

7Дифацинон Диметилдодециламин Коричневая - - 1,5800 -27

8- - Диметилгексадеци- Темно-ко- - - 1,5648 -14

ламинричневая

Примечание. Пример 5 проводят аналогично примеру 4, а примеры 6-8 - аналогично примеру 1.

Таблица2

«г

Компо- КомпонентыСодержазицияние, г

123

в соотношении 3:2:1, смесь из ворвани с глицеринтриолеатом в соотноше- «ии 1:1, смесь из арахисового масла с бензолом в соотношении 3:1, смесь из гликоля с диметилсульфоксидом в соотношении 1:1, смесь из парафинового масла и циклогексана в соотношении 9:1, подсолнечное, оливковое, веретенное, парафиновое, льняное, арахисовое и вазелиновое масла, гликоль, диметилсульфоксид, олеиновую кислоту, глицеринтриолеат, бензол или трисдодециламин при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Изобретение относится к средствам, предназначенным для борьбы с грызунами, а именно к родентицидным концентратам, содержащим производные 1, 3-индандиона. Цель изобретения - повышение стабильности родентицидного концентрата. Согласно изобретению в качестве активного соединения родентицидный концентрат содержит производные 1, 3-индандиона, имеющие в положении 2R 1 - C(C)Y и аддитивно связанные с длинноцепочечными вторичными и третичными аминами с радикалами R 2, R 3, R 4. Если Y - 4-хлордифенилметильная группа, то R 2, R 3 - тридецильная группа и R 4 - H

R 2, R 3 - метильная группа и R 4 - додецильная или гексадецильная группа

R 2, R 3, R 4 - октильная или додецильная группа. Если Y - дифенилметильная группа, то R 2, R 3 - метильная и R 4 - додецильная или гексадецильная группа

R 2, R 3, R 4 - октильная или додецильная группа. Если Y - изобутильная группа, то R 1, R 3 - метильная группа и R 4 - додецильная группа

R 2, R 3, R 4 - додецильная или октильная группа. В качестве растворителя концентрат содержит смесь льняного, оливкового масла и олеиновой кислоты в соотношении 3:2:1, смесь из ворвани с глицеринтриолеатом в соотношении 1:1, смесь из арахисового масла с бензолом в соотношении 3:1, смесь гликоля с диметилсульфоксидом в соотношении 1:1, смесь парафинового масла и циклогексана в соотношении 9:1, подсолнечное, оливковое, веретенное, парафиновое, льняное, арахисовое, вазелиновое масло, гликоль, диметилсульфоксид, олеиновую кислоту, глицеринтриолеат, бензол или трисдодециламин при следующем соотношении компонентов, мас.%: активное соединение 7 - 95, растворитель остальное. Предложенные композиции испытывали на родентицидную активность. Активное соединение обладает высокой биологической активностью. Предложенный концентрат стабилен в течение 2 - 3 лет, тогда как известное аналогичное средство образует осадок. 4 табл.

1Хлорфацинон-бис-тридециламинная

соль80

Подсолнечное масло920

2Хлорфацинон-диметилдодециламинная соль100

Оливковое масло900

3Хлорфацинон-диметилгексадеци- ламинная соль150 Веретенное масло850

4Хлорфацинон-трис-октиламинная

соль200

Парафиновое масло800

5Хлорфацинон-трис-додециламинная

соль250

Льняное ма.сло750

п

158473612

Таблица4

Хлорфациноновая

соль40-50

Дифациноновая40-45

Валоновая сольМ 50

330-360 380-420

43-50