Тривиниловый эфир 1,3,5-трис-(3-оксипропил)гексагидротриазина в качестве реагента для очистки цианидсодержащих сточных вод Советский патент 1992 года по МПК C07D251/04 C02F1/28 

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к три- виниловому эфиру 1,3,5-трис ( 3-оксипро- пия)-гексагидротриазина формулы

мулы(Ш2)

н2срсн2

(CH2)(

который может быть использован в качестве реагента для обезвреживания цианидов, содержащихся в промышленных стоках зо- лотоизвлекательных фабрик, а также в гальванических, коксохимических и других производствах

ПергиДротриазины, содержащие ненасыщенные заместители у атома азота, например, 1,3,5-триалкенилгексагидро-1,3,5-триазины, обладают гербицидной активностью.

Известно использование простых эфи- ров трир(2-оксиэтил)гексагидротриазина в .,

качестве катализатора межфазного переноса в реакции алкилирования фенола.

Известно применение сложных эфиров трис(2-оксиэтил)-гексагидротриазина в качестве ингибиторов коррозии стали, эмульгаторов и добавок к смазывающим жидкостям.

Однако сведения об использовании производных пергидротриа.зинов в качестве реагентов для очистки сточных вод от цианидов отсутствуют.

Известно использование формальдегида для очистки сточных вод, содержащих цианиды. Но продуктом реакции в данном случае является циангидрин, который обладает остротоксичным действием, практически очищая воду от одного токсичного вещества, загрязняют ее другим, не менее токсичным и опасным соединением. Выделение циангидрина в воздух приводит к необходимости использовать принудительную аэрацию, что потребует создание сети адздуховодов и затрат электроэнергии. Кро- метого, сам формальдегид летуч и токсичен. Предельно допустимая концентрация его в воздухе составляет 0,5 мг/м , ЛДбо 385 мг/кг (для мышей). Поэтому работа с ним требует строгого соблюдения мер безопасности. При случайной передозировке его на очистку он может попадать в водоемы, где вызовет гибель растительных и животных организмов.

Цель изобретения -создание нового вещества, обладающего иными свойствами, чем известные структурные аналоги.

Поставленная цель достигается синтезом нового соединения - тривинилового эфира 1,3,5-трис(3-оксипропил)гексагид- ротриазина (ТГТ).

ТГТ представляет собой бесцветную слабо вязкую жидкость со слабым специфическим запахом, растворимую в воде, спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе. ЛДбо 1650 мг/кг (для мышей). Строение доказано данными элементного анализа, ИК- и ПМР- спектроскопии.

Исходный виниловый эфир 3-аминопро- лилового спирта получают известной реакцией винилирования 3-аминопропилового спирта.

Следующие примеры иллюстрируют синтез ТГТ и его применение для очистки воды от цианид-ионов.

Пример 1. Синтез тривинилового эфира 1,3,5-трис(3-оксипропил)гексагид- ротриазина (ТГТ).

Смесь 10,1 г (0,1 моль) винилового эфира 3-аминопропилового спирта, 3,0 г (0,1 моль) параформа и 100 мл бензола кипятят с ловушкой Дина-Старка и обратным холодильником до выделения 1,8 мл (0,1 моль) воды. Разгонкой в вакууме получают 10,6 г (94%) ТГТ с т.кип, 202-208°С/3 мм рт.ст.; d420 1,0050; по20 1,4930. Мйонайд. 98,12, МРовыч. 98,72.

Найдено, %: С 63.25,63,78; Н 9,79. 9,87; N 12,50, 12,64.

СшНзз№Оз.

Вычислено, %: С 63.68; Н 9.79; N 12,37.

ИК-спектр (тонкий слой): 1610 (), 3050.3070, 3110см 1 КН).

Спектр ПМР (Г,м.д.. CDCb): 1,77 м (6Н, ССНаС). 2051 т (6Н, NCHaC), 3,31 с (6Н, NCH2N), 3.70 т (6Н, ОСН2), 3,94 дд (ЗН. ОС СН-цис).4,13дд(ЗН.ОС СН-транс),6,43 дд(ЗН. ОС Н-С).

Пример 2, Исследование связывания цианид-ионов с помощью ТГТ.

К раствору цианида натрия с концентрацией от 0,5 до 500 мг/л при рН 8-9 прибавляют различные порции раствора ТГТ в воде с концентрацией 1000 мг/л и через 10 мин определяют потенциометрически остаточное содержание цианид-иона с цианидным электродом фирмы Криотур. Эффективность обезвреживания цианид-иона при. различных соотношениях цианид:ТГТ рассчитывают в процентах к исходной концентрации цианид-ионов.

Аналогично проводят исследование по

обезвреживанию с использованием формальдегида.

Результаты исследований приведены в табл.1.

Как видно из приведенных данных, обработка новым соединением позволяет увеличивать эффективность очистки на 15% по сравнению с прототипом, упростить технологию обезвреживания, исключив стадию образования циангидрина - легколетучего

соединения, избежать загрязнения воздушной среды в воздухе рабочей зоны.

Новое соединение не оказывает влияния на первичные проценты органического вещества в водоемах - водное

растение. В табл. 2 приведены результаты токсикологической экспертизы нового соединения. Как видно из данных табл. 2, соединение не токсично, ингибирования в длину побегов элодеи не наблюдается.

Следовательно, новое соединение наряду с положительными свойствами как реагент для обезвреживания цианидов обладает еще и низкой токсичностью, следовательно, экологически безопасно и может быть использовано в практике очистки сточных вод от цианидов.

Формула изобретения Тривиниловый эфир 1,3,5-трис-(3-ок- сипропил)гексагидротриазина формулы

(СН2)

сн (сн2)3 м--м-(сн2)

в качестве реагента для очистки цианидсо- 55 держащих сточных вод.

Т а б л и ц а 1

Сущность изобретения: продукт - БФ СшНззАзОз, выход 94%. т.к. 202-208°С/3 мм рт.ст. Реагент 1: виниловый эфир 3-ами- нопропилового спирта. Реагент 2: пара- форм. Условия реакции: в среде бензола при кипячении,ЛДбо 1650 мг/кг(мыши). Эффективность очистки 99,99% при молярном соотношении цианид:реагент 1:0,5. Ъ табл.

Таблица2