6-Алкил-2-4-алкил(или алкокси)-фенил/-5,6,7,8-тетрагидрохинолины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств Советский патент 1992 года по МПК C07D215/04 C07D215/14 C09K19/34 

Нонотропиый переход

17492208

Таблица 3

Сравнительные данные по тенперчтурчм фазовых переходов предложенных соединений (I) с известными соединениями (тт)

Изобретение касается жидкокристаллических 5,6,7.8-тетрагидрохинолинов, в частности 6-алкил-2- 4-алкил(или алкокси)- фенил -5,6,7,8-тетрагидрохинолинов общей формулыС 2туН где пит- целые числа, п 3, 5, 7; R СтН2т+1 при m 2, 3. 5, 7, 9 или п 1, 3, 5, 6, 7; R ОСтН2т+1 при m 3, 5, 6, 10 - компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств. Цель - создание жидкокристаллического материала с повышенной температурой прояснения. Синтез новых 5,6,7,8-тетрагид- рохинолинов ведут из хлоргидрата 1-{3-ди- метиламинопропионил)-4-ал кил бензола и 4-алкил (или алкокси)-циклогексанона при 160-170°С. Температуры фазовых переходов: TC-N (или Tc-s), °C; TS-N (или Ts-i), °C; TN-I, °С, брутто-формула: а) 73; нет, нет, С2бНз7МО; б) 59; нет, 90; С2зН31МО; в) 82; нет, 95; С24НззМО; г) 87,2; нет; 99; C25H35NO; д) 66: 84; 102,4; С2бН37МО; е) 85; 102; нет; C32H49NO; ж) 93; нет; 92; C25H35NO; з) 85; 87; 99; С2бН3 МО; и) 63; нет; 59; С21 к) 55,4; нет; 66; C23HsiN: л) 70; нет; 41; Сго H25N; м) 43; 72,7; 73,6; C25H35N; н) 37; 76; нет; C27H39N; о) 22; 84; нет; C29H43N; п) 21; 73,5; нет; С2эН4зМ; р) 33; 83; нет; с) 24; 82; нет; . Эти новые производные 5,6,7,8-тетрагидрохинолинов входят в жидкокристаллический материал в количеств 3- 50мас.%,остальное жидкокристаллические вещества. Последние выбраны из классов: производных би- фекила, циклогёксана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)- фениловых эфиров алкил(алкокси}-бен- зойныхкислоти транс-цик л ore ксанкарбо новых кислот, алкилфениловых эфиров 4-(4-алкил-транс- циклогексил)-бензойной кислоты, 4-{4-ал- кил-транс-циклогексил)-фениловых эфиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбоновой кислоты. В этих материалах достигается повышение температуры прояснения до 57,8-105,2°С против 56,,1°С для известного жидкокристаллического материала. 2 с.п. ф-лы, 4 табл. ю го го о

Известное соединение СИ) I Предлагаемое совдинрние (I)

с и

5 20,0

Известное соединение (II)

у , ug g m cnHIW,

IIE§i:F f ТТФр Т1Йт:р

3 з 6Э ° - 59-° Г7Г з ;г :

5, 5 55,46,0, г „ „

Предлагаемое соединение (Т) lfcnH2n 1 ТЗ§Ц -°Сгг,Н

5 5 33,0 30,7 - 5 7 19,0 18,0 - 7 5 31,0 46,5 5,0

3270,0-«1,0 3 6

5543,072,773,6 5 5

5737,076,0-65

7524,082,07722,084,07933,083,05921,073,5

3559,0-30,0

50,0 72,0 -36И,0-95,0

55,5 -62,0 5587,2-99,0

5666,084,0102,4

7393,0-92,0

71085,0102 0Иомо оопний переход.

Состав ЯКН и интервал иематиместой фяэы

С5Н,Г%-ф-С5Н„

сэН7-О-соо- § -осгн5

с5Н„- СОО- § -ОГгН5 СбН,,,Н5

C H7- CX§ -CN

У C5riirO Q -CNС5Н„- - оС5Н„

С5Н1Г ЧО -ОСбН,э С Нг ©-СгН5

с5н„- Г Э cjH7OXg -CiH7CsHirO ЈHK CjH7

17 IB

10 13

17

7

в

10 15

20 10

-16-/7.2

Т1Йт:р

Предлагаемое соединение (Т) lfcnH2n 1 ТЗ§Ц -°Сгг,Нг™

, г „ „

3559,0-30,0

72,0 -36И,0-95,0

-62,0 5587,2-99,0

8,0 60,5 6585,087,099.0

5666,084,0102,4

7393,0-92,0

71085,0102 0Тввяицв i|

-оеч н,,

.ос-Н5 )7

c5HM-O-cOO- § -OC2H8 16

c6H,rO -fHjH5 ю

C3H7 O- -CN13

C5H,iO( t;

О -освн,,

,3 8 1CjH7-O-©-Cj,H5 10

сзН, ,s

сзн7о§ - С1н;

20

С3Н7 ю

:ii:::::::±:;f;

a

С&Н,гОф-СМ

c7H,

CsHn- - -CsH,, - His-qp -CjH,,

c3H7-O:iHir©-oc2Hs с,Н7-Осгн ©-ОС,,Н9

CjHrO CjHs C He-O -p-CsHy

СзH7 3H7

C5H, CiH,

CsHn- V- -ocsH,,

CjHT gJ-OCeHu

/ C6H,j- V- g -OC5H.1

c5H,i-CHg -a

CsHllO -OClHi

с5ни-О Эн§ -см

C&HuO S -NCS C5H,,-(

сэнт- - -с5ни

C7H|5- f C5H,,

- с3н7- сгн1г о - :гН5

C5Hlt - - -CN

CuH9-O VX2 -CN

С}Н7-О@ -ОСцН9

c5H,iO§ H:2H5

, c5H,,-Ci -©-CN

12 С -18-Л.З

18

10

5

a

8 15

10 10

1, g

C7H,

12

8 8 Э 20

10 5

to

10

8

12

to

15

15

8

7

10

10

5

8

12

-2WiO,1

-18-80,7

-16-89,2

C

С5

с

i--.D2 Q2 IS JS-I25Ci. f

C5H,rO©-CN12

-18-80,1

-CN

C7H154I

,, С7Н -О&-ф-С&Н„ сзН7-ОсгН„-@-ОС1Н C3H7-O :jHll- -OCl,H

С LI . л u vJx p3 c2 5

СзН7О@- -С2Н5

C4H3-O@ 5--C5Ht, C3H7-CH@H@MQ,CjW

CSH4-Oj CN isOjp-CN

С5Н1ГСЙ -Х§ЬОС5Н„

C -Cf4§ -oc6H,3

C5Hl30 - -ocSHn

CsHnO -OCjHs C5Hi1-CH©HgbCN

С5Н„

зН7 to

С&Н13Ч1МСИС8 C5H,,- IHgbNCS

СэН7 О§Ч§ -с5н„

CSH7-O-CjHH@ -C2H C5H,,

,

)н§

}н7-О§ -осчнз

1

С5Н„-ф|-@-СМ C7HI5- - -CN

7

i

10

S

6 J It

-14-100,

11

I

15

10

10

CjH,1- r-@-OCSH1,

С5Ни-(Щ- § -ОСбН1э15

C6H,j- OV -OC5H,i

N

CjH7 -C2H5 С3НгО€ИМЬ©-СэН7 8

СзН7 Х соо-О-сэн7 7 CSH,

C3H7(

C3H,,

csHii-%-®-C5Hn C7Hi5-%X§ -C5HM C7H,5-OCJJ-©-CN

сэн7О §Ь С5Н„

CSH||-O- -Cj,Hs

csHt1-%- § -c7H,5 clH7XoV4g -c5H,1

aC5H,,)

C5H,,O@-CN .

-17-86,2

-И-Э1),

С5Нм- Н§)-ОС5Н„ С5Нм- -(ОС6Н,з

c6Hij- V- § -OC5H C3H,- g - g -OCjH5

счН,

CSHl|- @ - §H§ -CN

с5н1 Ск§КдК с с5н„-О §К с

,}

esH,r J-®-cM

C Hw-dj- -CN

. N

12

Продолжение табл. 4

г

to

10

8

7

С5Н1 ОЗЦс -ос5н„ 15

С5Н 1 СЙЧ§к)с6н,3 15 CsH|lTC©M oc5Ht1 ю

N

СзН7 - § -СгН5 ,„

СзН7-О §Хсоо- § -СзН7 8

CjH7-OOcoo-Oc3H7 7 с5Н„-Осгн @. «

C3H7-O 0 -COO- gHgy-CN 5

CjH70- gHg -CN„

о

C5H11°- § - -CN

CsH -O©H c5H-t1

c7His- x g.C5Ht1

с7н,&О.см

cjH7-OO- -C5H,, С5Н„-О -сгН5 .15

С1Н7Ч §И§К СзН7 ,„

C5H t §y-c7H)5 ...

СэН7 С©- -с5н„

С5Н„- §Й -СЫ C5H,,-CN

, ,3

, СбНп О& -ОС5Н„

с3н7-О -сгн5 с э-ОХ§ р -с,н7

C5H,t- gH@KgbCN С5Н1(,Н7

с н1ГО@ Ос5н„СзН7 От осбН|1

10

5

5

5

10

15

15

10

5

5

10

10

-16-96,3

-12-105,2

10

-Н-108,1

с НгО-©-сгн,

CjH7 X coo-C c t71ю

C5HitOp -CN,

CsHtr CN5

CjH7O@ :O :}HlI

5C1H7-O l ghC)H7

с,н7-СЙ)-(-с5н„7

CsH.,-Ogl

C7H|S O

-C7H,S

-с7н„

C7H«-O|Mg -C9H19

б

7

6

6 6

-19-105,7

. a

Продолжение табл 4

г :г-:-1Е-3г

a

5 -8-95,3 14

7

20

20

15

ID

8

10

5

7 -9-31,3 15

10

30

25 15

CjH7-O@-OC2H5

C3H7- 0 -OC2H5в

22

8 -20-63,7 17

-5-111,3

C 5 H I

1 0

-23-57,8

22