Гербицидное средство Советский патент 1992 года по МПК A01N35/06 A01N35/10 

Изобретение относится к области химической борьбы с сорняками, в частности к гербицидному средству

Известно гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производного циклогексенона и по меньшей мере одну добавку из группы твердых или жидких носителей.

Недостаток известного гербицидного средства заключается в том, что его активность является недостаточной.

Целью изобретения является повышение активности гербицидного средства на основе производного циклогексенона

Поставленная цель достигается темГчҐо гербицидное средство, содержащее активное вещество - производное циклогексенона. носитель и поверхностно-активное вещество, содержит в качестве произвбд н9:

го циклогексенона соединение общей формулы

ОН .. /-л.Х

Ч

.NOA- Я,

V

Ч

где RI - метил, этил, пропил;

R2 - 2-этилтиопропил, 2-отилтио-2-ме- тилпропил , тетрагйдротиопиран-3-ил , тет- рагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, 3,4-дибромтетрагидропиран-З-ил. 4-пиридил, 3-пиридил, 4-метилциклогекс-З-енил, 3,4-диоксициклогексил, 2,6,6-триметил-цик- логекс-1-енил,

X - водород, 3-хлор, 4-хлор, 4-фтор, 4- метил, 4-трифторметил;

А - бутилен, бут-2-енилен, бут-3-енилен,

в качестве носителя - ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества - простой нонилфенолполиэтиленгликолевый эфир при следующем содержании ингредиентов средства, мас.%:

Активное вещество10

Носитель83,7

Поверхностно-активное вещество 6,3 Данное средство получают путем простого механического смешивания соответствующих ингредиентов.

Пример 1. Получение (4-фенйл- бут-2-енилоксимино)пропил -5- (тетрагмд- ротиопиранил)циклогекс-2-ен-1-она.

A.К раствору 93,1 г (1 моль) анилина в 340 мл воды и 225 мл концентрированной соляной кислоты при температуре 0°С добавляют 69,1 г(1 моль) нитрита натрия в 100 мл воды.

Б. В 840 мл ацетона и 50 мл воды при температуре -15°С вводят 67,6 г (1,25 моль) бутадиена, добавляют 15,5 г хлорида меди (II) и 22,5 г окиси кальция, затем в течение 2 ч добавляют получаемый на стадии А раствор соли диазония Получаемую реакционную смесь нагревают до 25°С, перемешивают в течение 6 ч, затем экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром, органический экстракт сгущают и отгоняют с помощью тонкопленочного выпарного аппарата при 0,2 торр и 80°С, В результате получают смесь 1-хлор-4-фенил-2-ена и 3- хлор-4-фенил-1-ена в соотношении 78;22; выход 55%.

B.К480 мл сухого М-метилпирролидона последовательно добавляют 78,3 г (0,48 ) N-оксифталимида и 44,2 г (0,32 моль) карбоната калия При температуре 40°С каплями добавляют 88,8 г (0,54 моль) смеси хлоридов, получаемой на стадии Б, Нагревают до 60°С и продолжают перемешивать в течение еще 6 ч. После охлаждения выливают на 2 л ледяной воды и фильтруют. Промывают и сушат, получают 90% От теории (E)-N (4-фенил-2-бутенилокси)-фталимида. Т.пл 70-71 °С (из изопропанола).

Г, К 55,5 г (0,19 моль) полученного на стадии В фталимидного эфира в 190 мл этилового эфира уксусной кислоты, перемешивая, и при температуре 60°С добавляют 11,6 г (0,19 моль) этаноламина. По истечении 5 ч выпавший М-(оксиэтил)-фталимид фильтруют и к фильтрату добавляют 18,8 г щавелевой кислоты в 30 мл этилового эфира уксусной кислоты. В результате получают 95% от теории (Е)-4-фенил-2-бутенилокси- амина в виде соли щавелевой кислоты. Т.пл. 127-129°С.

Д, 4,3 г (0,016 моль) 2-пропионил-5-{3-тет- рэгидротиопиранилЬдиклогексан-Т.З-диона,

0

5

0

5

0

5

0

4,5 г (0,018 моль) оксалата 4-фенил-бут-2- енилоксиаммония и 3,0 г бикарбоната натрия при температуре 25°С в течение 16 ч перемешивают в 100 мл метанола. Растворитель при пониженном давлении отгоняют, остаток подвергают хроматографии на силикагеле с использованием в качестве элю- ента смеси толуола и этилового эфира уксусной кислоты в объемном соотношении 8:2.

После удаления растворителя получают 2,2 г (34,4% от теории) (4-фенил-бут-2- енилоксимино)-пропил -5-(тетрагидротиоп- иранил)циклогекс-2-ен-1-она в виде смолы, приведенного в табл.2 в качестве соединения 2.1.

Аналогичным образом получают остальные соединения, приведенные в табл.1 и 2.

Пример 2. Опыты проводят в теплице. В качестве сосудов для выращивания растений используют пластмассовые горшки, наполненные глинистым песком, содержащие примерно 3,0% перегноя в качестве субстрата. Семена подопытных растений высеивают раздельно по видам. После достижения высоты 3-15 см подопытные растения обрабатывают разбавленным водой гербицидным средством. При этом расход средства составляет соответственно 0,06, 0.125, 0,25 и 0,5 кг/га активного вещества.

Использованные в опытах растения и результаты опытов, проведенных в теплице, приведены в табл.3 и 4.

Формула изобретения

Гербицидиое средство содержащее активное вещество - произ.водное циклогек- сенона, носитель и поверхностно-активное вещество, отличающееся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве активного вещества производное циклогексенона общей формулы

лм о АЧоУх

R,

5

С

о

1

5

0

где RI - метил, этил, пропил;

Ra - 2-этилтиопропил, 2-этилтио-2-ме- тилпропил, тетрагидротиопиран-3-ил, тет- рагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, 3,4-дибромтетрагидропиран-З-ил, 4-пири- дил, 3-пиридил, 4-метилциклогекс-З-енил, 3,4-диоксициклогексил, 2,6,6-триметил-цик- логекс-1-енил;

X - водород, 3-хлор, 4-хлор, 4-фтор, 4- метил, 4-трифторметил;

А - бутилен, бут-2-енилен, бут-3-енилен, в качестве носителя - ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества -- простой нонийфенОл полиэтилен г л иколевый эфир при следующем содержании ингредиентов средства, мае.%:

Активное вещество10

Носитель 83,7

ПЪверхносткег-активгше вещество €.3

f з & л и- n a f

Продолжение табл.2

Использование: в сельском хозяйстве, как химическое средство для борьбы с сорняками. Сущность изобретения: уничтожение сорных растений с помощью гербицид- ного средства, содержащего целевые добавки и активное вещество - производное циклогексенона общей формулы C(R2)CH2C(OH)(RihN-0-A-XC6H4 C(. где RI - метил, этил, пропил; R2 - этилтиоп- ропил, 2-этилтмо-2-метилпропил, тетрагид- ротиопиран-3-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропмран-4-ил, 3,4-дибромтетрагид- ропиран-3-ил, 4-пиридил, 3-пиридил, тил-циклогекс-3-енил, 3,4-диоксицикпогексил, 2,6,6,-триметилцик- логекс-1-енил, X - водород, 3-хлор, 4-хлор, 4-фтор, 4-метил, 4-трифторметил; А - бу.и- лен, бут-4-енилен, бут-3-енилен; в количестве 10 мае % 4 табл

2- (1-Аяпилоксиимиио-н-пропил)-5-( ;1-амииофенип)-3-О1ссициклогекс - -2-ен-1-он.

Таблица