"Способ получения диспергаторов и смачивателей для моющих средств "амфосукцид" Советский патент 1992 года по МПК C07C309/18 C11D3/34 

Изобретение относится к способу получения новых диспергаторов и смачивателей общей формулы I:

+CH2COONO. RCONHCH2CH2N CHjCOONd

-CH2Cri2OCCH2 CHCOONoT 0 S03NCL

где R - Со-Стт-алкил или Cio-Cie-алкил.

Такие вещества, являясь поверхностно- активными веществаи (ПАВ) амфотерного типа, могут быть использованы в качестве диспергаторов и смачивателей в средства для стирки тканей в жесткой воде

ОН I

Наиболее близким аналогом (прототипом) является способ получения амфотерных ПАВ общей формулы

CH2COONa

сошснгснгм сн2сн2он

CH2CH2OS03Me

С1

VJ VJ

СО

ч о

00

где R - алкил или алкенил Cg-Ci,

Me Na, К.

Этот способ заключается в алкилирова- нии 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина эк- вимолярнымколичеством

монохлоруксусной кислоты в щелочной среде при 70-95°С в присутствии эквимолярных количеств соли -хлорэтилсульфата

Образующееся в результате этого спо- соба вещество ггод названием Амфосуль- фол применяетсякак

поверхностно-активная основа в моющих средствах для стирки тканей в жесткой воде.

Основными недостатками амфосульфо- ла являются низкая диспергирующая способность по отношению к кальциевым мылам и низкая смачивающая способность тканей, в силу чего моющие средства на основе амфосульфола должны дополнительно содержать специальные добавки - дис- пергаторы и смачиватели.

Цель изобретения - разработка способа получения нового поверхностно-активного вещества мягкого действия - сукцинатсодержащего аналога амфосульфола, обладающего высокой диспергирующей способностью по отношению к кальциевым мылам, лучшей смачивающей способностью.

Для достижения поставленной цели предлагается способ получения поверхностно-активных веществ на основе производных сульфолнтарной кислоты формулы, который состоит в алкилировании N-ацил- N -оксиэтилсукцинатэтилендиамина (в качестве азотсодержащего органического реагента) монох/юрацетатом натрия в щелочной среде при мольном соотношении 1:2:2 при температуре 60-95°С по следующей схеме

RCONHCH2CH2NHCH2CH2OCCI12CHCOONO. « О S03Na

+2CICHZCOON H- 2NaOIi г

CHjCOONd

RCONKCH7CH2NCHaCH,OCCH2CHCOONa ОН CHjCOONa 0 S03Na J

t2№Ci t-H2o

Товарный продукт получают в виде водного раствора ПАВ.

Введение в молекулу ПАВ дополнительной группы сульфоянтарной кислоты (сукци- натной) позволяет значительно повысить диспергирующую и смачивающую способности. Кроме того наличие в молекуле ПАВ сукцинатиой группы придает ему такое важное свойство, как снижение раздражающего действия на кожу и слизистые других видов ПАВ, что особенно ценно при использовании продукта в товарах, имеющих непосредственный контакт с кожей человека 2.

Для лучшего понимания данного изобретения приводятся следующие примеры полученния амфосукцидов. 5Необходимый для синтеза Ы-элкил-Ы оксиэтилсукцинатэтилендиамин получали по известной методике 3, согласно приведенной схемы реакции:

СНгСН2ОН + ОС% COtNujSQj -0

О

RCONHCHjCfyNHCHjCHzOCCHjCHCOONa

О S03Na

Имидазолиновое кольцо при этом разрывается и продукт приобретает линейную структуру, что подтверждается 4, а также

0 отсутствием максимума поглощения при 230 им на УФ-спектре, характерном для имидазолинового кольца,

В дальнейшей работе продукт III использовали в виде водного раствора 54,75 57,7%-ной концентрации.

Пример 1. Получение амфосукцида Cio-Ci3. В реакционную колбу снабженную мешалкой, капельной воронкой, термометром, загружают 48,2 г (0,1 моль) М-алкил-М 0 оксиэтилсукцинатэтилендиамина в виде 54,7%-ното водного раствора (для синтеза которого использовали выпускаемые промышленностью дистиллированные жирные кислоты фракции Сю-Cis следующего соста5 ва, %: Се 0,9; Сэ 6,3; Сю 26,4; Си 28,0; Сп 19.7; С13 Ю,3; См 4,8; Cis 2,8; Cie 0,8), и нагревают до температуры 50°. После чего приливают 23.3 г (0,2 моль) монохлорзце а- та натрия в виде 32%-ного водного раство0 ра, при этом температура реакционной массы падает до 38-42 С. Температуру вновь повышают до 50°С и начинают медленно дозировать 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-ного водного раствора с такой

5 скоростью, чтобы рН реакционной смеси не повышалась выше 9. Реакционную смесь при температуре 95°С выдерживают в течение 5-6 ч. Контроль за ходом реакции осуще- ствляют по выделившемуся NaCi.

0 Теоретически содержание NaCI составляет 6,48%. Содержание NaCi после 4 ч выдержки составляет 5,57% или 86% от теории, после 6 ч-6,23% или 96,1 % от теории, после 10 ч выдержки содержание NaCI составляет

5 6,29% или 97,0% от теории. По окончании реакции получают 180.9 г водного раствора ПАВ с содержанием основного вещества 35,3% теоретически 36,5. Выход 96,8%. 50 г полученного продукта высушивают в вакуум-сушильном шкафу при 75-80°С и вакууме 15-20 мм рт.ст. и после перекристаллизации

ИК-спектр и элементный анализ очищенного продукта подтверждают структуру амфосукцида формулы I.

Содержание основного вещества (амфосукцида) в образцах определяли методом потенциометрического титрования продукта соляной кислотой. Содержание NaCI определяли методом меркуриметрического титрования.

Полученные по предлагаемому способу соединения не имеют определенных температур плавления, т.к. при температуре выше 170°Сони начинают разлагаться. В таблице представлены физико-химические и коллоидные свойства амфосукцида в сравнении с известным веществом амфосульфолом.

Моющую способность синтезированных ПАВ оценивали по результатам стирки образцов стандартно-загрязненной хлопчатобумажной ткани при 50°С и жесткости воды 15° нем. Моющую способность выражали в процентах по отношению к стандартному ПАВ - лаурилсульфату натрия. Из таблицы видно, что моющая способность представленных образцов амфосукцида несколько выше, чем у амфосульфола. Диспергирующая способность по отношению к кальциевым мылам, а также смачивающая способность амфосукцида, определяемая по известной методике значительно превосходит аналогичные показатели амфосульфола, благодаря чему амфосукцид может быть использован в моющих средствах без введенияспециальныхдобавок. Пенообразующая способность амфосукцида для концентрации 2,5 г/л, определяемая по Росс-Майлсу также выше, чем у амфосульфола, Амфосукцид лучше чем прототип растворим в воде, давая прозрачные растворы при высоких концентрациях, что обеспечивает получение высококонцентри0

5

0

рованных моющих средств хорошего качества.

Амфосукцид обладает высокой устойчивостью к солям жесткости. Благодаря наличию в структуре молекулы амфосукцида сульфоянтарной (сукцинатной) группы, а также раскрытому имидазолиновому циклу, продукт также как и амфосульфол обладает мягким действием на кожу и слизистые человека и может быть использован в товарах бытовой химии.

Формула изобретения Способ получения диспергаторов и смачивателей для моющих средств формулы I:

+сн2соома

RCONHCHjCHjN снгсооыа

-CH2CH2OCCH2CHCOONa

II

о

SOjNa

он

где R - Сю-Счз-алкил или Сю-С1б-:алкил, путем алкилирования азотсодержащего органического соединения в щелочной среде при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения смачивающей и диспергирующей способности, в качестве азотсодержащего органического соединений используют соединение формулы

35

RCONHCH2CH2NHCH2CH2OCCH2CHCOONa

О S03Na

где R имеет указанные значения, и алкилирование проводят солью монохло- руксусной кислоты при молярном соотношении, азотсодержащее соединение : соль монохлоруксусной кислоты : щелочь, равном 1:2:2, и 60-95°С.

Физико-химические и коллоидные свойства соединений формулы I в сравнении с амфосульфолом формулы II

Сущность изобретения: продукт - дис- пергатор и смачиватель для моющих средств (Амфосукцид) формулы RCONHCH2CHN(CH2COONa)2CH2C H20C(0)CH2CH(S03Na)COONa OH, где R - Сэ-Счт-алкил или Сю-Сче-ал- кил(фракции). Реагент 1: азотсодержащеесоединениеформулы RCONHCH2CH2NHCH2CH20C(0) CH2CH(S03Na)COONa. Реагент 2: соль мо- нохлоруксусной кислоты. Реагент 3: щелочь. Условия реакции: мольное соотношение 1:2:2, температура 60-95°С. 1 табл. сл С

Примечание: Пенообразующая способность амфосульфола С)0 -С,5 и С,с

- С,

дана для концентрации 3 г/л

Поюцая способность амфосукцида выражена в % к мощей способности

стандартного ЛАВ - лаурнлсульфата натрия

- С,