Изобретение касается нового способа получения нового макрогетероциклического соединения - 5,24 : 12,17-дииминодибензо(с,т)7, 10: 19,22-ди (тиадиазолил)-(1,6,11,16)-тетраазацнклоэкозина общей формулы
Это соединение может быть использовано в качестве пигмента, красителя для полимеров и исходного продукта для получения комплексных соединений с металлами.
Предлагаемый способ нолучения этого соединения заключается в том, что фталонитрил нагревают с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом.
Повое макрогетероциклическое соединение темпо-вишневого цвета (известные ранее соединения окрашены в желтый н оранжевый цвета).
Пример 1. В круглодонпую колбу с обратным холодильником и мешалкой вносят 4,8 г фталонитрила, 4,5 г 2,5-диамино-1,3,4тиадиазола, 55 мл этиленглшюля и нагревают на масляной бане при 120°С и размешнваНИИ в течение 20 час. По окончании нагрерания реакционн по массу о.хлаждают и разбавляют волой (около 600 мл. Темно-виипгезый осадок отфильтровывают на стекляпно.м фильтре № 2, промывают водой, спиртом и сушат при .
Вес сухого продукта 7,1 г, выход 81,2%.
Продукт очищают экстрагированием метиловым спиртом.
Найдепо, %: С 53,8; П 3,6; N 29,8; S 13,6. CooHioNioSa.
Вычисле 10, %: С 52,9; П 2,2; N 30,8; S 14,1.
Пример 2. В 20 мл абсолютного бутилового спирта растворяют 0,04 г металлического натрия. В полученный раствор бутилата натрия вносят 0,6 г 2,5-диамнно-1,3,4-тиадиазола, 0,62 г фталонитрила и, интенсивно перемешивая, выдерживают при 50°С в течение 10 час, затем при 90°С еще 10 час и, наконец, нагревают нри кннении в течение 20 час. Охла/кдснную реакционную массу фильтруют на стеклянном фильтре № 3, промывают этиловым спиртом (две порции по 15 мл) и водой. Сушат при 70-80°С. Получают порошок темно-вишневого цвета, не плавяш,ийся при 420°С. Вес сухого продукта 1,0 г. Выход 90,8%. Найдено, %: С 52,4; Н 3,1; N 30,5; S 13,5. CaoHioNioSj. Вычислено, %: С 52,9; Н 2,2; N 30,8; S 14,1. Максимум поглош;ения в диметилформамиде 530 нм. Продукт плохо растворяется в этаноле, ацетоне, бензоле, хлорбензоле, лучше - в диметилформамиде, пиридине, растворяется в концентрированных кислотах (серной, соляной) и разбавленных едких шелочах при нагревании. Продукт как пигмент устойчив к миграции, отношение к связуюшнм оценивается баллом 3 (по ГОСТ 11279-65). Предмет изобретения 1. Способ получения 5,24 : 12,17-диимиподибензо(с,т)-7,10 : 19,22-ди(тиадиазолил) - (1,6, 11,16) -тетраазациклоэкозина формулы отличающийся тем, что фталонитрил нагревают с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом. 2.Способ по и. 1, отличаюш ийся тем, что процесс ведут в этиленгликоле при температуре 120°С. 3.Способ но п. 1, отличающийся тем, что г роцесс ведут при кипячении в абсолютном бутиловом спирте в присутствии бутилага натрия.
Даты
1971-01-01—Публикация