(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛТИОКАРБАМАТОВ
1
Изобретение относится к способу получения эфиров тиокарбаминовой кислоты, в частности новых замещенных фенилтиокарбаматов, обладающих биологически активными свойствами.
Известны производные уреидо- и тиоуреидоо-фенилендиамина, обладающие фунгицидными свойствами.
С целью получения новых соединений, обладающих более широким спектром действия по сравнению с известными аналогами, предложен способ получения соединений общей формулы
%-NH-CS-NH-a,YiK -NH-CX Y R
где R и R - одинаковые или различные и представляют собой алкил с Ci-€4;
Х nYi - одинаковые или различные и представляют собой атом кислорода или серы;
Х2 и Y2 - одинаковые или различные -и представляют собой атом кислорода или серы, причем, по крайней мере, один из них является атомом серы.
Предложенный способ заключается в том. что изотиоцианат общей формулы
S C N-CXiYiR,
гдeXьYlиR имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с производными о-фенилендиамина общей формулы
Шг W .
где Х2, Y2 и R имеют указанные значения. Процесс предпочтительно проводить в инертном органическом растворителе, например ацетоне или бензоле, при О-50°С.
Выделение целевых продуктов осуществляют известными приемами.
Пример 1. К раствору 12,1 г роданистого калия в 150 мл ацетона прибавляют в течение 2 мин при перемещивании 11,3 г мегилхлорформиата. Реакционную смесь в течение 0,5 час выдерживают при 40°С. Полученную суспензию охлаждают до 5°С и прибавляют 15,8 г 2-амипофенилметилдитиокарбамата. При охлаждении смесь перемешивают в течение 15 мин при температуре 20°С. Загем реакционную смесь разбавляют 200 мл воды.
Полученный кристаллический осадок отфильтровывают, последовательно промывают 2 раза 50 мл воды, 2 раза 20 мл этанола .и 2 раза 40 мл петролейного эфира (т. кип. 60-80°С).
После сушки при пониженном давлении получают 19 г 1-(2-метилдитио,карбониламинофенил)-3-метоксикарбонилтиомочевины; т. пл. 166°С.
ПрИМеры 2-7. По примеру 1 из соответствующ.их исходных веществ получают фенилтиокарбаматы (см. таблицу).
Новые соединения обладают фунгицидными, а также антигельминтными свойствами.
Предмет изобретения
N-N11- СИ -Nil-CX,Y,Tl
. kux- NH-CX Y R о ,;
где R и R - одинаковые или различные и представляют собой алкил с Ci-€4;
Xi и Y -одинаковые или различные и представляют собой атом кислорода или серы;
Хг иУа - одинаковые или различные и представляют собой атом кислорода или серы, причем, но крайнем мере, один из них является атомом серы,
отличающийся тем, что изотиоцианат общей формулы
S C-:N-CXiYiR,
где Xi,YiHR имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с производными о-фенилендиамнна общей формулы
)1Н7«г ,Л,
NH-CX YiR
где Х2, Y2 я R имеют указанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
