ФУНГИЦИД Советский патент 1974 года по МПК A01N47/22 

Изобретение относится к новым фунгицидным средствам для борьбы с болезнями растений с использованием в качестве действующего начала эфиров карбаминовой кислоты общей формулы

0-С-Ш1-СНо-Х

(RJ).

mi

в которой RI - атом галогена, нитрогруппа, низщий алкил, низщая алкокси-, алкилтиогруппа, цианогруппа, сульфамидная группа, низщий алккглсульфинил, низщий алкилсульфонил, причем группы Rimi могут быть одинаковыми или различными, mi - целое от 1 до 5, X - фурил, тиенил, фенил, бензил или группа формулы

CH2-Y-tCHiV

.,

где Y-атом кислорода или серы, R2-атом водорода или галогена, алкил или алкоксигруппа, tuz-целое число от 1 до 5, а п 0, .

Применение эфиров карбамнновых кислот в качестве фунгицидов уже известно.

Указанные соединения расширяют ассортимент активных фунгицидов и обладают более ценными фунгицидными свойствами по сравнению с известными. Их получают реакцией фенилхлорформиата

15

с производным метиламина формулы H2N- -СН2-X, где RI, т., Х-имеют значения, указанные выше.

Типичные представители эфиров карбаминовой кислоты данного изобретения представлены в табл. 1.

Эфиры карбаминовой кислоты общей формулы I наиболее эффективные для борьбы с опаданием влагалищного листа риса, пятнистым гельминтоспориозом риса, с антракнозом огурцов, с настоящей мучнистой росой, склеротинией растений и т. д.

Т а б л 11 ц а 1

ПрОДОЛЖеНИ ;:

Эффективность применения предлагаемых соединений приведена ниже.

Пример 1. Саженцы риса (разновидность «Васеасахи), выращенные до образования трех листьев в цветочных горшках диаметром 9 см, разбрызгивают по 7 мл на горшок водным раствором испытуемых соединений в виде смачиваюш,их порошков. Через день рисовые саженцы, подвергаемые разбрызгиванию, заражают суспензией спор грибка - вредителя риса (Pyricularia oryzae) и через 4 дня подсчитывают количество образовавшихся пятен для изучения фунгицидного действия отдельных соединений. Полученные результаты приведены в табл. 2. Как видно из табл. 2, соединения данного изобретения обладают заметным действием по сравнению с уже известными контрольными гомологами.

Пример 2. Саженцы риса (разновидность «Васеасахи) выращивают до образования 3-4 листьев в рассаднике, разделенном на секции площадью по 1 м. На этой стадии

проводят распыление рисовых саженцев каждым из испытуемых соединений в форме дуста по 3 кг на 10 ар. Через день саженцы, подвергнутые указанной обработке, заражают суспензией спор грибка - вредителя (Pyricularia oryzae) и через 10 дней после этого подсчитывают количество образовавшихся пятен для изучения действия каждого компонента против вредителей риса. Полученные результаты приведены в табл. 3.

Как видно из табл. 3, соединение данного изобретения обладают значительно превосходящей фунгицидной активностью по сравнению с контрольными известными гомологами. Пример 4. Саженцы риса (разновидность

«Васеасахи) культивируют до образования 4 листьев в цветочных горшках диаметром 9 см и опыляют испытуемые соединения в форме дуста по 100 мг на каждый горшок. Через день саженцы, подвергнутые указанной

обработке, заражают суспензией спор грибТаблица 2

Пр одол ж е н и е

Контроль

ка, вызывающего гельминтоспориоз риса (Соchliobolus miyabeanus) и через 3 дня после этого подсчитывают количество образовавшихся .пятен для изучения фунгицидного действия отдельных соединений. Полученные результаты приведены в табл. 4.

Как видно из табл. 4, соединения данного изобретения обладают заметным фунгицидным действием по сравнению с известными контрольными гомологами.

Пример 5. Огородную почву помещают в цветочные горшки диаметром 9 см. Над поТаблица 3

Таблица 4 Контроль верхностью почвы однородно распределяют по 10 мм патогенной почвы, в которой культивируют и размножают грибки, вызывающие мильдью (Pellicularia filamentosa) огурцов. Затем в почву помещают 15 мл на каждый горщок водной эмульсии, содержащей 500 ч. испытуемого соединения на 1 млн. в форме эмульгируемых концентратов. Через 2 час засевают 10 семян огурца {разновидность «каириоаодаихо) и через 5 дней после этого изучают поврежденные сеянцы огурца. Полученные результаты приведены в табл. 5.

Таблица 5

25

Контроль Как видно из табл. 5, соединения данного изобретения обладают заметными фунгицидными действиями. Степень неповрежденности сеянцев подсчитана по следующему уравнению:Количество неповрежденных сеянцев в необработанном районе Степень неповреж- „ денности сеянцев Количество проросших сеянцев в необработанном и незараженном районе Предмет изобретения Применение эфиров карбаминовой кислоты формулы Vo-C-NH-CH2-X X/II R,m,О где RI - атом галогена, нитрогруппа, низщий алкил, низщая алкокси-, алкилтиогруппа, цианогруппа, сульфамидная группа, низщий алИ

килсульфинил, низший алкилсульфонил, причем группы Rimi могут быть одинаковыми или различиы-ми, iiii - целое число от 1 до 5, а X - фурил, тиенил, фенил, бензил или грунпа

-СНг-У-1СНя)„ ivn-i

Приоритет но нризнакам: 30.01.70 при применении в качестве фунгицида эфиров карбаминовой кислоты формулыО -0-C-NH-CH2CH2-S(КОлг,)яг5 где RI является низшей алкилтио-, циано- или сульфамидной группой; Rz - атом галогена, низшая алкильная, нитро- или низшая алкоксильная группа; Rs является атомом водорода, алкильной или алкоксильной группой; mi и mz - целые числа, удовлетворяюшие следующим соотношениям: , и i.mi-{-fn2 5; и т является целым числом от 1 до 5. 20.02.70 при применении в качестве фунгицида эфиров карбаминовой кислоты формулыР О- с -жСНгС Нг 1)(К-2)ш2 где RI является нитрогруппой или атомом галогена; Ra-атом водорода, алкильная группа, алкоксильная груцца или атом галогена; и /П и mz являются целыми числами от 1 до 5. 19.03.70 при применении в качестве фунгицида зфиров карбаминовой кислоты формулы (1)я.2 jf О - С - NH- СН2СН2- N02)z,(R2) где RI является низшей алкильной группой или ато,мом галогена; Rs - атом водорода, низшая алкильная группа, атом галогена или алкоксильная группа; т и т являются целыми числами, удовлетворяющими следующим соотношениям: , /722s 4 и 2:: /П1+/П2 5; И Шз является целым шелом от 1 до 5.

12

,)

ЕоШ

где Y - атом кислорода или серы, R2 - атом водорода или галогена, алкил, алкоксигруппа, т2 - целое число от 1 до 5, а п равно О или 1, в качестве фунгицида. 24.03.70 при применении в качестве фунгицида эфиров карбаминовой кислоты формулыОул12 If 3 O-C-NH- СН2СН2-0(К2)тз (Щт где RI является низшей алкильной группой или атомом галогена; R2 - атом водорода, низшая алкильная группа, атом галогена или алкоксильная группа; mi и т являются целыми числами, удовлетворяющими следующим соотношениям: , и и Щз является целым числом от 1 до 5. 13.04.70 при применении в качестве фунгицида эфиров карбаминовой кислоты формулы О - С - NH - СН- СН2-0(Rl))яг2 где RI является нитрогруппой или атомом галогена; R2-атом водорода, алкильная группа, алкоксиальная группа или атом галогена; т - целое число от 1 до 5. 13.04.70 при применении в качестве фунгицида эфиров карбаминовоЛ кислоты формулы2)л72 О Ф0-С-Ш-СН2СН2-0}lrLi где RI является алкилтио-, циано-, сульфамидной или низшей алкильной группой; Rz - атом галогена, низшая алкильная, нитро- или низшая алкоксильная грунпа; R3 - атом водорода, атом галогена, алкильная или алкоксильная группа; т и mz являются целыми числами, удовлетворяющими следующим соотношениям: , н 1 sC/ni-|-m2 5, и /713 является целым числом от 1 до 5. 28.01.71 при применении в качестве фунгицида эфиров капбаминовой кислоты формулы2}Ш2 О о - с- NH- СН2,-Х 1)лг где RI является низшей алкилсульфинильной или низшей алкилсульфонильной группой; R2-атом галогена, нитро-, низшая алкильная, низшая алкоксильная, низшая алкилтио-, циано- или сульфамидная группа; mi и mz являются целыми числами, удовлетворяюшими следуюшим соотношениям: , 0 и l mi+«2 5; и X является фурильной, тиенильной, фенильной, бензильной группой или группой формулы (СН,). -( (i/mj где Y является атомом кислорода или серы; R2 -атом водорода, галогена, алкильная или 35 алкоксильная группа; тз является целым числом от 1 до 5; и п равен О или 1, или эфиров карба.миновой кислоты формулы Vo-C-NH-CH X R, где RI является атомом галогена, нитро-, низшей алкильной, низшей алкоксильной, низшей алкилтио-, циано-, или сульфамидной группой, группа, представленная Ri/ni, может быть той же самой или иной; mi является целым числом от 1 до 5; и X является фурильной, тиенильной, фенильной, бензильной группой формулы CH2-Y-CH i (СНг),где Y является атомом кислорода или серы; R2 - атом водорода, галогена, алкильная или алкоксильная группа; та является целым числом от 1 до 5, и п равен О или 1.