СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ТИОУРЕИДОБЕНЗОЛА Советский патент 1974 года по МПК C07C335/28 

1

Изобретение относится к способу получения новых замещенных тиоуреидобензола общей формулы

H-CS-KH-COORi

где X - водород, хлор, метил или нитрогруппа,

RI - алкил с Ci-€4, R2 - водород или метил, - водород, метил, формил, алкилкарбонил с С2-Сз,

циклопропилкарбонил, бензоил; алкилоксикарбонил с Cz-Сз, алкиламинокарбонил с 04-GS, тиоформил; незамещенный или замещенный алкилом с Ci-Сз аминотиокарбонил, 3,3-диметилуреидотиокарбонил или 3,3-диметилтиоуреидотиокарбонил;

д - неорганическая или органическая кислота.

Известен способ получения солей аминов путем взаимодействия органических или неорганических кислот с аминами. Предложепный способ основан на известном химическим методе. Однако использование в качестве исходных соединений новых замещенных тиоуреидобензола позволяет получить биологически активные соединения с улучщенными свойствами.

Предложенный способ состоит в том, что соединение формулы

,Ж-С8-М1-СООБ, Ra

где X, RI-Кз имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с кислотой. Реакцию проводят в среде инертного оргапического растворителя, например ацетона, диоксана, метанола или этанола, при комнатной температуре.

Пример. 2- (З-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо) -анилинхлорид (соединение 3)

1 мл концентрированного ПС1 постепенно добавляют при комнатной температуре и перемешивании к раствору 2,4 г 2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилина в 25 мл ди3океана. Смесь выдерживают 30 мин, упаривают в вакууме диоксаи, промывают остаток уцетоном и получают 2,5 г кристаллов с т. разл. 188°С. Найдено, %: С 43,60; Н 5,12; N 15,20;5 S 11,45.

СоединеСтруктурная формула ние

Температура

Химическое наименование разложения, °С 4 СюНмСШзОгЗ. Вычислено, %: С 43,56; Н 5,08; N 15,25; S 11,62. Соединения, соответствующие формуле I и полученные предлагаемым способом, представлены в табл. 1.

СН,

2-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилиннитрат

0-СНз

2-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилиноксалат-С .,Н5

2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилинхлорид

С „H.j

2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилиннитрат

,H5

2-(3-Этокснкарбонил-2-тиоуреидо)-анилиноксалат

1Г-ЪГг1-С-Ъ1Н-С- 0-С-Л5

2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилин-л80зНтолуолсульфонат

с оНз

2-(3-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо)-К,М-диметиламидин-хлорид

Предмет изобретения

Способ получения замещенных тиоуреидобензола общей формулы

,ТчН-С8-Ш-СООВ1

153

151,5-152

188

140,2-140,3

140

174

167-168

где X - водород, хлор, метил или нитрогруппа,

RI - алкил с Ci-С4, - водород или метил,

Кз - водород, метил, формил, алкилкарбонил с С2-Сз,

бензоил, циклопропилкарбонил; алкилоксикарбонил с С2-Сз, алкиламинокарбонил с С4-Сб, тиоформил; незамещенный или замещенный алкилом с Ci-Сз аминотиокарбонил, 3,3-диметилуреидотиокарбонил или 3,3-диметилтиоуреидотиокарбопил;5 А - неорганическая или органическая кислота, отличающийся тем, что соединение формулы,.oOR, ,NH Lb гчп v-vjvjn, где X, RI-Ra имеют указанные значения, 5 10 6 подвергают взаимодействию с кислотой и целевой продукт выделяют известным способом, Приоритет по признакам: 18.11.68 при RI - алкил с R2, Кз- водород. 09.12.68 при R2, Rs - метил. 18.06.69 при Rs - формил, алкилкарбонил с С2-Сз, бензоил, циклопропилкарбонил, алкоксикарбонил с €2-Сз, алкиламинокарбоНИЛ с С4-GS, тиоформил, незамещенный или замещенный алкилом с Ci-Сз аминотиокарбонил, 3,3-диметилуреидотиокарбонил, 3,3-диметилтиоуреидотиокарбонил.