Способ получения 1,4-диазабицикло(2,2,2)-октана Советский патент 1978 года по МПК C07D487/08 C07D241/38 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,4-диазабицикло-(2, 2,2)-октана общей формулы

.N.

который может быть использован как катализатор для вспенивания лолиуретановых композиций.

Известен способ получения 1,4-диазабицикло-(2,2,2)-октана циклизацией N-p-оксиэтилпиперазина при нагревании в присутствии моно- или дикарбоновой кислоты с 8-16 атомами углерода в среде органического растворителя, кипящего выше 250°С. К недостаткам известного способа следует отнести необходимость проведения реакции в среде термостойкого органического растворителя в течение 36ч.

Для упрощения и интенсификации процесса предлагается способ получения 1,4-диазабицикло-(2,2,2)-октана, заключающийся в том, что N-p-оксиэтилпиперазин подвергают циклизации в присутствии катализатора, в качестве которого используют моно- или дикарбоновую кислоту с числом углеродных атомов до 7, предпочтительно 2-4, или ее производное с

последующим выделением целевого продукта известным приемом.

благодаря применению таких катализаторов процесс идет стабильно и становится управляемым, время реакции сокращается до 12- 15 ч, при этом удается снизить температуру процесса на 30-40°С. Выход диазабициклооктана увеличивается, кроме того, циклизация р-оксиэтилпиперазина идет хорощо и без разбавления специальным дефицитным разбавителем, или же в качестве разбавителя достаточно использовать кубовый остаток от предыдущего синтеза. При этом возможно многократное использование такого кубового остатка.

Не менее успешно, чем низкокипящие карбоновые кислоты с небольщим молекулярным весом, в качестве катализатора реакция циклизации р-оксиэтилпиперазина можно использовать также различные производные этих кислот: ангидриды, эфиры, замещенные амиды. Пиклизацию р-оксиэтилпиперазина можно проводить Б присутствии специального разбавителя, в качестве которого целесообразно использовать о-терфенил (отход при промыщленном производстве теплоносителя дифенила из бензола), который при нагревании полностью взаимно смешивается с р-оксиэтилпиперазином. Процесс обычно проводят при температуре 190-300°С.