кил, имеющий до 10 атомов зглерода, незамещенный или замещенный в арильиой груипе галогеном, низшим алкилом или нитрогруппой; арил, незамещенный или замещенный галогеном, низщим алкилом или нитрогрувпой; Rs - водород, алкил Ci-Cis, оксигруппа, фурил или группа - СООВ, где В - водород, алкил Ci-Ci2, аммоний, аммоний монозамещенный низщим алкилом или низщим оксиалкилом, двузамещенный низщим алкилом или низщим оксиалкилом, тризамещенный иизщим алкилом или иизщим оксиалкилом, четвертичное аммониевое основание или металлы, образующие соли или кислые соли основных замещенных 1,2,4-4Н-триазолов. Соединения, в формуле которых Ri-SH, а Ra-Н, можно получить путем взаимодействия гидразина с изотиопиаиатом (RgNCS) до образования семикарбазида,, который формилируют, а затем циклизируют в присутствии основного катализатора.
В табл. 1 перечислены производные 1,2,4тиазола, применяемые в соответствии с изобретением.
Эти соединения можно также растворять в смещивающихся с водой жидкостях, например, метаноле, этаноле, изоиропаноле, ацетоне, диметилформамиде, диметилсульфоксиде или их смесях с водой, и полученные растворы разбавлять водой. Концентрация раствора может быть в пределах от 2 до 98%, предпочтительио от 25 до 75%.
Для получения эмульгирующихся концентратов такое соединение можно растворить в органическом растворителе, например ксилоле, совместно с эмульгатором. Концентрация активного ингредиента в эмульсионных концентратах может быть в пределах от 10 до 25%, а в текучих эмульсионных концентратах может достигать 75%.
Смачивающиеся порощки, пригодные для распыления, можно приготовлять при смещении активного соединения с тонкоизмельченным твердым веществом, например глиной, неорганическими силикатами и карбонатами, а также с кремнеземом н добавлять смачивающие агенты и диспергаторы. Концентрация активных ингредиентов в таких составах обычно лежит в пределах от 20 до 90% или нредпочтйтельно от 40 до 75%.
Дусты приготовляют путем смещения 1,2,4триазола с тонкоизмельченными твердыми веществами органического или неорганического происхождения. К продуктам, пригодным для этой цели, относятся кремнезем, силикаты, карбонаты и глины. Один из обычных способов приготовления дуста состоит в разбавлении смачивающегося порошка тонкоизмельчепным носителем. Обычно приготовляют концентрированные дусты, содержащие от 20 до 80% активного ингредиента, и используют после разбавления до концентрации, равной от 1 до 10%.
1,2,4-триазолы применяют в качестве фунгицидов обычными способами. Степень разбавления и применяемые дозы зависят от типа применяемого оборудования и способа применения, а также от характера заболеваиия растений, но обычно эти вещества применяются в количестве от 112 г до 28 кг активного ингредиента на 1 га. Для обработки семян обычно применяют от
60 г до 12,5 кг на 1 т семяп. При обработке почвы эти фунгициды вводят в нее или распределяют на поверхности в количество от 112 г до 28 кг на 1 га. Для опрыскиваиия листвы ФУНГИЦИД наносят на растения из расчета
0,28-11,2 кг на 1 га.
Соединения, предусмотренные данным изобретением, были испытаиы в качестве лиственных фунгицидов для борьбы с семенной ржавчииой пщеницы. В этом случае водным
раствором соединений опрыскивали всходы ищеницы в возрасте около недели, после высыхания ищеницу заражали суспензией . спор пшеничной ржавчины, содержавщей примерно спор в 1 мл. Растения выдерживали в
условиях, благоприятных для развития заболевания.
Примерио 7-9 дней наблюдали степень по|фсждеиия растении и сравнивали их с иеобработанными растеииями. По этим данным
вычисляли результаты борьбы с вредителями, в процентах. При таких же испытаниях определяли устойчивость растворов, применяемых для оирыскивания, для чего обработанные растения орощали в течение разных периодов
с помощью стандартной дождевальной мащины, которая в течение 6 мин давала примерно 25 мм дождя.
В табл. 2 приведены результаты борьбы с
ржавчиной листвы пшеницы путем опрыскивания, в процентах.
При других испытаниях, при которых дождевание применяли через несколько дней после опрыскивания, была доказана хорощая
стойкость составов, примененных для опрыскивания. Предпочтительными являются соединения, в формуле которых R2-бyтил, например, 4-бутил-1,2,4-триазол, З-меркапто-4-бутил-1,2,4-триазол и 3-меркапто-4-бутил-5-карбокси-1,2,4-триазол.
Системную активность соединений определяли методом воздействия ядовитым веществом через корневую систему. При таком испытаиии активное вещество, предусмотренное данным изобретением, вводили в почву путем распыления вращающимся барабаном или при пропитке почвы. Доза активного ингредиента в почве была в пределах примерно от 50,0 до 2,5 частей на 1 миллион.
Семена восприимчивой к болезни пщеницы высевали в обработанной почве и после роста их до высоты около 10 см заражали суспензией спор Puccinia recondita. Растения, опрыснутые спорами грибка, выдерживали при температуре 21°С во влажной камере в течение
Таблица 1
1,2,4-Трназолы
N--N
II II
,
Tlj
Продолжение табл. I
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ПРОИЗВОДНЫЕ СУЛЬФОНИЛАМИНОКАРБОНИЛТРИАЗОЛИНОНА И ИХ СОЛИ, ИСХОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ | 1993 |
|
RU2125559C1 |
| ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ БОРЬБЫ ПРОТИВ ФИТОПАТОГЕННЫХ ГРИБКОВ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР, ПРОДУКТ ДЛЯ НАНЕСЕНИЯ ФУНГИЦИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | 2002 |
|
RU2304388C2 |
| ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ БОРЬБЫ С ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ | 1999 |
|
RU2165144C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОЛА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2047605C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИЛИДЕНАЗОЛИЛМЕТИЛЦИКЛОАЛКАНА ИЛИ АЛКЕНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ | 1989 |
|
RU2096406C1 |
| N-ФЕНИЛКАРБАМАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1992 |
|
RU2049775C1 |
| СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ БОЛЕЗНЯМИ РАСТЕНИЙ | 1991 |
|
RU2028052C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОФУРАНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКАМИ | 1987 |
|
RU2079274C1 |
| ПЕСТИЦИДЫ | 1994 |
|
RU2142938C1 |
| ФУНГИЦИД НА ОСНОВЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЛ-ПИРИМИДИНИЛ-АМИНОПРОИЗВОДНЫХ | 2008 |
|
RU2471793C2 |
П РИ м г ч а н г е. Растворимый в воде 1,2,4-триазол одных растиоров, го-:)вых для применения. можно растворять нагюсредственно для получения
Примерно 16 час до развития инфекции. Через неделю сравнивали степень повреждения обработанных и необработанных растений и вычисляли в процентах результаты борьбы с заболеванием.
Были приведены такие же испытания с применением Puccinia graminis, вызывающего ржавчину стебля пшеницы, вместо Puccinia recondita. В табл. 3 приведены результаты борьбы с ржавчиной стебля пшеницы при воздействии на корневую систему, в процентах. Для определения фунгицидной системной активности применили метод обработки семян.
10
Таблица 2
100
87
100
100
100
100
78
48
100
99
100
100
98
94
0
0
99
100
100
100
80
57
100
100
100
100
51
65
86
53
46
72
98
100
100
100
90
72
63
63
0
0
98
100
57
80
80
87
lOO
100
100
87
0
0
83
82
100
100
100
lOO
lOO
100
lOO
100
lOO
100
100
lOO
51
51
100
99
100
100
100
96
100
100
100
93
97
98
100
98
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
96
83
90
84
100
99
При этом испытании семена пшеницы обработали разными дозами испытуемого соединения, которые смешивали с 3 мл смеси ацетона и метанола (3:1) и полученной смесью
обработали 50 г семян. Обработанные семена сушили и хранили в течение 24 час, а затем высаживали и выращивали в течение 9 дней, заражали суспензией спор ржавчины стебля пшеницы.
Через 8 дней после заражения определяли степень повреждения растений в сравнении с растениями, выращенными из необработанных семян, и вычисляли результаты борьбы с заболеванием в процентах.
11
Применяли три дозировки: 14, 28, 85 г испытуемого соединения на 45,3 кг семян пшеницы. В табл. 4 приведены результаты борьбы с ржавчиной стебля пшеницы путем обработки семян, в процентах.
Таблица 4
12
Таблица 3
В табл. 5 приведены результаты полевых испытаний общего воздействия.
Таблица 5
Были проведены полевые испытания, при которых оценивались З-меркапто-4-бутил-1,2,4триазол (соединение № 10, плантвакс(2,3-дигидро-5-карбоксанилид-6-метил-1,2- оксатилин4,4-диоксид и манеб(этиленбисдитиокарбамат марганца) в качестве средств для борьбы с ржавчиной листвы на озимой пшенице, посеянной в сентябре. Обработку производили в следующем апреле, когда пшеница была высотой 35-40 см на стадии трубкования. Распыляли 375 л на 1 га. Через 46 дней после обрс.ботки определяли степень повреждения 200 листьев на каждой делянке и сравнивали с необработанными делянками.
Применение замещенного триазола общей 20 формулы
NN
где RI - водор од или группа SA, где А - водород, низший алкил, незамещенный или замещенный галогеном, низшей алкокси-, циано-, окси- или нитрогруппой; арилоксигруппа, незамещенная или замещенная алкрксилом, алкилом, галогеном или нитрогруппой; арил, незамещенный или замещенный алкоксилом, алкилом, галогеном или нитрогрупной; бензоил, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксилом, алкилом или нитрогрупной; группа - C(X)R4, где X - кислород или сера и R4 - арил, незамещенный или замещенный низщим алкилом, низшим алкоксилом, галогеном или нитрогрупной; фурил или группа NRsRe, где Rs и Re могут означать водород или низший алкил; группа - CH2C(0)NR5R6, где Rs и Re имеют указанные значения; группа - CH2(OH)R7, где R - водород, низщий алкил или низший галогензамещенный алкил; группа
где С - водород или циано-, нитро- или сульфогруппа в метаположении, при условии, что
только С или только D представляет водород; металлы, образующие соли;
R2 - алкил Cl-Ci8, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галоида, низшей алкокси-, окси- или нитрогруппой; циклоалкил Сз-Се, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галоида, окси- или нитрогруппой; аралкил, имеющий до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный в арильпой группе галогеном, низшим алкилом или нитрогруппой; арил, незамещенный или замещенный галогеном, низшим алкилом или нитрогруппой; Ra - водород, алкил Ci-Cjs, оксигруипа,
фурил или группа - СООВ, где В - водород, алкил Ci-Ci2, аммоний, аммоний монозамещевный низшим алкилом или низшим оксиалкилом, двузамещенный низшим алкилом или низшим оксиалкилом, тризамещенный
низщим алкилом или низщим оксиалкилом, четвертичное аммониевое основание или металлы, образующие соли или кислые соли основных замещенных 1,2,4-4Н-триазолов, в качестве фунгицидов.
