Изобретение относится к новому химическому соединению 2-бензсфуранил-М,Мдиметиламиноэтилкетону формулы еоСНгСМ21(С11з)2 или его хлоргидрату.. Эти соединения могут быть использова ны в качестве стабилизатора резин для защиты их от атмосферного старения, В резиновой промышленности в качест ве слабоокрашиваюшего стабилизатора при меняют 2,2 -метилен-био-(1,4-метил- «б-тре/вбутилфенол) - торговое название НГ-2246. Данный стабилизатор малоэ(| фективен «при защите резин от атмосферного старения, в частности от действия озона. Известно применение в качестве ст&бшшзатора хлоргидрата 2-метш1-5-фурид- -диметиламиноэтилкетона. Однако это вещество хорошо растворимо в воде и вследствие этого легко вымывается из р&зины, поэтому применение его может быт очень ограниченным. 2-Мвтил-5-фурШ1- р-диметиламиноэтилкетон (основание Манниха) представляет собой жидкость, а применение жидкости прок« 1шленностн для ингредиентов, резин иепелесообразно. Целью изобретения является синтез 2-бензофу ранил- N-алкиламиноэтилкетонов, KOTOf,te используются в качестве стабилизатора для зашнты резин от атмооферного старения как в виде оснований, так и в виде хлоргидратов. 2-Бензофуранил- N, N -диметиламвноэтилкетон получают конденсацией солянокислой соли N , N-диметиламина с формальдегидом и 2-ацетилбензофураном в спиртовой среде при нагревании. 2-Бензофураншь- N,. N -диметиламнноэтилкетон в его хлорангидрид испытаны в качестве слабоокрашенных антвозонантов в резиновой смеси, содержшдей иенасышенный каучук (светлый креп), вулканизук шив вшпества, ускорители и активаторы вулканизации, а также актишояе наполнители. Старение резины проводят в светойефорозоновой камере при сгагической мации растяжения резин 1О%. Синтез и характеристика полученных 2-6ензофурвнил- N, М-диметиламиноэтилкетона и его хлоргидрата и результаты по светоозонному старению резин, сопержащих данные вещества в качестве анти- озонантов, приведены в примерах. Пример. 2-Бензофуранил-N, Nдиме тиламиноэ тилкетон. 8 г (о,05 г/моль) 2-ацетилбензофура на, 5,3 г (о,065 г/моль) хлоргидрата диметиламина и 3 г параформа нагревают до кипения с несколькими каплями концен трированной соляной кислоты в 20 мл эта нола в течение 30 мин. Добавляют еше 1,5 г параформа (все го 4,5 г- О,15г/мол и кипятят 1 ч. После охлаждения реакционной массы добавляют ацетон. Выпавший осадок отфильтрои 1вают, промывают ацетоном. Полученный хлорИнгредиенты
Количество ингредиента на 1ОО г каучука, вес. ч. гидрат 2-бензафуранил -N ,N -диметиламиноэтилкетона растворяют в воде и подщелачивают едким натром под слоем эфира. Эфирный экстракт промывают водой и сушат дрокаленным сульфатом натрия. Пооле отгонки эфира продукт перекристаллизовывают из гептана. Получают 2-бензофуранил-N, N-диметиламиноэтилкетон с т.пл. 49-51 С. Найдено, %: С 71,6О; Н 6,95; N6,04, qjH yNOa. &,1числено,%: С 71,88; Н 6,91; 6,45, ИКС: 1685 см . ПМР: СН 2,16 м.д. ,S СН 2,61 2,97 м,д.J 5-СН 7,35 м.д. На вальцах обычным способом готовят резиновую смесь, состав которой приведен ..ниже , Режим вулканизации -143 С длится 30 мин. В качестве стабилизатора использовали 2-бензофуранил-N, Nдиметиламиноэтилкетон.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Вулканизуемая резиновая смесь | 1975 |
|
SU690037A1 |
| Резиновая смесь на основе ненасыщенного каучука | 1974 |
|
SU703548A1 |
| Резиновая смесь | 1973 |
|
SU472943A1 |
| 2-/Пиридил-3-метокси/-4-метил/фенил/3,4-дигидропираны в качестве противостарителей светлых резин | 1977 |
|
SU690015A1 |
| Полимерная композиция | 1976 |
|
SU727660A1 |
| Вулканизуемая резиновая смесь наОСНОВЕ НЕНАСыщЕННОгО КАучуКА | 1979 |
|
SU834013A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РЕЗИН | 1970 |
|
SU275373A1 |
| -Метилксантогенаты морфолина или пиперидина, являющиеся ускорителями вулканизации кабельных резин | 1977 |
|
SU789518A1 |
| Аминные соли @ -метилксантогенатов пиперидина или морфолина в качестве ускорителей вулканизации кабельных резин | 1982 |
|
SU1065412A1 |
| Резиновая смесь | 1985 |
|
SU1351950A1 |
Светлый креп (натуральный каучук)
Стеариновая кислота
Окись цинка
Ткурам
Окись магния
Мел
Сера
Стабилизатор
Сплав АФ-1 (воск)
Старение резин проводятв светоозонной камере при статической деформации растяжения резин 10% и концентрации озона в воздухе О,ООО5 об.%. Опреа ляют время от начала экспозипии до на чала растрескивания (Tu ). Результаты испытаний приведены в сравнении с действием промышленного стабилизатора НГ-2246 и хлоргадрата 2-метил-5-фурил- / -диметиламнноэтилкетона,
П р и м е р 2. Хлоргидрат 2-бензофуранил- N , N-диметиламнноэтилхетона.
8,О г (О,05 г/мсяь) 2-ацетнлбензофурана 5,3 г (0,065 г/моль) хлоргидрата диметяламяна и 4,5 г параформа кипятят с несколькими каплями концентрированной соляной кислоты в 20 мл этанола в течение i,5 ч. После охлаждения реак100
0,6 3,0 40 2,0 2,0 3,0
ционной массы добавляют ацетон. Выпа&ший осадок отфильтровывают и промывают ацетоном. Получают хлоргидрат 2-банзс 45 фуранил-N, N-диметиламиноэтилкетона с ЕЯ 1хрдом 75,2% т.пл. 192-193°С (спирт).
Хлоргидрат 2-бензофуранил-N, N-Диметиламиноэтилкетона испытан в кйчест ве противостарителя. Рецептура резин и
50 описание испытания описаны выще. Результаты испытаний, т.е. защитное действие 2-бензофуранил- N, N-днметиламиноэтилкетона и его хлоргидрата при светоозон ном старении резин (при концентрация
55 озона 0,ООО5 об.% и статической деформации растяжения резин 10%) в сравнении с НГ-2246 и хлоргидратом 2-метил-5-фурил-р -двметяламиноэтилкетона, приведены ниже.
Наименовдние стабилизатора
НГ-2246
2--Бензофуранил- Ni Nдиметиламиноэтилкетон
Хлоргидрат 2-бенэофуранил- N, N диметиламиноэтилкетона
Хлоргидрат 2-метил-5-фУрил - диметиламиноэтилкетонаФормула изобретения 2-Бензофуранил-..М-диметиламино. этилкетон формулы20
Коэффициент защиты по Ти
8,8 7.3 8,0 П1 ,. о о игенги (ад2 или его хлоргидрат в качестве стабилиза ора резин.
