Анализ ИК-спектра 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил-З,4-дигилропирана показывает отсутствие альдегидных групп, появляются полосы в области 1114 , характерные для колебани С-О-С в пирановом цикле. Частота 1225 относится к колебаниям эфирной группы С-О-С (кислород межд циклами). Интенсивная полоса поглощения в.области 1654 см свидетель ствует о существовании двойной угле род-углеродной связи в пирановом кольце. Валентные колебания групп и СН,, пиранового цикла характеСН и СН в области 2850ризуются частотами 2940 см . Атом кислорода. связываю щий пиридиновое и дигидропирановое кольцо, вместе с кислородом кольца образует ацетальную группировку, ко лебания которой проявляются в спект ре в виде широкой полосы при 10251060 см . Частоты колебаний в ,области 1580, 1590 и 1430 см характерны для пиридинового цикла. ИК-спектр получен на приборе UR-20 в области 500-3600 см в микросло Спектр ПМР свидетельствует о наличии смеси стереоизомеров н- А , за Нзе «, 6 N 11 цис : транс (60:40%). Имеется два дублета CHj-групп л/ 1,0 м.д.; два сигнала Н2:5,00 м.-д. (триплет). ЗтJj 2,5 Гц и 4,92 м ЧгНзе Гц; Т, (квартет) , 1., 2,5 6,5 Гц. Сигнал CHj -rpynn в виде мультиплета при 4,6 м.д.; Н образ ет мультиплет при 4,6 м.д., а два квартета при ,0 м.д. Сигналы протонов пиридинового кольца: HiH 7,55 М.Д., Hg 7,61 М.Д., Н 7,18 М.Д. Имеется широкий мультиплет в области 1,0-2,5 м.д. принадлежащей 2Нз и Н. Спектр ПМР снят на спектрометре BS 487 В, в качестве растворителя применен ССЕ , гексаметилдисилоксан использован как внутренний стандарт. Химические сдвиги в миллионных долях измерены по шкале S. Пример 2. 2-(Пиридил-3-метокси)-4-фенил-З,4-дигидро9Иран. Эквимольную смесь 3-винилоксиметилпиридина и коричного альдегида нагревают до 190-195°С и выдерживают 15 ч. Выделяют 2-(пиридил-3-метокси)-4-фенил-З,4-дигидропиран в виде вязкой жидкости с т.кип. 169 Ро2О171°/1мм; п, 1,5715; d 1,1358. Выход 43%. Найдено , %: С 76,5; Н 6,4 N 5,2; т 77,40; N02 Вычислено,: С 76,4; Н 6,4; N 5,2; MRD 77,27. Аналогично предыдущему примеру подтверждено строение 2-(пиридил-3-метокси)-4-фенил-З,4-дигидропирана. Пример 3. Защитное действие 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил-З,4дигидропирана в светлых резинах при свето-озонном и озонном старении.. В вальцах обычным способом готовят резиновую смесь, состав которой (резина 1 и 2) и режим вулканизаций приведены в табл. 1. В качестве противостарителя использовали 2-(пиридил-3-метокси) -4-метил-З., 4-дигидропиран в количестве 1,0-5,0 вес.ч. на 100 вес.ч. каучука. Таблица
690015б
Продолжение та5п.1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных 3(2Н)пиридазинона или их фармацевтически приемлемых солей | 1986 |
|
SU1468415A3 |
| Способ получения производных сложных эфиров пиримидина | 1988 |
|
SU1801108A3 |
| Производные имидазолидино-[3,2- @ ]-пиридо [2,3- @ ]-или имидазолидино-[3,2- @ ]-пиримидо-[4,5- @ ] [1,4]-тиазинов и способ их получения | 1976 |
|
SU586642A1 |
| Способ получения 3,4-дигидро- -карболинов | 1972 |
|
SU426475A1 |
| 2-(Пиперидил- @ -этокси)-4-фенил-3,4-дигидропиран в качестве стабилизирующей добавки к полиуретановой композиции | 1982 |
|
SU1073236A1 |
| 2-Бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин | 1974 |
|
SU518950A1 |
| Вулканизуемая резиновая смесь | 1975 |
|
SU690037A1 |
| Прлизводные 3- ( -бензохинонилимино) -4-оксо-3,4-дигидротиено (2,3- ) пиримидина, обладающие противовирусным дествием | 1977 |
|
SU677345A1 |
| Вулканизуемая резиновая смесь наОСНОВЕ НЕНАСыщЕННОгО КАучуКА | 1979 |
|
SU834013A1 |
| Способ получения производных пиридо /1,2- @ / пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей с металлами | 1981 |
|
SU1158045A3 |
Старение резин проводили в светоозонной камере jipH статической, деформации растяжения резин 10 и 20% и концентрации озона в воздухе 0,0005% q6., а также в озонной камере при статической деформации растяжения 10% и концентрации озона в воздухе 0,0003% об. Определяли время от начала экспозиции резин до начала растрескивания ( ).
Результаты определения защитного действия 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил(фенил)-3,4-дигидропиранов в резинах на основе ПК и СКИ-3 при свето-озонном и озонном старении в сравнении с НГ-2246 приведены в табл. 2.2-(Пиpидил-3-мeтoкcи)-4-мeтил-3, 4-дигидропиран оказался высоко-эффективным противостарителем в сравнении с известным НГ-2246.
20
10 1,0 1,0
2,8 1,8
3,5 2,0
Изменение окраски резин при световом старении наблюдалось в камере
35°С в
Ксенотест
течение
при
100 ч и визуальным наблюдением за образцами, подвергнутыми как атмосФерному старению, так и старению в свето-озонной камере.
В присутствии в качестве противостарителя 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил-3,4-дигидропирана окраска резин в процессе старения практически не изменилась.
Аналогично проведено испытание 2-(пиридил-3-метокси)-4-фенил-3,4-дигидропирана. Это вещество оказалось еще более эффективньом в качестве противостарителя светлых резин. Результаты испытаний приведены в табл. 2.
Таблица2
20
10 1,0
20 1,0
10 1,0 1,0
4,03,44,0 1,3
1,2
5,15,0 1,8
2,0
Таким образом новые химические вещёства - 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил(фенил)-3,4-дигидропираны п оЛвили высокую эффективность в качеству и еокрашивающих, против остарителей с етлмх Р( могут быть использованы при 1 готовлении изделий Г из светлых резин.
Формула изобретения Q
2-(Пиридил-3-метокси)-4-метил (фенил)-3,4-ДИГидропираны общей формулы
сн,о-Г)
а
где R - метил или фенил, в качестве противостарителей светлых резин. Источники информации,
принятые во внимание при экспертизе1.Вспомогательные вещества для полимерных материалов. М., Химия 1966.
