Гербицидная композиция Советский патент 1978 года по МПК A01N9/22 C07D285/14 

бензимидилсютаток, замещенный нитрогруппами фенилостаток, n-xw 6eH3HnMepKanroKap6aNiaT.

Действукяцее вещество формулы 1 прпменлют в виде растворов, эмульсий порошков, паст, грануляторов и т.д. Содержание действуницего вещества в этих препаративных формах находится

в пределах от 0,1 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.

Предлагаемая гербицидная композиция эффективна как при довсходовом, так и поспев сходов ом применении. Рекомендуемые дозы для зтах целей 0,1-15 кг/га, предпочтительно, 0,2-6 кг/га.

Соединения формулы Г получают различными способами. Один из них основан на реакции солей 2,2-диоксид-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазинош-4 с соответствующими ащшгалогенами.

При введении в положение 1 бензотиадиазино на формильной группы ето обрабатьшают смешанным ангидридом муравьиной и уксусной кислот. Другие способы также основаны на реакциях свободного 2,2-диоксид-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазинона-1 или его солей с соответствующими реагеитами.

П р и м е р 1. В таблице об}жбатьтают хлопщггвж, сильно заросший горчицей полевой при высоте роста 2-10 см, следунидимн действуншшми а чала ми;

1) 3-изопропил-2,1,3:бензотиадиазин (4) он- 2,2-диоксид-1 - зтиякарбамат;

2)1-изобутилсульфонш1-3-кзопропил-2,1,3-бензотиадиазин (4) он-2,2-диоксид;

3)1-этилсульфоиш1-3-изоПро1шл-2,1,3-бензотиадиазин (4) он-2,2-дасж:сид;

4)1-дизтилкарбамош1-3-изопрога1п-2,13-бен2отиадиазин (4) - он- 2,2- диоксид.

Норма расхода составляла в каждом случае I кг/га активного вещества. Действунндае шкаа диспергировали или эмульгировали в 500 л воды на гектар. После 2-3 недель установила, что соедииешге 1-4 показывают лучшую совместимость с культурными расгешшми, чем З-изспрогаш-2,23-бензоимадназин(4) он-2,2-Д|{оксвд (5). Гербищадное действие веществ в приведенных

ниже таблицах:

О - без повреждения;

100 - полное уничтожение.

Результат испытаний пр1теден в табл. I

Таблица 1

Хлопчатник горчица

и теплице обрабатьшали различные подопьпные растения при высоте роста от 2 до 25 см следунщими действующими началами:

6)3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид- 1-зтилкарба мат;

7)1-изобутилсульфонил-3-изопропил-2,1,3-беизотиадиазин (4) он-2,2-диоксид;

8)1-этилсульфонил-3-изопроплл-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

9)1-дизтилкарбамоил-3-изоп1Юп 1п-2,1 3-бензотиадиазии(4) он-2,2-диоксид;

10)1-диметилкарбамоил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

11)1-М-метил-Ы-н-пропоксиметилкарбамоил3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазйи(4) Ои-2,2-диоксид

12)1-диметклтиокарбамоил-3-изопропил-2,1,3бензотиадиазин (4) он-2,2-диоксид;

13)1- нафталинсульфонил-3-изопропил-2,1, -бензотиадиазин{4) он-2,2-диоксид;

00010 30

100 100 100 100 100

14)l-изoпpoпиг a шocyльфoнил-3-изoпpom л -2,1,3-беизотиадназин(4) он-2,2-диоксвд;

15)1-метшимш сульфонил-3-Изопропил-2,13-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксйД;

16)1-(24 б1-три Штрофенил)-3-изопропил-2,113-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

17)3-изопрога1л-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид- 1-метилкарбамат;

18)3-изопропил-2,1,3-бензотнадиазин(4) он- 2,2-диоксид-1-фенилкарбамат.

Норма расхода составляла 4 кг/га активного вещества. Действующие начала диспергировали или эмульгировали в 500 л воды/га.

После 2-3 недель устанавшшали, что действующие начала показывают очень хорощую совместимость с культурными растениями и хорошее гербицидное действие.

Результаты испытания указаны в табл. 2,3, Шжелаемые растения: горчида100 100 сыть80 90 Пример 3. В теплица помещали в подопытный сосуд суглинистую песчанную почву и засеивали семенами риса, пшеющы и палевом горчицы, посредственно после этого обрабатьшали дайствующимв началами: 19)1-диэтилкар6амоил-3-иэопропш1-2,1 i3-6eHзотиадназни(4) он-2,2-даоксида и 20)З-йзопропил- 2,1 -бензотиадаазин (4) он 2,2-диоксид-1 -метилкарбамата.

Таблица 4 Норма расхода составляла в каждом случае 3 кг/га активного вещества. Действукщие начала диспергировали и Э1чульп{ровали в 500 л воды на гектар. После 4-5 недель устанавливали, что действунхцие 1С1чала 19 и 20 показывают очень хорошую совместимость на культурных растениях и хорошее гербицидное действие. 1 зультат испьпаннй приведен в табл. 4.

Пример 4. в теплице обрабатьшапи различнь1е растения при высоте роста от 2 до 18 см следующими действующими началами, диспергированными шш эмульгирсшанными в 500 л воды на гектар: .

21)1-феноксиацетил3-изс«1ропил-2,1.3-6ензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

22)1-п-хлорфенсжсиацетил-3-иэ(шропил-2,1,3-бензотиадиазии(4) он-2,2-диоксид;

23)1-(2,4 -хлорфеноксиацетил)-3-изопрсй1ил2,1,3-бензотшдиазин(4) он-2,2-диоксид;

24)1 - (2,4-дихлорфенокси-а-пропиош1л) - 3-изет1ропил-2,1,3-6ензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид

25)1-хлорацетил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

26)1-ацетоксиацегил-3-изопропил-2,1,3-бензодиадиаЗин(4) он-2,2-ди жсид;

27)1-проционил-3-изопрО11Ил-2,1,3-бензотаадиазин(4) он-2,2-диоксид;

28)1-а-хло1И1ропиошш-3-изопропил-2,1,3-бенэотиадиазин (4) он-2,2-диоксид;

Нежелаемые растения (горчица)

95

Нежелательные растения (горчица)

95 100

8

29)1-о;-бромбутирил-3-изонронил-2,1,3-6ензотиадиазин(4) он-2,2-ди{жсид;

30)1-вгор-валерил-3-иза1ропил-2,13-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

3) 3-изопропил-2,13-бензотиадиазин{4) ой-2,2-диоксид-1 (0,0-димепшфосфоротис1ат);

32)3-изся1ропш1-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-ди(жсид-1- (0,0-диэтилфосфоротиоат);

33)(жсалил-бис-1- 3-изc«p мгил-2,13-бeнзoтиaднaзин(4) он-2,2-диоксид ;

34)}-пальмитоил-3-изоаропш -2,13-бензотиадиажн(4) он-2,2-даоксид;

35)1-формил-3-изопрся ИЛ-2,13-бензоп адназ1ш жин(4) он-2,2-диоксид;

Норма расхрда составляла в каждом случае 2 кг/га активного вещества. После 2-3 недель устанавливали, что действуншдае начала показьтают высокое гербицидное действие при хорошей совмгстямости с культурными растениями.

Результаты испытания приведены в габл. 5,6.

Таблица 5

100 90

100 90

95

95

Т.а блица 6

90

90

90

100 95

Пример5.В теплице помеЬили в вегетационный сосуд суглинистуюпесчаннуюпочву и засеивали различными семенами. Непосредственно после этого обрабатьшали следующими действующими начатами;

36)1-к-хлорфеноксиацетил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

37)1-2,4-дихлорфеноксиацетил-3-изопропил-2,1 3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

38)1-2-метил-4-хлорфеноксиацетил-3-изопропнл-2,1.3-бензотиад1мзнн(4) он-2,2-диоксид;

39)1-2 4 -дихлорфенокси-а-пропионил-3-изопропил-2,13-бензогкадаизин(4) ои-2,2-диоксид;

40)1-ацетоксиацетил-3-изопр(тил-2,1 3-бензогиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

Пример 6. В теплице обрабатьта;ш различные растения при высоте роста от 2 до 10 см следующими действующими началами:

45)1-хлорацетил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

46)1-ацетоксиацетил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазии(4) он-2,2-диоксид;

47)1-а-хлорпропионил-3-изсшропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) ои-2,2-диоксид;

48)3-изопропил-2,1,3-бензотиад1изин(4) он-2,2-диоксид-1- (0,0-диметш1фосфоротиоат);

по сравнению с действунклшм началом

10

41)1-прО1 Ионнл-3-изо1 ропил-2, ,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

42)1-а-хлорпропионил-3-изо11ропип-2,13-бензотиадиазин (4) он-2,2-д;иоксид;

43)3-изопропил-2,1,3-6ензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид- - (0,0 диметилфосфортиоат);

44)3-изопропил-2,1,3-6ензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид-1- (0,0 диэтилфосфортиоат), диспергированными или эмульгированными в 500 п воды на гектар. Норма расходасоставляла в каждом случае 3 кг/га активного вещества. После 45 дней установили, что действующее начало показьшает высокое гёрбицидное действие при хорошей совместимости с культурными растениями. Результаты нриведены в табл. 6. Таблида 6

49) 3-изопронил-2,1,3-бензотиадиаз 1нон(4)-2,2-диоксидом, диспергированным или змульгированным в 500 л воды на гектар.

Норьа расхода составляла ш культурном растешш 1 кг/га активного вещества и на нежелаемых растениях 0,8 кг/га акпшного вещества.

После 2-3 недель установили, что действующие начала 45, 46, 47 и 48 с 1 кг/га активного вещества показьшают Л5 чщзто совместимость с культурными растенияли и с 0,8 кг/га акпшиого вещества такое же гёрбицидное действие la нежелаемые растения, как де1 ствующее шчяло 49. Результаты пр1шедены в табл. 7.

Таблица 7

11

Пример.в теплице йрабатывали различные растеиия при высоте роста от 5 до 15 см следующими действукицими наталами:

50)1-вгор-валерил-3-изопропил-2,1,3-бензотиаД1изин(4) он-2,2-ДИ(нсснд;

51)3-из(Я1ропил-2,153-бекзотиадиазин(4) он-2,2-диоксвд- Ьфенилкарбамат;

52)1- (N-метилбензимидил) -3-изопропш1-2,1,3 -бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

в каждом случае 2,0 кг/га, диспергированными или эмульгир0вага1ымн в 500 л воды на гектар. Во время продолжительности опыта давали 20 мм осадНеяйлаемые растения:

П р и м е р 8. В теплице обрабатьюали различные растения при высоте роста от 10 до 17 см, следукицим действукицим: началом;

53) 1- (М-метилбензимидал)-3-изопрш1Ш1-2,1,3-:бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксидом, в дозе 1 кг/га, эмулыировааным в 500 л воды.

Во время проведения опыта рнс получил 280- 300 мм и аммания 50-60 мм осадка.

После 3-4 недель устанавливали, что действующее начало 53 показьшает сильное гербнвдщкое действие при хорошей совместимости с культурными растениями.

Опыт показьтает, что соединешгем 53 можно уничтожать болотные и водные сорняки ш рисовых полях.

Результаты даны гшже.

Действункцее начало кг/га53

кг/га1,5

Гербицидаая активность соединений, №

Опытные растеш1я

54 5

Рис

100

UUipHua 100 Марь 100

Г линсога 100

Подмаренник 100 Ромашка 90 100

Горец

Горчица 100

Мокрица

12

ков, за. исключегшем кукурузы, которая получила 60 мм, и сои, которая получила 80 мм осадков.

Через 3-4 недели после зтого установили, что действующие начала 50, 51, 52 илюют хорошую совместимость с кукурузой, дсшустимые еще повреждения у хлопчатника и сильное гербшщдное действие на череду и хризантему. Соединение 50 также показьшает хорошее гёрбицидное действие ш пупавку, в то время как соедиюния 51 и 52 пшсазывают более незначительное действие. Опыт доказывает, что уничтожение ишроколистных сорняков в культурах злаков и сое вполне возможно.

Ввзулыаты испытаний приведены в габл. 8.

Таблица 8

Полезные растения:

рис5

Неткелаемые растения:

аммания97,5

Пример9.В полевых условиях обрабатывали разлишые растения яри высоте от 2 до 14 см следующими соединениями:

54)1-феноксикарбонил-3-изопропил-2,2,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диокс1щом;

55)1-диметилтиокарбамоил-3-изопропш1-2|1,3-бешотиадиазин(4) он-2,2-диоксидом;

56)1-метиламш10сульфошш-3-кзопрошш-2,1,3-бензотиащгазин (4) он-2,2-диоксидом;

57)1 - (N- метал- Ы-пропоксиметилкарбамоил) -З-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксидом,

в дозе 3 кг/га + 2 кг/га смачивателя (ОП-7). РЬзультаты представлены в табл. 9.

Таблица 9

Zlil

J2-

5

5

65

95

100

100

100

100

90

100

100

100

100 100

100 100

100

13

П р и м е р 10. в полевых опытах растения высотой от 2 до 10 см обрабатьшали слеадкяцими действующими веществами.

58)1-эт(жснкарбокил-3-изопропил-2ЛЗ-беизотиадиазин(4) ои-2,2-ди ЖСидом;

59)1-вгор-б5ггилсул1 фонил-3-изопрся1ил-2,13-бензотиадиазин- 3-он- 2,2-диоксидом;

Пример И. В полевых условиях различные тест-расте1шя при высоте от 2 до 10 см обрабатьшаяи соедине1Шям 5уПредставлеиными ниже, в форме диотерсий или эмульсий из расчета I кг/га действ у кйцего вещества. .Для улучшения распределения m листовой поверхности растений к действующим веществам добавляли полиакриламмоыий в кол кс1ве 1 кг/га.

Соедижшш для обработки сшытных растений: 61) 1- (N-метил-N-пропоксиметилкарбамоил) -3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид;

Действуняцее начало

Полезные растения:

соя Нежелвемые растения: Формула изобретения Гербшлищия композиция, содержаи;ая действуюшее вещество из группы производных 2,2-диоксид14

60) 1-/ -нафгилсульфонил-3-изопрся1нл-2,1 3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксидом.

Вещества применяли в форме дисперсий или эмульсий в дозе 1,5 кг/га (по д.в.) + 2 кг/га сма чивателя.

Результаты сяьгга представлены в табл. 10.

Таблица 10

62)1- (димeтилкapбaмoил)-3-изc«lpoпил-2,l,3 -бeизoтиaдиaзии(4) он-2,2-диоксид;

63)Ь (изопропиламинсульфонил)-3-из«1ропнл- 2,1,3-бензотиадиазин-4-ои-2,2-диоксид;

64)1 - меток сикарбонил- 3- изопропил- 2,1,3-бензотиадиазин (4) он-2,2-дисассид;

65)1-дизтилкарбамсил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин(4) он-2,2-диоксид.

Г зультаты опыта оценивали через 3-4 недели после обработки. Цифровые данные представлены в табл. 11.

Т а б л и ца 11

61 I 62636465

20

10

45

20 -2,1,3-бензотиадиазинона-4 и вспомогательные компоненты из числа носителей, эмульгаторов, дясиергаторов, отлича ющаяс ; тем, что, с це.чью повышения эффективности композиции, в качест15

ве действующего вещества используют соединение о&дей формулы I

О

где R означает форяшлгруппу, прваяоиияя-бути1 ш-, В8яв{Ш1-, estmaneyaai; вгор-валерил-, капроюш-. 1-(а-мет11ши1ле{Жя)-остахак, аош более чем с 8 углеродаыми агомши. замещешсьй атомом) галогена, ва/бткся- или алкок 1Г{ та1ами ящя, дв ацил, незамещввйый юга замеаце шй щияъвом и/или алкиэтруовой феюксиаоепш, агасоксгасц б(к ншюстаток, фенснссика{)бонилостаток, ве мещеаниб шш замещенный алк(жа(Груш1га11и диалкилкарбамо16

илостатсмс, диалкилтисйсар&мсвшосгатж, алкилсульфошшостаток. незамещешолй или замещенный атомом галогена, нитрогруптами или алхгагруппамв арнлсузофоиилостатшс, 0,0-двалкш1фосфоротиоат, МОНО-, шга дналкилсульфаивжлосхатсж, М-феннлц,ц.}1 мкгалформлми№а1ил, п-хлорбенэшвмерсаптокарбамат и метилме{жапт(жарбамат, Ы-алкилбен шмидилостаток, шга замещенный {штрсм-{ го1а ш фенияостаток, в ко гачвстве 0,1-9$ вес.%.

Неючяякя Ш1фор1шцви, принятие во внимаою пря жа1ер1иэе:

3.Йатенг ФРГ Н 1542836, класс 45 9/16, 1970.