Гербицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D285/16 

Изобретение огносится к гербицидному сре ству на основе производных бензогиадиазина, которое может найти применение в сельском хозяйстве. Известны гербицидные средства, в которых в качестве действующего начала используют производные бензотиадиазила, в частности N-монозамещенные 1,2,3-бензотиадиазин (4)-ОН -2,2-диоксиды 1. Такие средства характеризуются недостаточной активностью для борьбы с моно- и двудо ными сорняками. Цель изобретения - создание новых гербицидных средств, обладающих более высокой гербицидной активностью. Это достигается использова1гаем средства на основе производных бензотиадиазина общей формулы I Rg Ri, Кз Д02 / - I I О К ,N-C-C-R гдеН и R2- - водород иди метил; Rj и R - водород; RS - MCTiDi, этил, изобутил, октадецил; RI и RS вместе с атомом углерода или кислорода, заместителями которых они являются - метил- иди диметилтетрагидрофурановое кольдо 1ШИ метилтетрагидропирановое кольцо;RS - изопропил, содержащего 0,1-95 вес.% производного бензотиазина Т и 99,9-5 вес.% обычного твердого или жидкого носителя. Предложенные соед1ше1шя показали при одинаковой совместимости с культурными растениями лучщее гербицидное действие, чем известные вещества. Соединения общей формуль- Т можно получктъ, например, алкияированием замещенных 3-алкил-2,1,3-бензотиадиазин-(4)-он-2,2-диоксидов реакщгонноспособным виниловым эфиром. Эти соединения можно также получить взаимодействием соответствующих солей щелочных металлов с ог-галогенэфирами;

, . .NH +

R.

X

C C

ГЦС Ri-Re имеют указанные значения; Me - щелочной атом; Hal - галоген. Пример I. 23,7 вес.ч. винилизобутилового эфира при 40° С прибавляют к раствору из 40 вес.ч. 3-втор-бутил-2,1,3-бензотиадиазин-(4)-она в 200 вес.ч. сложного уксусного эфи ра. После прибавления одной капли хлористо,го тионила в качестве катализатора реакционный раствор перемешивают 2 ч при 70С. Поеле охлаждения раствор промывают два раза 0,5 п. раствором едкого натра и два ра|за водой. После высушивания сульфатом магния и концентрирования в вакууме получают 52 вес.ч. (93% от теоретического) 1-(а-изобутилокси)-зтил-3-втор-бутш1-2,1,3-бензотиадназин- 4 -он-2,2-диоксида в виде бесцветного масла; п 1,5097. Пример 2. И вес.ч. а-хлордиэтилового эфира прибавляют в течение 10 мин при 20-25°С к раствору из 24 вес.ч. 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид- 1-натриевой соли в 270 вес.ч. ацетона. Перемешивают 30 мин при комнатной температуре, отфильтровьгаают от выпавшего хлористого натрия и концентрируют в вакууме. Оставшееся масло растворяют хлористым метиленом, затем промывают два раза 0,5 н. раствором едкого натра и водой. После высушивания и концентрирования в вакууме полу чают 27,5 вес.ч. (96% от теоретического) I-(а-этокси)-зтил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксида в виде бесцветного масла; 1,5235. Пример 3. 10,9 вес.ч. а-хлордиэтилов го эфира и 10,9 вес.ч. триэтиламина при 20- 30С в течение 10 мин прибавляют через дйа подвода в раствор из 24 вес.ч. 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин.- 4 -он-2,2,-диоксида в 300 вес.ч. хлористого метилена, перемешивают при комнатной температуре, затем реакционную смесь экстрагируют сначала водой, а затем 0,3 н. раствором едкого натра и опять водой. После высушивания и концентрирования получают аналогично примеру 2 такой же конечный продукт с тем же выходом и чистотой. Повые активно действуюшие вешества имеют сильный гербицидный эффект, поэтому их можно применять в качестве гербицидов или для борьбы с нежелательным ростом растений. Действие таких веществ в качестве обших или селективных средств зависит от количества активно действующего вешества на единюду площади. Под сорняками или нежелательными растениями следует понимать все однодольные и двудольные растения, pacryuwe на тех местах, где они нежелательны. Применение в качестве гербицидов происходит, например, в виде непосредственно распрыскиваемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, препаратов для внесения в почву, гранулятов, опрыскиванием, опыливанием, распылением, рассыпанием или поливкой. Формы применения зависят полностью от целей применения. I Для изготовления непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст и масляных дисперсий применяют фракции минерального масла от средней до высокой точки кипения, например керосин иди дизельное масло, масла из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производаые, например метанол, зтанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлор метан, циклогексанол, циклогексанон, хлорбенз изофорон, сильно полярные растворители, нап мер диметилформамид, диметилсульфоксид, Nметилпирилидон, воду. Водные формы применения можно получат из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков, масляных дисперсий прибавлением водой. Для получения эмульсий паст или масляных дисперсий вещества (как таковые или растворенные в масле или в рас ворителе) можно гомогенизировать посредством прилипателей, смачивателей, диспергаторов или эмульгаторов в воде. Мож1то также получать концентраты, состоящие из действую щего начала, смачивателя, прилипателя, диспергатора или эмульгатора и в соответствующем случае растворителя или масла, которые пригодны для разбавления водой. В качестве поверхностно-активных веществ применяют соли с щелочными или щелочноземельными металлами или с аммонием лигнкнсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновые кислоты, фенолсульфоновые кислоты, алкил арилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфона ты, соли с щелочными и щелочно-земельными металлами дибутилнафталинсульфоновой кислоты, сульфат лаурилового эфира, сульфаты спиртов жирного ряда, жирнокислые соли щелочных и ще лочио-земельных металлов, соли сульфатированных гексадеканолов, гептадеканолов, октадеканолов, соли сульфатироваршого шиколевого эфира спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталрша и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, это силированный изооктилфенол, октипфенол, нонилфенол, апкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларил полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты спиртов жирного ряда с этиленоксидом, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропнлен, адеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложный эфир сорбита, лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоэу. Порощки, средства для внесения в почву и дусты можно получать смешиванием или совместным размалыванием активно действующих веществ с твердым носителем. Грануляты , например покрытые, пропитанные и гомогенные гран ляты, можно получать связыванием действующих начал с твердыми носителями. Твердыми носителями являются, в частности, минеральные земли, например кре невые кислоты, силикагели, силикаты, тальк. каолин, агтаклей, известняк, известь, мел, тальк, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, окись . магния, размолотые пластмассы, удобрения, например аммониевый с шьфат, аммониевый : фосфат, аммониевый нитрат, мочевины и растительные продукты, например хлебная мука (разных сортов), мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порощок целлюлозы и другие твердые носители. Составы содержат 0,1-95 вес.% активно цействующего вещества. К смесям или отдельным действующим началам можно прибавлять масла различного типа, гербициды, фунгициды, немагоциды, инсектициды, бактерициды, микроэлементы, удобрения, антивспенивате.пи (например силиконы), регуляторы роста, противоядия или другие гербицидно действующие соединения. Предлагаемые средства можно применять в различных количествах (в зависимости от желаемого эффекта). Нор.ма расхода колеблется в пределах 0,1- 15 кг или больше, предпотаительно 0,2-6 кг, активно действующего вещества на гектар. Пример 4. В теплице растения риса (Oryza sativa), сои (Glycine max), кукурузы (Zea mays), пшеницы (Triticum spp.), земляной груши (Cyperus esculentus), круглой сыти (Gyperus rotundus), петушьего проса (Echinochlod crus galli), горчицы плевой (Sinapis.arvenis), редьки полевой (Rhaphanus raphanistrum), ромашки (Matricaria chamomilla) и мари белой (Chenopodium album) высотой в 2-17-см обрабатывают на гектар по 1,5 кг/га активно, действующего вещества. Предварительно диспергируемого или эмульгируемого в 500 л воды. Для проведения испытаний ЛримеНяют следующие активно действующие вещества: I- 1-(а-этокси) этил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид; II- 1-(а-метокси)-этил-3-иэопропил-2,1,3-бензотиадиазнн- 4 -он-2,2-диоксид; III- 1 - (а- метокси) - изобутил - 3- изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2-диоксил; IV- 1-(а-изобутилокси)-зтил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- {4 -он-2-диокснд; V- 1-(а-октадецилокси)-эткл-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид. Для сравнения применяют следующие активно действующие вещества: VI- 3-метил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид;VI 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиаэшюн-14 -2,2-диоксид.

688106Ь

Через 3-4 недели устанавливают, что при имеют лупиее гербициднос действие, чем акодинаковой совместимости с культурными рас- . тивно действующее вещество VI. тениями активно действующие вещества I-VРезультатъ испытаний приведены в табл. . Примечание. Без поврежден Пример 5. В теплице растения хлопчатника (Gossypium hirsutum) и горчицы полевой (Sinapis arvensis) высотой в см обрабатьшают по 1 кг/га следующими предварИ тельно диспергируемыми тллк эмульгируемыми в 500 л воды активно действующими веществами:I- 1-(2-метш1тетрагидрофуранил-5)-3;Изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-диоксидом; II- 1-(4-метилтетрагидропиранил-6)-3-изо11рош1л-2,1,3-бенэотиадиази№ 4 -он-2,2-диоксидом;

Примечание. Без повреждений - 0%; полное

Таблица 1 уничтожение -100%. 0%; полное уничтожение - 100%. - 1-(2, 2-димeтилтeтpaгидpoфypaнил-5)3-изoпpoпшl-2,l,3-бeнзoтиaдиaзиlI- 4 -он-2,2диоксидом; (V - 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 он- 2,2-диоксидом. Через 2-3 недели устанавливают, что при одинаковом гербидидном действии активно дейсг вующие вещества I-III показывают лучщуго совместимость с культурными растениями, чем активно действующее вещество IV. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Таблица2

Пример 6. В теплице растения риса (Oryza sativa), кукурузы (Zea mays), сои (Glycine max), пшеницы (Triticum aestivum), ячменя (Hordeum vulgare), ржи (Secale cereale), горшцы полевой (Sinapis arvensi и земляной груши (Gyperus esculentus) высотой в 3-23 см обрабатьшают по 4 кг/га активно действующими веществами I-III (аналогично

примеру 5), предварительно диспергируемыми или эмульгируемыми в 500 л воды.

Через 2-3 недели уста1гавливают, что активно действующие вещества 1-11 при хорошем гербицидйом действии показьгеают очень хорещую совместимость с культурными растениями.

Результаты испьпаний приведены в табл. 3.

Таблица 3