Способ получения амидов азиридин-2-карбоновой кислоты Советский патент 1985 года по МПК C07D203/18 

СО

4 Изобретение относится к способу получения амидов азиридин-2-карбоновой кислоты которые находят применение в мед}щга1ской промьтленности Известен способ получения некоторых анилидов азирид1т-2-карбоновой кислоты, заключающийся в циклизации йодидов 3-(2,2,2-тpи eтнпгндpaзиний) пpoпиoнaмидoв метипатом натрия в метаноле tJ. Известен также способ; получения диэтиламида азирид1и-2-карбоновой кислоты путем разложения 1,1,1-триметш1-2-карб мидозтш1гидразиниййодидов продолжительна кипячением в растворе метипата натрия- ГЯ Однако этот способ неприемлем дпя получения других амидов азиридин -2-карбоновой кислоты вследствие легкого гидролиза амидной групгш в условиях реакции и выделения конечных продуктов, а такз1Ее других 4, I побочных процессов, связанных с деалкилированием исходного и окислением промежуточных продуктов. Целью изобретения является упрощение технологии процесса, повьапенйе выхода и расширение ассортимента целевых продуктов. Поставленная цель достигается предлагаемЕлм способом получения ами|ДОВ азиридин-2-карбоновой кислоты общей формулы одновременно Пропускании через заключающш4ся в

Способ получения амидов азири- дин-2-карбоновой кислоты общей формулын нгде R^ - Н, RJ - C,jHj, 'ИЛИ R^ и R^- одновременно CjH^, или н - ^.^д» или н - С^Но»отличающий с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, повьааения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, спиртовой раствор 1,1,1-триметил-2^ ^ -

С Н 9574/2

120/4

н-С,Н, н-С,Н 94 , н-С Н 98130/6

В ШСО - dg

59,6 9,6 19,3

1,4725

1,4681

63,2 10,7 16,1 1,467766,2 11,3 14,0 3 колонну сильноосновного анионита, в частности Na-соли полисульфоновой кислоты марки АВ-17 или IRA-401, в анионной форме спиртового раствора 1,1,1-триметнл-2-(карбдиалкиламидоэтил) -гидразиниеЪой соли. Могут быть использованы как йодиды, так и хлориды и метилсульфаты соответствующих гидразинов. Предлагаемьм способом получают амида( азиридин-2-кар6оновой кислоты с высоким выходом из дешевого и срав нительно легкодоступного сырья чрезвычайно простым методом. Выход диэтШ1амида азиридин-2-карбоновой кислоты по сравнению с известньш методом 2 увеличивается на 39%. Кроме того, могут быть получены ранее недоступные дипропил и дибутип амиды азиридин-2-карбоновой кислоты

52,6 8,8 24,5 7,75 8,328,32

6,8(СЙ,) 8,9 8,S9(CH,)

П р и м е р. 0,2 моль 1,1,1-триметил-2.-Т2-карбамидоэтш1)-гидразиниевой соли растворяют в 500 мл абсолютного этанола и пропускают через колонну сильноосновного анионита в анионной форме, тщательно обезвоженного абсолютню этанолсм. Колонну пробивают 700 мл абсолютного этанола, элюаты объединяют и растворитель отгоняют. Остаток фракционируют в вакууме.Выход и характеристики полученных азиридинов приведеныв таблице. рМР-спектр для амидов азиридин-2-карбоновойкислоты2 Нз снят в четьфеххлористом углероДе.