Регулятор роста растений Советский патент 1978 года по МПК A01N5/00 

В примере 1 описан способ получения данных соединений.

Пример 1. Циклогексаноил - N,N - диэтилдитиокарбамат.

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, затвором, водоотделителем типа Дина-Старка, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой помещают 67,5 г (0,3 г/моль) трехводного Ы,Н-диэтилдитиокарбамата натрия

(С2Н5)г-К-(|-8-Т а.

cfH-jo S

и 100 мл бензола.

Содержимое колбы кипятят 60-90 мин до полного обезвоживания трехводного М,М-диэтилдитиокарбамата натрия. При этом в водоотделителе выделяется рассчитанное количество воды.

Затем температуру содержимой колбы понижают до 65°С и при энергичном перемешивании в течение 20 мин приливают 43,95 г (0,3 г/моль) свежеперегнанного хлорангидрида циклогексанкарбоновой кислоты в 50 мл безводного бензола. При этом наблюдается экзотермическая реакция. Реакционную массу перемешивают при 80°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры содержимое колбы разлагают 10%-ным водным раствором КОН и продукт реакции извлекают бензолом. После промывки, сушки и отгонки растворителя остаток подвергают вакуумной разгонке и получают 62 г (79,4% от теории) циклогексаноил-Ы,Ы - диэтилдитиокарбамат с температурой кипения 131-132°С (10 мм); 1,4726; df 0,9534; МКонанд. 76,14; МКввыч. 76,02.

Найдено, %: С 55,67; 55,69; Н 8,15; 8,21; S 24,68; 24,72; N 5,30; 5,26.

Вычислено, %: С 55,59; Н 8,10; S 24,76; N 5,40; уг. ед.

Брутто формула Ci2H2iNS2O (1).

А - циклогексеноил - N,N - диэтилдитиокарбамат.

На вышеописанной установке в аналогичных условиях из 67,5 г (0,3 г/моль трехводного N,N - диэтилдитиокарбамата натрия (С2Н5)2-N-С-S-Na ЗНгО,

150 мл бензола и 43,35 г (0,3 г/моль) свежеперегнанного хлорангидрида А -циклогексенкарбоновой кислоты получают после соответствующей обработки реакционной смеси 60 г (77,8% от теории) А - циклогексеноил - N,Nдиэтилдитиокарбамат с температурой кипения 130-13ГС (8 мм); п2о 1,4860; 0,9764; МКвнайд. 75,57; MRDBbi4. 75,53.

Найдено, %: С 55,95; 55,90; Н 7,23; 7,21; S 24,80; 24,85; N 5,32; 5,34.

Вычислено, %: С 56,03; Н 7,39; S 24,90; N 5,44; уг. ед.

Брутто формула Ci2Hi9NS20 (2). Строение синтезированных соединений подтверждено ИК-спектроскопией. Наличие в соединениях группировки -N-C S характеI I

ризуется двумя полосами поглощения средней интенсивности при 935-925 и 1490-1470см-, появление полос 1670-1665 вызвано, главным образом, валентным колебанием карбонильной группы. Также обнаружены полосы 1450 и 1380 см-1, соответствующие валентным колебаниям СН2: СНз.

Следует заметить, что в ИК-спектре соединения (2) найдена характерная частота в области 1643 см-1-кратной связи, находящейся в циклогексеновом кольце. Хроматографический анализ соединений (1) и (2) показал, что их чистота соответственно колеблется в пределах 98-98,8%.

Указанные соединения представляют собой подвижные жидкости, хорошо растворимые в бензоле, толуоле, метаноле, этаноле, диоксане, ацетоне, четыреххлористом углероде, эфире, диметилформамиде, гексане и уксусной

кислоте, ограниченно растворимые в воде.

Изучение стимулирующей способности предлагаемых соединений, выражающейся в воздействии на изгибы колеоптилей овса на рост корней озимой пшеницы, проводится в

следующем порядке.

Для установления эффективности циклогексаноил - N,N-диэтилдитиoкapбaмaтa и А -циклогексеноил - N,N - диэтилдитиокарбамата в качестве ростового вещества было изучено влияние их (в виде водных растворов различной концентрации 0,02; 0,002; 0,0002; 0,00002%) на изгибы отдельных колеоптилей овсяных проростков по методу Вента и в модификации Зединга (табл. 1) и на рост корней озимой пшеницы сорта «Шарк (табл. 2). Контроль оставляют без обработки. Спустя 5. дней учитывают стимулирующую актив, ность, т. е. увеличение длины корней (мм) и их количества (штуки) в результате обработки предлагаемыми стимуляторами по сравнению с контролем.

Таблица 1

Таблица 2

Формула изобретения

Соединения общей формулы:

n-c-g-c- C

, .

H,ckJcH,

обладающие рострегулирующими свойствами.

-СпНс

.11II . (1 TTr

о S )

2СК

5