Способ получения тетраметил-1,2-диаминопропана Советский патент 1978 года по МПК C07C87/18 C07C85/04 C08F4/32 C08K5/17 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N ,М,Ч ,К -тетраметил-1,2-диамине-про пана, который может найти применени в качестве катализатора и стабилиза ра в химии полимеров. В настоящее время известен спосо получения N , М ,N,К -тетраметил-1, -диa a нoпpoпaнa, заключающийся в том, что 1,2-диаминопропан подверга ют обработке 90%-ным раствором му-. равьиной кислоты и 97%-раствором формальдегида, взятых в избытке. Смесь кипятят в течение 4В ч и далее выделяют целевой продукт путем обработки концентрированной серной кислотой и едким натром. Целевой продукт получают с выходом 70%, т. кип. 138-139 С l . Недостатками известного способа является невысокий выход и низкое качество целевого продукта, а также сложность процесса, выражающаяся в длительности проведения реакции (48 ч кипячения), использовании дефицитного исходного сырья -1,2-диаминопропана и,кроме того, исполь зование избытка муравьиной кислоты и формальдегида приводит к технолог ческим трудностям, связанным с нёоб ходимостью подкисления, нейтрализации и отпарки большого количества воды и утилизации образующихся силь но минерализованных сточных вод и вредных абгазов в результате кипячения и испарения формальдегида и т.п. Целью изобретения является повышение выхода и качества целевого продукта и упрощение процесса. Поставленная цель достигается описываемым способом получения N, Я, N, N -тетраметил-1,2-диаминопропана, заключающимся в том, что 1,2-дихлорпропан-отход производства эпихлоргидрина и глицерина, - подвергают обработке водным раствором диметиламина при мольном соотношении исходных реагентов, равном соответственно 1:3-4 при температуре 100 180°С и давлении 5-75 атм. Предпочтительно процесс проводят при 140 150 С и давлении 5-20 атм. Процесс проводят в течение 4-12 ч,- преимущественно 5-6 ч. Целевой продукт выделяют перегонкой при атмосферном давлении или в вакууме, с выходом до 96% и т.кип. 140-141 0. Отличительными призйакгагйи способа является использование в качестве

сходного производного пропана 1,2ихлорпропана-отхода производства эпихлоргидрина и глицерина, который подвергают обработке водным раствором диметиламина. при мольном соотношении с исходным реагентом, pafeным соответственно 1:3-4 при 100180°С и 5-75 атм.

Пример,В автоклав емкостью 0,5л загружают 56,5 г (0,5 моля) 1,2-дихлорпропана (состав 99% 1,2ДХ1Т и -Ч % хлорорганических примесей) и 182 г (36%) диметиламина. Мольное соотношение 1,2-ДХП:диметиламин-1:3, Содержимое автоклава нагревают при 140с в течение 6 ч под давлением 10-12 атм, затем охлаждают. Избыток диметиламина отгоняют, остаток нейтрализуют 35-40%-ной N аОН до образования двух слоев. Верхний слой, содержа1т,ий N , N , N, -тетраметил-1,2диами 1опропан отделяют, высушивают над КОН. Продукт реакции выделяют перегонкой при атмосферном давлении или в вакууме . Получают 59,8 г N , N/ N, N -тетраметил-1,2-диаминопропана, выход 92%. Т.кип. 140-141с/ 755 мм рт.ст., 1,4248-1,4250, п 0,7950 .Хроматографический состав продукта: N , М , N ,N- тетраметил-1 , 2-дйаминопропан 97,5%, влага 2%, легкие примеси 0,5%.

Пример 2,В аналогичных условиях подвергают взаимодействию 56,5 г (0,5 моля) дихлоропропана и 243 г (36%) диметиламина при мольном соотношении 1,2-ДХП:диметиламин-1 :4, нагреванием при 150°С и давлении 12-14 атм в течение 5 ч. Получают 62,4 г продукта (выход 96%), N, N , N, N -тетраметил-1,2-диаминопропана. Чистота продукта определена хроматографически) 98,5%, влага 1,3%, примеси 0,2%.

Таким образом, способ согласно изобретению позволяет повысить выход и качество целевого продукта и упростить технологический процесс в целом за счет сокращения времени проведения процесса, использования дешевого и доступного исходного сырья 1,2-дихлоропропана,являющегося отходом производства эпихлоргидрина и глицерина, а также за счет упрощения процесса выделения целевого продукта.

Формула изобретения

1.Способ получения N ,N ,N, N -тетраметил-1,2-диаминопропаиа на

основе производного пропана, о т л ичающийся тем, что, с целью повышения выхода и качества целевого продукта и упрощения процесса, в качестве производного пропана используют 1,2-дихлоропропан/-отход производства эпихлоргидрина и глицерина, который подверггиот обработке водным раствором диметиламяна при мольном соотношении исходных реагентов, равном соответственно 1:3-4 при температуре lOO-ieo C и давлении 5т75атм

2.Способ ПОП.1, отличающийся тем, что процесс проводя при температуре 140-150С и давлений 5-20 атм.

Источники информации,-принятые во внимание при экспертизе:

LRossW-AAoshie artd U.SpuaEler,Awiinea-l , N,N.N,N-telramethvt-i,2-propaRedia tntte and Ots. Charnscierization, ;r.oftf.Chem. ,{l95A),2l N9,c.1050-1051.