Способ получения 1,3-бис-(4аминофенил)-адамантана Советский патент 1978 года по МПК C07C87/48 

Процесс ведут в органическом рае- творителе, например нитробензоле, причем продукт алкилироваиия выделяю отгонкой нитробензола с водяньвл паром. Гидролиз осуществляют в среде уксусной и серной кислот, а очистку целевого - продукта возгонкой. Пример. В реактор с перемешивающим устройством последовательно загружают 120 мл нитробензола, 21 г Десйа, 15 г (0,0511 моля) 1,3-вибромадаглантана и 11 г (0,0515 моля) симм-дифенилмочевины, поддерживая температуру реакционной массы 20-25с Смесь вьщерживают 0,5 час, затем постепенно йоднгалают температуру до 8 и ведут процесс алкилирования в указанных условиях в течение 5 час По окончании реакции смесь выливают при перемешивании и охлаждении в под кисленнуто воду. Органический слой отделяют. Нитробензол отгоняют с водяным паром. Продукт конденсации отделяют, cyiuaT и гндролиэуют смесью, состоящей из 165 мл ледяной уксусной кислоты, 22 мл концентрированной сер ной кислоты и 5 ш воды, в реакторе с перемешиванадим устройством при кипении раствора в течение 10 час. Пос ле охлаждения реакционную массу выли вают в воду. 1,3-Бис-{4-аминофенил)-адамантан выделяют обработкой водным раствором едкого натра или аммиака. Выпавший осадок отфильтройывают, промьтагат водой. Растворяют в разбавленной соляной кислоте, фильтруют и вновь высаживают раствором ще лочи 1,3-бис-(4-аминофенил}-адамантан. Отфильтровывают, промывают водой, сушат и очищают воэгоикой. Вы-H

0, -tOz

NH2 од 7,9 г (48% от теоретического в асчете на 1,3-дибромадамантан), г.пл. IVS-lTe C. Найдено, %г С 82,70; Н 8,50;N8,90. Вычислено, %: G 82,97; Н 8,23; Ijl 8,80. ШР - спектр (80 МГЦ, зССК ,&. м.д. относительно ГМДС): 7,04; 6,92; 6,42; 6,30; 3,32; 2,20; 2,04; 1,82. Таким Образом, в сравнении с известным 3 предложенный двухстадийг йый способ обеспечивает лучший выxo целевого продукта (48 против 37%). Формула изобретения Способ получения 1,3-бис-(4-аминофенил)-адамантана алкилированием 1,3-дибромадамантаном в среде растворителя в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью уменьшений стадийности процесса и увеличения выхода целевого продукта,алкилированига подвергают cимм-дифeниJa4oчeвинy в присутствии треххлористого алюминия как катализатсф а при 20-85 0 с последующим гидролизом и декарбонилированием полученного продукта при кипячении в смеси уксусной и серной кислот. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: l.Chewi Bevichte , т. 97, с. 3488, 1964. 2.ЖОрХ, т. 2, вып. 4, с. 640-643, 1966, статья Ф.Н. Степанова и др; .Адамантан и его производные. Реакция замещения в ариладдмантанах. 3.Авторское свидетельство СССР № 557568, кл. С 07 С 87/46, 1974.