Регулятор роста растений Советский патент 1977 года по МПК A01N5/00 C07C135/00 

Изобретение относится к новым хи.мическим соединениям; применяемЕлм для регулирования роста растений. Известно применение s качестве стимулятора роста растений пр жзводных i4 -нафтойной кислоты { и солей щелочных металлов синтетических индивидуальных нафтеновых кислот циклопентанового ряда 2 . Однако указанные стимулятсфы роста растений из-за сложности получения самих синтетических кислот циклопеитанового ряда являются до{ огими, и при определенных количествах стимулятх а проявляют фитотоксичные . .С целью расширения асссч тимента ре гуляторов предложен N,N -яизтиламиноэтиловый эфир 1и,зкомолекуляр.ной нафте новой кислоты общей формулы:. О«izHs в - d о - 6Н 2- v где R - нафтеновый ра.цикал низкомолекулярной нафтеновой ,j,-кислоты, обладающий свойствами регулятора рост растений. Получают . N,N - диэтиламиноэтиловы эфир прямой этерифнкацией - диэтиламиноэтилового спирта с низкомолекулярной нафтеновой кислотой, являющейся отходом йодового производства из буровых вод. Пример получения. В круглодониую колбу, снабженную механической мешлЛкой, водоотделителем типа Дииа-СтаркА, термометром и капельной вороикой, помещают сырец - отход йодового заводаиизксжолекулярную нафтеновую кислоту с кислотным числом 329, М.ол.в. J70 углеродных единиц в количестве 170 (I.). К содержимому колбы при псмосци капелькой всчронки в течение 15 мин вводят 234 г(2 г/моль) р - диэтиламиноэтилового (Спирта, раствсч еняого в 100 мл пара-кскйола. При этом температура реакционной массы поднимается до 20 - 65° С. После чего j реакционную .массу кипятят 24 час окончание реакции определяют выделением расслитэнного количества воды в водоотделителе. Отгоняют избыточное количество р - диэтиламиноэтилового спирта,и оставшийся в колбе продукт я количестве 260 г подвергают вакуумной разгонке. Выделяют фракцию с т,кип. 160-215 0/12 |мм рт.ст. в количестве 190 г(70,63%) ; ,4В20п 0,9827.Полученнов вещество представляет собой N, 111 -..диахиламиноэтиловый эфир низко молекулярной нафтеновой кислоты с мол.в. 269 утлеролных единиц, раство римое в спирте, ацетоне в ароматичес ких углеводородах я нерастворимое в гексане, гептане, изооктане. Строение ,.N,N - диэтиламиноэтило-; вого эфира низкомолекулярной нафтеновой кислоты было подтверждено ИК-спек троскопией и встречным синтезом. Ии з нтифицировали синтезированный третичный гшиноалхиловый 1эфир низкомолекулярной нафтеновой кислоты инфра красными спектрами поглощения в области 3400 - 700 см . Образец , N, - диэтйламинозтиловог фира|низкомолеку)ярной нафтеновой кислоты Обладает большой поглощающей способностью в пределах 1100, 1320 - 1350, 1723 - 1720 см. В области 1720 см наблюдается сильное поглсоение, .характерное для карбониль ной грурпы ) . Характеристическая полоса 1116- 1200 см укаэы1вает на 1наличЕиё С-О-С. , Наьличие -с-Й связи должно проявляться двумя полосами средней интенсивности в области 1230 - 1030 см . Однако эти полосы маскируются рядом/ сильных полос, йШРеявдхся к другим группам (С-О-С колебания скелета) и поэтому их значение для идентификации ограничено. Внеплоскостные деформационные колебания атомов водорода, связанных с угле(юдом, дают характеристические

Таблица полосы поглощения в пределах 1000 800 см , почти совершенно не эависящнё:от строения молекулы в целом. Предлагаемой в качестве регулятора роста растений W.H - диэтилёшинозтиловый эфир;низкомолекулярной нафтеновой кислоты получается по простой технологии на основе недефицитного и деqpeBoro сырья. Для установления эффективности N,11 - .диэтиламиноэтиЛового эфира низкомолекулярной нафтеновойКислоты в качестве ростового вещества ыло изучено влияние егоГ виде водных растворов различной концентрации: 0,02; 0,002; 0,0002 и 0,00002«), на изгибы отдельных колеоптилей овсяных прсфостков по методу Вента и в модификации Зединга (табл. 1) и на.рост корней озимой пшеницы (табл. 2. Контроль оставляют без обработки. Спустя 5 дней учитывают стимулирукмцую активность, т.е. увеличение дл1)гйыг корней и их количества в. результате обработки прёдлагаеквлм сти 1ул:ят.он.11о сравнению с контролем.: . Результаты проведенных лабораторных испытаний приведены в табл. 1 и 2. Опытн;с действием на овес и пшеницу различных концентраций показали заметиое увеличение изгибов и длины корней. Сравнительные данные, которые получены от различных концентраций по отдельным вариантам опыта показали, что значительно больше корней и изгибов колеоптилей получилось у овса при растворе и 0,002%, |адлина корней при растворе 0,0002 и 0,00002%.

Контроль (вода)

H.-N - Диэтиламиноэтиловыйэфир Низкомолекулярной нафтеновой кислоты

1,2

1,0

5,8

6,8 5,7 4,5 2,8 3,8

00

о

Tl

00 VO

(A

Of

«

N

%

«n

«

CO

%

гч

trt

9

О

VO

n

0 ГЧ

rN M

r«

ri

IT)

«Ч

о

vO

a

n

CO

CO

m

r« 00

CO

00

00

%

V

ve

%

ЧР

N

10

v

VO

n n

I

ts

01

о ГО ri

H rh

en

r

ГЧ

CJ

fS

о о о о

о о о

Формула изобретения

МЛ дя тмаиниоэтиловый эфир нкэхомолвкуляряой иафтеновой кислоты об««Й фЬрмуяи

//а

в-е-в си|-сй|-н

CjHj

где 17 - нафтеновый радикал низкомолекулярной нафтеиовой С - С -.кислоты,

ооладаюций свЬйства1«|р91улят(фа роста растений.

Источиики информации, принятые во внимание при экспертизе}

1t Авторское свидетельство 173537,кл. А 01-11 5/00, 1963.

2. Авторское свидетельство 407551, кл. А 01 5/00, 1972.