Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C129/12 

(54) ИНСЕКТИЦИдаОЕ СРЕДСТВО

) , Изобретение относится к заямяческим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к ис пользованию инсективидногр сд ёдства на основе прсжэводных N,N-дифенил гуанидина. Известен пестицид, действующим веществом которого является 1,1-диметил-3-аминогуанидингядройодил { Известен также инсектицид на основа ы-3,5-бистрифт ч метилфенил, N-(4-фтор-5-трнфторьютил)-фенил-мочевины 2J. Однако указанные соединения обла дают низкой инсектицидной активностью . Целью изобретения является рйс чирение арсенала средств защиты растений, обладающих высокой инсектицидной активностью. Указанная цель достигается использованием инсектицидного средств содержащего в качестве действующего начала производные N,N -дифенилруанидина общей формулы -KH-f водород, метил, хлор,фтор,трифторметил,циано,метилкарбонил или мет Ш10К сик ар бонильная группа метилсульфонил, этилсульфонил, 4-хлорфенилсульфонил,2,4-дихлорфенил,2,4-дихлорфенилсульфонил, причем содержание действующего начала в средстве составляет 11 95 вес.%. ы получают взаимовующего хлорформамидина с 3,5-бис-трифторметиланилином. Реакцию проводят при температуре от -10 до 100° С при иор1иальном или повышенном давлении в присутствии описания. Таким способом получают N-метилсульфонил-Я-(3,4-дихлор-феиил)-N-(3,5-бистрифторметилфенил)-гуанидин. Получение исходного вещества. А. К -метилсульфония-И- (3, 4-дихлор -фйнил) -5-мвтил- 13отиомочевина. К раствору 81 г 3,4 дихлоранилина (0,5 моль) и 51 г триэтиламииа (0,505 моль) в 200 мл ацетонитрила при охлаждении добавляют 94 г хлорангидрида Я -метилсульфонил-З-метилйминотйбугбяьной кй6лотый полученную реакционную смесь кипятят с обратным холодильником примерно в тече ние 1 часа. После охлаждения реакцио -ный раствор примешивают в воду при СёмолрЬй продукт йщеляётся в виле масла. Масло растворяют в 300 мл уксусного эфира и высушивают над сульфатом натрия. После отгонки растворителя на роторном испарителе псхпучают Л -метилсульфонил-N - (3, 4-ди и орфенил)-S-метилизотиомочеаину в виде кристаллов) т.пл. после перекристаллизации из смеси уксусный эфкр/гексан 122-125®С. , , Б. W -метилсульфонилЧ - {3,4-дйхлор фенил)-хлорформамидин. f Полученную М-метнлсульфонил-Н-(3,4-днхлорфенил)-S-кютилиэотиомочевину (150 г) суспендируют в 250 мл уксусного эфира и при температуре прикапывают к суспензии 45 мл сульфонилхлорида(0-,55 моль) . На роторном испарителе отгоняют растворитель, а также образовавшийся метансульфенилхлорид и непрореагировавший сульфонилхлорид, и кристаллизующийся остаток суспендируют в гексане. После отсасывания полученный N-метилсульфонил-И-(3,4-дихлорфенил)-хлорформамид имеет т.пл. 154-156°С. В. Получение целевого продукта К-метилсульфонйл -N-(3,4-дихлорфенил)-N-(3,5-бистрифторметил) гуанидина. К раствору.60,5 г 3,5 бистрифторметилаиилина (0,264 моля) и 27 г триэтиламина (0,27 моля) в 200 мл ацетонитрила при охлаждении добавляют 79,5 г N-метилсульфонйл (3,4-дихлорфенил) хлорформэ даяина. Реакционную cviecb при перемешийа НИИ нагревают при температуре 65-70 С 0 ёчёйае деух часов и после охлаждения вмнивают при перемеимвании в воду, причем лродукт выделяется в ВИЙ® масла. . Масло которое спустя короткое время кристаллизуется, отсасывают и высушивают в вакууме. Лаконец, полученный Ц -метилсульфонил-л- (3, 4-дихлорфеиил) -й- 3,5-бистрифторметилфенйл) -гуанидин перекристаллиэуют ИЗ смеси уксусный эфир/гексан, т.пл. 189-193 С. Аналогично получают также следуюй5ие соединения. Формы применения препаратов обыч 1ные: грануляты, пылевидные препараты, смачивающиеся поро1:1ки, эмульсии растворы. Содержание активного вещества в указанных препаратах составляет 0,1 - 95%. Биологическая активнЬсть предложенных соединений иллюстрируется следующими примерами. Кишечно-инсектицидное действие MaEva sitvestrie Молодые мальвовые растения семей ства полностью смачиваются путем погружения в соответствующие испытуемые растворы и затем высушиваютс в теплице. Растворы приготовляются из 25%-ного смачивающегося порош ка испытуемых препаратов и наносятся в кЬн11е мтЁ ациях 800, 400, 200 и 100 м.д. биологически активного вещества на мальвовое растение. После высыхания налета на.каждый мальвовый лист, который был зацщщен влажным куском ваты у черенка листа от преждевременного увядания, сажаю по 5 испь1туе ллх видов в стадии L- как Spodf pte(a Eittpf06ib, HeEiot.hi& anmi era HeEiothife virescens . в качест ве сосудов служат пластмассовые чаш ки Петри. 96.6 Оценку в процентах достигнутой гибели осуществляют спустя 1,2 и 5 дней. Если лист полностью съеден личинками в случае незначительного инсектицидного действия, то они получают новый лист, соответственно до конца опыта, испытуемого растения, обработанного таким же образом. Бели, напротив, наблюдается 100%-ная гибель до достижения конца опыта спустя 5 дней, то тот же растительный материал первоначально обработанных опытных растений заражагот пятью новыми опытными животными в LJ - стадии. Этот распорядок опыта охватывает остаточный эффект стареющего инсектицидного налета. Кишечно-инсектицидное действие. Пять молодых бобовых растений (PhaseoCus ) обрабатывают аналогично примеру 2 путем погружения в испытуемые растворы такого же ряда разбавления. После.высушивания и заселения иcпытye шIми животными {fpiBachncs vartvestisl, - 4 - стадия) растения накрывают целлофановым мешком, который вверху завязывается резинкой и мешает таким образом опытным животным уходить от обработанных растений. Оценку проводят спустя 2 и 5 Дней. Результаты испытаний щ иведены в таблице. . Таким соединения данной формулы обладают высокой ийсекТйцидной активностью. Формула изобретения Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных К ,К-дифенилгуанидина и добавку, выбранную из группы носи тель, разбавитель, наполнитель, о т личающееся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качёствеТйроизводных Н , N -дифенилгуайидинаСоединения общей фьрмулы JfH-C-KH BS Щ где R, / 2i 4 водород, метил хлор, фтор, трифторметил, циано,метилкарбЬНйл или метилокейкарбо нильная группа метилсульфонйл этилсульфонил, 4-хлорфенил&ул фонил, 2,4-дихлорфенилсульфонил, причем содержание действующего начала в средстве составляет от 0,1 до 95 вес.%. риоритет по признакам 10.03,75. риК, ,R2 , , Т ,5 - водород, метил,хлор, трифторме.,Rj -метилсульфонил, этилсульфонил, 4-хлорфенилсульфонил. 4.02,76. ри R , RS J ий фтор, циан а, метилкарбонилили метилоксикарбонильнай -группа; Sg- 2,4-дихлорфенилсульфонил. сточники информации, принятые нимание при экспертизе .Патент Великобритании 74668, кл. С 2 С, 1972. .Патент Beпиkbбpитaнии 26481, кл. С 2 С, 1973.