Средство борьбы с вредителями Советский патент 1979 года по МПК A01N43/836 A01N43/653 

(54) СРЕДСТВО БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ

Изобретение относится к средствам борьбы с вредителями сельского хозяй ства, а именно к использованию инсек тицидного, акарицидного и нематоцидного средства на основе производных азолила сложных эфиров сульфо кислоты. Известно инсектоакарицидное средство, содержащее 1-фенил-З(0,0-диэти тионофосфорил) -1, 2,4-триазол и обыч ные добавки L1 . Однако указанное средство характеризуется малой активностью против некоторых видов вредителей. . Целью изобретения является усиление инсектицидного, акарицидного и нематоцидного действия средства на основе производных азолила сложны эфиров сульфокислоты. Цель достигается использованием в качестве производного азолила сложных эфиров сульфокислоты соединения общей формулы Rf- 0-Rj где метил, хлорметил, 3,3,3-трихлорпропенил;RJ,- 1,2, 4-триазалильное ядро, у которого в положении 1 или 5 находится водород, метил, этил, н-про- пил, изопропил, втор.-бутил, 1-метил-2,2--Диметилпропил, хлор, фенил, фенилэтил, дифенилметил, м-метилфенил, цианоэтил, диметиламин,диметилкарбамоил, этом серы, связанный с радикалами: метил или этил, н-пропил, изопропил, н-пентил, аллил, фенилэтил-цианометил, металлил, м-фторбензил- м-метилбензил, бутенил, хлорбутёнил, тиоэтил, 5-фь нил-1,2,4-тиодиазолил, 5-изопропил-1, 2, 4-тиодиазолил, -.причем содержание активного вещества составляет 0,1-95%. Получение сложного эфира 1-изопропил-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфокислоты. 29,4 г 1-ИЗОПРОПИЛ-3-ОКСИ-1,2,4-триазола и 27,6 г карбоната калия . в 500 мл метилэтилкетона нагревают. 2 ч до температуры дефлегмации. -После прибавления по каплям 22,9 г хлорангидрида метансульфокислоты при комнатной температуре смесь нагревают еще 1 ч до температуры дефлеггмации и затем ее охлаждают. Нерастворимые соли отфильтровываиот, прозрачный фильтрат концентрируют в вгкууме, остаток взмучивают в абсолют.ном простом эфире, нерастворимые составные части отфильтровывают и ва концентрируют в вакууме. В качест-ве остатка получают соединение (1)

Хлорангидрид метансульфокислоты

1-(1-Фенилэтил)То же -З-окси-5-хлор-1,2, 4-триазол

Хлорангидрид метансульфоки слоты

1-Дифенилметил

То же -t3-oKCH-l,2, 4-триазол

1-Изопропил-З-окси-Ь-диметиламино-1,2,4триазол

1-Фенил-3-окси-Ь-диметилкарбамоил-1,2,4-триазол

1-Этил-З-окси -1,2,4-триазол

Хлор ан гидрид мет ансульфот кислоты

1-Цианоэтил-ЗТо же -6кси-1,2,4-триазол

tk.

1-Петил-3-окси -5-С1-фенилэтил)-тио-1,2,4-триазол

I I

1-н-Пропил-З-скси-1,2,4-триазол

в виде прозрачного желто-оранжевого масла. Рефракция: п 1,4736.

Аналогично можно получить соединения, приведенные в табл. 1.

Таблица

1-Этил-5-хлор- . -1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат (№ 2)

1- (1.-Фенилэтил) -5-ХЛОР-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат (№ 3)

1-Этил-5-метил-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат (№ 4)

1-Дифенилметил-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат (№5)

1-Изoпpoпил-5-димeтилaминo-l , 2 , 4-триазолил- (3) -мет аи суль фонат (WG)

1-Фенил-5-диметилкарбамоил-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат (№ 7)

Т. пл. ЗЗ-ЗЗ С

1 Фенил-1,2,4-Т. пл.

-триазолил-(З)-83-85°С

-метансульфонат (№9)

1-Цианоэтил-1,2,4-триазолил-(3)-мет а сульфонат (№ 10) .

1-Метил-5(1фенилэтил)-тио-1,2,4-триазолил-{3)-метансульфоН Т ( 11)

1-Пропил-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат(№ 12)

мётансульфонат { 24)

1-Метил-З-окси-- «-Lj-метсшлилтио-1,2,4-триазол

1-Метил-З-окси--1-5-(м-фторбензил)тио-1,2,4-триаэол

1-Метил-З-окси-Хлорангидрид

-5(м-нитробензил)метансульфо-тко-1,2,4-трИ кислоты азол

1-Метил-З-окси-Ii-аллилтио-1р 2,4-триазол

|

1-Этил-З-окси-5-метйлтио-1,2, 4-триазол

1

1-Этил-З-окси-lj-этилтио-1,2,4-триазол

Хлорангидрид метансульфокислоты,

1-Изопропил-3То же

-ОКСИ-5-ЭТИЛТИО-1,2,4-триазол

1-н-Бутил-З-окси-5-метилтио-1,2,4-триаэол

1-(1-Фенил) I t- -окси-1,2,4-гтриазол

5-Изопропил-З-окси-1,2,4оксадиазол

1-Метил-5-метаиплилтио-1,2,4-триазолил-(3)метансульфонат( 25)

1-Метил-5-(м-фторбензил)-тио-1,2,4-триаэслил-(3)-метансульфонат (№ 26}

1-Метил-5-(м-нитробензил)-тио-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат ( 27)

1-Метил-5-аллилтис-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфснат(№ 28)

1-Этил-5-метилтио-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат( 29)

,5054

п Ь508б.

,5002

И) п 1,50 62

Полутвердый ; т . пл. 20-25 0

п,4558

Ii-Фенил-З-окси-1,2, 4,-тиадиазол

Ь-Иэопропнл-5-окси-1,2,4-тиадиазол .

Хлорангидрид 3, 3{ З-трихлорпропенсульфокислогы

То же

1-втор j:Бyтил-5-xлop-3-oкcи-1,2,4-триазол

Хлорангидрид метансульфокислоты

То же

1-Неогексил-З-окси-1,2,4-гриазолПосле каждого соединения в скобках указан Формы применения препаратов на основе соединений формулы (1) обычные: дусты, эмульсии, грануляты, ра воры. Содержание активного вещества в препаратах 0,1-95%. Нижеследующие примеры иллюстриру ют биологическую активность предложенных соединений. Пример 1.А) Инсектицидное желудочно-кишечное действие. Растения картофеля опрыскивают р,05%-ной водной Эмульсией действую щего начала (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата). После просыхания покрытия на эти растения помещают личинки картофельного жука (Leptuwtorso decemtineata ) Опыт проводят при 24° С и относительной влажности воздуха 60%, Б) Системно-инсектицидное действ

5-Фенил-1,2,4-тиадиазолил-(З)-метансульфонат(№ 36)

Ь-Изопропил-1,2, 4-тиадиазолил-(З)метансульфонат( 37)

1-Изопропил-1,2,4-триазолил-(3)-з,з;з4-трихлорпропенсульфонат (№ 38)

1-втор.-Бутил-5-хлор-1,2,4-триазолил-(3)-3, 3 ,3 рихлорпропенсульфонат(W 39)

1-втор .-Бут ил-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат (№ 40)

1-Неогексил-1,2,4-триазолил-(3)-метансульфонат (№ 41)

1-(м-метилфенил)-1,2,4-триазолил-метансульфонат(№ 43)

1-Метил-5-хлорбутилтио-1,2,4-триазолил-(3)метансульфонат( 44) номер соединения Дляопределения системного действия растения фасоли.с корнями .(Vjcio /оЪа) помещают в водный раствор ядохимиката, полученного из 10%-ного эмульгируемого концентрата. Через сутки на надземные части растений помещгиот тли (aphis fobae ). С помощью особого приспособления вредителей защищают от действия газа и контактного действия. Опыт проводят при и относительной влажности воздуха 70% . Пример 2. Действие против личинок Ch.ifo suppre safiS, В пластиковые вегетационные сосу|ды с верхним диаметром 17 см помещак т по б растений риса сорта Калоро и выращивают их до высоты приблизительно 60 см. Через 2 дня после обработки ядохимикатом в виде гранулята (норма расхода 8 кг ядохимиката на 1 га) растения заражают личинками Chi (о suppr е ,4 S « f ( . Ядо химикат добавляют в воду рисовой кул туры. Инсектицидное действие оценивают через 10 дней после добавления гранулята. Пример З.А) Действие против клещей (Rhipi се рЬаfи$ burgo. По 5 экземпляров взрослых клещей или 50 этого вредителя помещают в стеклянную трубочку, после чего их погружгиот на 1-2 гдан в 2 мл водной эмульсии разбавленных веществ по 100; 10; 1 и 0,1 ч. на 1 млн, испытуегюго вещества. Затем трубочку закрывают ваткой стандартного размера и переворачивают вверх дном для пропитывания эмульсией действующего начала пробки из ваты. Оценку производят у взрослых клещей через 2 недели, у личинок через 2 дня. Каждый опыт осуществляют с fi мя повторениями. Б) Действие против личинок Воор hiju гп1сгор{и. Опыты проводят с использованием аналогичного ряда разбавленных веществ, как в опыте А, на- 20 чувствительных или ОР-устойчивых личинках в каждом случае (устойчивость касает ся совместимости-относительно диапазона) . Пример 4. Акарицидное действие. На обыкновенную кустовую фасоль Phufstofug vuigafi,i за 12 ч до нач ла опыта на акарицидное действие кл дут зараженный лист из массовой кул туры Tetrunychus iirticoe. Перебежа шие особи клеща опыляют с помощью хроматографического распылителя эмульгированными испытуемыми препаратами так, чтобы раствор для опрыскивания не стекал с листьев. Через 2-7 дней личинки, адультныё и яйца определяют с помощью бинокуляра на число живых и погибших, экземпляров и результаты выражают в процентах. Во время опыта растения выдерживают в кабинах теплицы при 25°С. Пример 5. Действие против почвенных нематод. Для определения действия против почвенных нематод действующие начала добавляют в соответствующей указанной концентрации в зараженную поражающими корни нематодами (Mefoidogyne Avenat ta ) почву и тщательно перемешивают. В одной серии опытов в обработанную таким образом почву непосредственно после этого сажают саженцы помидоров, а в- другой серии через 8 дней сеят помидоры. Для определения нематоцидного действия через 28 дней после рассады и после посева подсчитывают количество вредителей на корнях .. , Данные опытов, указанных в примерах 1-5, а также данные сравнительных испытаний по биологической активности предложенных соединений с известным соединением 1 .формулы $ 1У Ч,)-о-Р-(ос,нр, приведены в табл. 2,

10

100

200

10

10 200

10

100

10

200

100 200

200 200

100 200

100

200

200 200

10

10 100

100 200

100

100 100

100

200

100

100

10

10

100

100 100 200

200 200, 200 Почти без действия Таким образом, предложенные соединения обладают высокой пестицидной активностью. Формула изобретения Средство борьбы с вредителями на основе производных азолила сложных эфиров сульфокислоты и добавки, выбранной из группы: наполнитель,.разбавитель, диспергатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усилени ч

Продолжение табл. 2

200 200

10 10 10 10

10 10 10 10 10 50 200

200 200

200 200 10

200

10

50 1010 10 100 200

50

100

10 200

50

50 200

50 200

1

10 200 200

200

10

10

10 200 200

10 200 200 200 200

10

10 10 200

200 100 200 200

10 50

.50 инсектицидного, акарицидного и нематоцидного действия, оно содержит в качестве производного азолила сложных эфиров сульфокислоты с эедичение общей формулы О - R 2 где метил, хлорметил, 3,3,3-трихлорпропенйл;RJ,- 1,2, 4-триазолильное ядро, у которого в положении 1 или 5 находится водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, втор.-бутил, 1-метил 1567910716

-2,2-диметилпропил, хлор, фенил, фе-этил,5-фенил-1,2,4-тиодиазолил,5-изоИилэтнл, дифенилметил, м-метилфенил,пропил-1,2,4-тиодиазолил,причем содерцианоэтил, днметиламин, диметилкар-жание активного вещества составляет

бамоил, атом серы, связанный с ради-0,1-95%,

ралами: метил или этил, н-пропил,Источники информации, принятые во

йзопропил, н-пентил аллил, фенилэтп|1,внимание при экспертизе

цианометил, металлил, м-фторбензил,51. Выложенная заявка ФРГ 1299924,

м-метилбензил,бутенил,хлорбутенил,тио- д 45f 9/36, 1970.