В ниэки55 доаах, от 0,056 до 3,36 кг/га, соединения формулы I проявляют свойства регуляторов роста растений, а в более высоких дозах (5,6 кг/га и выше) они являются гербицидами а
Способ получения соединений общей }Ьрмул)й I основан на взаимодействии cooTsexcTBinowero гидроксамоилхло рида с ортоБииилбеиэоатом с последующей реакцией образующегося изоксазолин™ -5-илбенэоата с N-бромсукцииимидом или дихлорднцианбензохиноном.
Низке представлены соединения общей формулы I и примеры, иллюстри™ руюище эффективность состава согласно изобретению,
:tМетил-2- (трифторметил) -фенил -5-изоксазолил -бензоат
2,2 t 3-(3 Трифторметилфенил)-5-изоксаэолил1 -бензойная кислота
3.Метил-2- 5-(З-трифторметилФенил)-З-изоксазолил -бензоат
4 „Метил 2- 5- (2 пиридил) -3-н,зксазолил -бензоат
5.(3-Трифторметилфенил)-3-иэоксазолил -бензойнаякислота
6.Этил 2- 3-(3 трифторметилфенил)-5 изоксазолил -бенэоат
7.Вутил 2- 3-(З-трифторметил фенил) -5-изоксазолил -бенэо ат
8Пентил-2- 3-(3-трифторметилфенил) 5-нзоксазоли7 -беизоат
9.Иэопрогшл-2- 3-(3-трифторметилфенил)-5-иэоксазолил -бенэоат
Пример 1. Определение гербицидной активности.
А. Довсходовое действие. В подготовленную почву, помещенную в специальные алюминиевые сосудвд, внсеваши семена опытных растений (или росткисеянцы) и покрывали почвой, обрабо- тайной действующими веществами. После этого сосуды помещали в условия теплицы и поливали снизу, обеспечивая необходимую влажность. Оценку гербицидной активности проводили через 4 недели после обработки по шкале оценки;
Повреждение,% 0-24
25-49
50-74
75-99
100
Б, Послевсходовое действие. Опытные растения, выращенные в условиях те1гпицы до возраста 2-3 недель, обрабатывали растворами действующих веществ (или взвесями смачивающегося порошка) и продолжали выреицивать их в течение 4 недель. После этого проводили оценку гербицидной активно сти.
Результаты опытов представлены в табл.1.
Т а бл и ц а 1
ДОВС5СОЛОВЫЙ опыт
Пример 2. Определение рострегулирующей активности.
А. Растения соевых бобов, выращенные в условиях теплицы до стадии полураскрытия одного листа, погружают в эмульсию действующего вещества и продолжают выращивать в течение
133
400
266
133
133
133
Соединения б, 7 и 8 проявляют аналогичные 1-5 свойства.
Б. Соединение 1 дополнительно исследуют следующим образом.
Несколько растений соевых бобов выращивают из семян в пластмассовых горшках в парниковых условиях в течение одной недели, пропалывая до ОДНОГО растения на горшок. После полного раскрытия второго трехлистного листа (по истечении трех недель) растения обрабатывают раствором действующего начала в ацетоне и воде. В качестве ПАВ используют водный твин-20.
После полного раскрытия пятого трехлистного листа (после 4-5 недел обработанные растения сравнивают с
Белая
50 акация
2 недель в прохладных условийх (11-14 С), затем 2 недели при . После этого обработанные растения рравнивают с контрольными (необра-г ботанными). и оценивают рострегулируюиий эффект,
Результаты опыта представлены в
табл.2.
Таблица 2
Сокращение роста, развитие пазуъшой почки
То же
То же, темный цвет листвы, замедление развития макушки
Сокращение роста развития пазушной почки, ингибированип листвы
То же, а также деформирование ствола или стеблю, листвы Сокращение роста, эпинастия, стимуляция развития пазушной почки, ингибирование развития макушки
необработанным контролем с записью получения результатов. При расходной норме 2,8; 0,56 и 0,112 кг/га у обработанных растений наблюдаются сокращение роста, изменение листьев,
развитие розетки, изменение полога и йнгибирование развития макутаки.
В. Соединение 1 также испытывают на действие на ряд видов деревьев. Сеянцы этих деревьев помещают в
горшки, которые помещают в парниковые условия после взращивания их в течение примерно 2 месяцев при прохладной температуре ( . По раскрытии почек и появлении новых побегов ствол и листву обрабатывают водной эмульсией соединения 1. В ,табл. 3 сведены полученные результаты.
ТаблицаЗ
тия листвы, йнгибирование
7-29 листвы и развития ветвей
i1
а.
Я5едп JWiai Г91К 1лаг-ДмГгг ;Дуб северный,
28 красный
Двор ам.е окканский
70
70
То же
70 ;То же
Г Соединение 1 применяют в виде зодного раствора в ацетоне,, циклогексаноне с добавлением эмульгатора. Растения сахарной свеклы в стадии от 5 до 7 листьев обрабатывают этим
Расходная корма. части на ьтв,. Д, Соединения согласно изобрете НИК) оказывшот регулирующее рост действие на различные односемядоль ные f а также двусемядольные растения , Соединение 1 ист зтывшот на ра личных газонных травах сле.вдющим образом, Смесь семян трав засевают в над лежащем количестве пахотной почвы Пластмассовых сосудах. Через 7-10 после начала произрастания растени обрабатывают действующим началом, которому добавлено ПАВ, напылением на растения до мокрого состояния Результаты сведены в тэ.бл.5. Таблица
Продолжение табл. 3
Сокращение роста, эпинастия листвы, стимуляция развития пазушной почка, ингибкроваиие листвы и развития макувпш
Согфаадение ростНр эпииас, тия листьев стиг уляция развития пазушной почки, изменение листвы, ингибнррвс1ние листвы, развития макушки, ИНГИбирсванне развития ветвей, увеличение узлов, увеличение количества ветвей у уэлоз То 5ке
То же
;составом смачиванием кх листьев. В табл, 4 сведены результаты наблюдений, проведенный в период от 28 до 126 дней после обоаботки
1 а б л и ц а Результаты
Табл. 7 приводит наблюдения : сделанные при обработке соединением 1 ячменя, Сокращение ростаf ингибирование ЛИСТВЕН, развитие пазушной почки Со кр аще нк е р о ст а к н гк -бирование листвы, сокращение размеров плодаf развитие пазушной почки Е, Соединением 1 обрабатывают четырехнедельный рис при расходной норме 250 частей на млн . При сравнении с контролем наблюдается cotcpaщение роста и кугдение как пос:ле :;: недель, так и после 7 недель с V: : :eHTa :Обработки,. Соединением 1 также обрабатывают чeтыpexF eдeльнos обыкновенкое сорго, дтрименяя расходную норм; 250 частей на млн„ Реэультать: сведены в табл,6, 5 Таблица 6
Таблица 1 5рок обраКонцеСрок наблюботки, дни дений, нетрацичасти цели после обработки на мл В табл. 8 сведены резул людений, сделанные при обр соединением 1 пшеницы. Табли
16-18 16,75 +
О значения для 4 растений + значение для 8 растений
Продолжение табл.8
Таблица 9 Пример 3. Исследуют метил 3-(трифторметил)-фенил -5-изоксазолил -бензоат (соединение А) и 2-(З-фенил-5-изоксазолил)-бензойную кислоту (известное соединение В) следующим образом. Соевые растения разновидности Кларк бЗ взращивают в теплице при 25-27 С 8 дней после посева (до стадии полураскрытого одного листа) ,.и обрабатывают соответствующей концентрацией активного вещества путем погружения в водную эмульсию активного вещества. 8 растений, не обработанные активнЫь веществом, служат контролем. Реакции наблюдают и устанавливают по истечении 11 дней после обработки. Высота растений обозначает длину основной оси (ствола) с семядольного узла до апикальной точки. Результаты сведены в табл. 9 и 10.
Два раскрытых трёхлистныхлиста
3-й трехлистный лист (разверты-; вающий)
3-й трехлистный лист (развертывающий)
0,5
1,0
5,0
10,0
50,0 Формула изобретения ) Состав для уничтожения яежелател ных и регулирования роста полезных растений, содержа(ций производное «зоксазола как активное вещество.
Таблица 10 ,
Все листья имеют ту же вели ину, что и у контрольных
Первый трехлистный лист уменьшен на 1/3. Второй и
третий трехлистовый лист имеет ту же величину,что и у контрольных также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или гвердух носителей, поверхностноактивных вацеств,о тличающийр я тем,что, с целью усиления .гербицидной и рострегулирующей активности, он содержит в качестве водного изоксазола, соединение общей формулы Г1. («f.. где А - группа (соо).„ В - пиридил или группа (COOBV, 73849 J 14 n О или 1; R - водород, алкил или катион/ при условии, что В оэкачает ПИРИФ1Л только при n О, в количестве от I до 99 вес.%. . Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ 1670172, . . /л. 12р 3, опублик. 04.04.74 (прототип) , 2. Патент США 4000155, кл. 260-310 А, опублик. 28.12.76.
Авторы
Даты
1980-05-30—Публикация
1978-05-12—Подача