Борнеоловый эфир метакриловой кислоты в качестве мономера базисных пластмасс для изготовления съемных пластинчатых зубных протезов в ортопедической стоматологии Советский патент 1982 года по МПК C07C69/54 C08K5/101 

Благодаря наличию в.молекуле синтезированного соединения кратной угле-: род-углеродной связи, данное соединение может полимеризоваться и сополимеризоааться с другими вйнильнЫми мономерами.

Указанное свойство позволяет применять его в ортопедической стоматологии в качестве мономера базисных пластмасс, применяемых при изготовлеНИИ съемных пластинчатых зубных проте1Sзов.

Известно соединение аналогичного строения - бензиловый эфир метакриловой кислоты 1.

20

Однако его не используют в качестве добавки или как основной материал при изготрвлении базисного материала для зубного протезирования. Цель изобретения - расширение ас- сортимента соединений, используемых качестве мономера базисных пластмасс для изготовления съемных пластинчатых зубных протезов в ортопедической стоматологии. Пластмасса, полученная на основе предлагаемого соединения формулы I имеет лучшие показатели, чем применяемая в настоящее время для той же цели пластмасса АКР-15 2 (см.таблиПоставленная цель достигается борнеоловым эфиром метакриловой кислоты формулы Г . Способ получения эфира формулы основан на известной реакции этерификации кислоты спиртом f33. Борнеоловый эфир метакриловой кислоты получают этерификацией метакриловой кислоты борнеолом в присутствии паратолуолсульфокислоты в качестве катализатора и гидрохинона в качестве ингибитора полимеризации в среде обезвоженного бензола. Пример . Борнеоловый эфир ме такриловой кислоты ( борнилметакрилат) В круглодонную колбу, объемом 500 мл, снабженную ловушкой Дина-Стар ка и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, вносят О,4 моль и. г) исходной метакриловой кислоты, 0, моль кристаллического борнеола в 200 мл обезвоженного бензола 6 г пара-толуолсульфокислоты, 0,8 г гидрохинона и кипелки для поддержания равномерного кипения смеси. Колбу помещают в водяную баню и нагревают смесь до температуры кипения бензольного раствора. Нагревание содержимого колбы продолжают до прекращения выделения воды. После охлаждения содержимое колбы - бензольный раствор реакционной смеси пропускают через колонку с окисью алюминия () для хроматографии И -ой степени активности } и промывают 2 раза обезвоженным бензолом. После чего выпаривают растворитель. Из полученного остатка вакуумной перегонкой выделен целевой продукт - борнеоловый эфир метакриловой кислоты. Полученный мономер представляет собой прозрачную жидкость с характерным запахом. Температура кипения 105 10б°С/4 мм pT.CT.nJf 1,А75б,а.,9576; МЯвно(, MRug, 63,52, для. И0.0.0 f Выход 97,7 (от теоретического. Элементарный анализ: Найдено,%: С 75, Н 9,85 75,59 9,89 - 4 1Q°I Вычислено, %: С 75,63; Н 9,97 Для определения полимеризаиионной и сополимеризаиионной способности борнеолового эфира метакриловой кислоты проводят испытания его в качестве мономерного материала для базиса опытных образцов съемных конструкций зубных протезов, для чего изготовляют 18 опытных образцов съемных конструкций зубных протезов. Формовку базиса съемных пластинчатых протезов и их полимеризацию проводят в кюветах по известной методике. Сравнительные данные свойств применяемой ныне для зубных протезов пластмассы АКР-15 и новой пластмассы, полученной из борнеолового эфира метакриловой кислоты приведены в таблице.

0,25

АКР-15

Пластмасса из нового

0,17 мономера

85

15

0,59 0,09

92

20,7

0,А1

0,05

Как видно из таблицы, полимер (пластмасса), изготовленный из нового мономера борнеолового эфира метакриловой кислоты, по всем параметрам превосходит изготовленный из применяемого в настоящее время в стоматологической практике АКР-15. Так, водо-, масло- и спиртопоглощаемость пластмассы, изготовленной из новога мономера - борнеолового эфира метакриловой кислоты на 68, 69,5 и it4, соответственно меньше, чем у пласто

C-ci-o -to ен,

СН, liHj 1 ,

в качестве мономера базисных пластмасс для изготовления съемных пластинчатых зубных протезов в ортопедической стоматологии.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

массы АКР-15, а величина удельной ударной вязкости на 38% больше.

Таким образом, предлагаемая пластмасса, полученная из нового мономера - борнеолового эфира метакриловой кислоты, превосходит пластмассу АКР-15 по всем физико-химическим, физико-механическим и органолептичеС КИМ свойствам.

Формула изобретения

Борнеоловый эфир метакриловой кислоты формулы

СНг

н,.

.т

3.Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., Химия, 197, с.282.