3-Н-октил-4-метил-5-/4-изопропилтиофенил/-2-оксазолидон,обладающий сосудорасширяющим действием Советский патент 1982 года по МПК C07D263/20 A61K31/421 A61P9/08 

(54) 3-И-ОКТИЛ-4-МЕТИЛ-5-(4гИЗОПРОПИЛТИОФЕНИЛ)-.2-ОКСАЗОЛИДОН, ОБЛАДАЮЩИЙ СОСУДОРАСШИРЯЮЩИМ

1 .

Изобретение относится к новым биологическим активным химическим сседанени- ям, Конкретно к 3-н-октил-4-метил-5-(4-изопропи лтиофеШ1л)-2-оксазоли дону формулы I/ т

dHs

-N-H-(ijH,,

СНз

dH

обладающему сосудорасширяквдим действием.

Указанное свойство позволяет предполагать возможность применения этого соединения в медицине.

Известно применение в качестве соецинений, обладающих сосудорасширяющим действием, прризводных изохинолина, пурина и пиримидина 1.

Цель изобретения - расширение арсенала средств воздействия на живой организм и выяв/кние сосудорасширяющего действия среди новых классов соединений.

ДЕЙСТВИЕМ

Эта цель достигается соединением форнмулы 1 в качестве вещества, обладающего сосудорасширяющим действием.

3-н-Октил-4-метип-5-(4-изопропилти- . офенил)-2-оксазолидон получают путем циклизации 1-(4-изопропилти офенил)-2-н- -октиламинопропанола формулы Г1

(iH- -/ ен- (JH- с1нз

10 ( он 1Ш-н- 1вН,7.

с карбонилхлоридом в соответствующем растворителе, например в диоксане, ,в щелочной среде, или циклизацией 1-(4-изо- пропилтиофенил 2-хлорпропил- К-(н-ок тил)карбамата формулы UI

(1Нз

(1н4н-енз

dHI -.

йн/

o-(i-NH-H-(i,H,7

о

в присутствии П цр1 окиси мета/ ла. 947 Пример 1. 0,11 МОП. 20%-«ого |jQc№opa карбонилхпориоа Ь медленно добавляют к 0,1 мол. 1-(4-изо-; пропипти офеннл)-2нн-окгил-аминопропанода (г.пл. 62-63 0) в 100 мл подасод щего растворителя, такого KaKjBHOKcaH, и Ю мл тртэтяламнна. После перемешивания этой смеси в течение нескольких часов при комнатной температуре смесь (} гльтрутот и концентрируют. Полученный остаток перекристалпизовываюг из диоксана. Пример 2. О/1 мол, сырого 1-(4-и90пропилтиофенил)-2-эслорпропип-1 1-(н-окгил)карбамата полученного обработкой 1-(4-изопропилтИофенил)-2-хЛор11ропа нола н-октилизодиенатом, нагревают с обратным холодильником в 100 мл подходящего растворителя, такого как этанол или вода, содержащего 0,11 мол. гидроокиси щелочного к еталла. Растворитель отгоняют в вакууме, 1ПопученйЬ1й.продукт перекристаллизовывают из соответствующего растворителя. 3-Н Октил-4-метел-5-(4-.изопропилтиофенил)-2-оксазолидда имеет т.пл.4850 С... . .-- ИК спектрV„,,нyждoл(cм-):1735JCO).: ЯМ FL.cneKTD (ДМ Cq,). (Г( ппм) :0,8 /, , О,9-1,6 (mЗxCHз- 6xCH2),2,8- -3,4 (гя.СНг+СН). 4,0-4,4Cw.CHJ, 5,6 (d,CH) 7,1-7,5 (nCt,H4). 3-н-Октил-4-метил-5-{ 4 41зопро1галтио-. феяил)-2-оксазолидои проявляет сосуси)расширяющее действие на церебральном уровне. При испытании на защитное дейсгвие против анокий, вызываемой церебральной асфиксией, было обнаружено, что сосу- Йорасширякмцее оействие все еще остается интенсивным даже, через несколько часов после применения эгог-о ггрООукга, LD 5О (OS ) выше 15ОО мг/кг для мышей. Формула изобретения 3-н-Октил-4-метил-5-(4-изопропилтиофеш1л)-2-оксазолиаон формулы -dHj Нз7- -H-deHo йн- А1Д7Д нобладакяций сосудорасширяющим аейсгвием. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Машковский М. Д. Лекарсгвенныо средства . М.,«Медииина,т. 1, 1972, с. 345-357.