2-Трихлорметилтиолано @ 3,4- @ оксазолидин-5,5-диоксид,обладающий нематицидным действием Советский патент 1984 года по МПК C07D495/04 C07D498/04 A01N43/06 A01N43/76 

в

«

СЬ 00

м эо

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно 2-трихлорметилтиолано- 3,4-d -оксаэолидин-5,5-диоксиду формулы I. .

н

обладакяцему нематицидным действием.

Это соединение может быть использовано в сельском хозяйстве.

Известен 2-тИоксотиолано-p,4-dj-оксазолидин-5,5-диоксид формулы II

,0.

н

обладающий противогрибковой актибностью.

В сельском хозяйстве в качестве веществ, обладающих нематицидной активностью, находят применение 5-пропил-07фенил-0-этилтиофосфат (гетерофос) и 1,2-дибром-З-хлорПропан (немагон).

Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.

Эта цель достигается новым соеди нением формулы I, обладающим нематицидным действием.

Его получают путем взаимодействия хлораля с транс-З-окси-4-аминотиолан-1,1-диоксидом в среде ледяной уксусной кислоты при температуре кипения реакционной смеси.

Нематицидная активность 2-трйхлорметилтиолано-13,4-d 3-оксазолидин-5-диоксида по отнесению к инвазионным личинкс1м галловой нематоды

(опыт in vitro)

Кйнцентрация

Соединение препарата,%

Пример 1. КЗ,02 г (0,02 моль) 4-окси-4-аминотиолан-1,1-диоксида в 20 мл ледяной уксусной KHCjrjoTH прибавляют раствор 3,31 г (0,02 моль) хлоральгидрата в 10 мл уксусной кислоты. Смесь кипятят 15 ч, охлаждают до комнатной температуры, разбавляют вдвое водой Выпавший осадок отделяют и кристаллизуют из этанола. Выход 3,14 г (56%), т.пл. 170°С,

Найдено,%: С 26,05; Н 3,09; S 11,70.

C KgSOjNCIy

Вычислено,%: С 25,70j Н 2,88; 5 S 11,43.

ИК-спектр: V(j) 3360 см, VsOill30, 1305 см-- .,

Пример 2. Опыты in vitro проводят в чашках Петри с увлажQ ненными беззольными фильтрами, куда помещают предметные стекла с углублениями. На каждое предметное стекло наносят по одной капле водной суспензии с инвазионными личинками нематоды. В каплю суспензии вводят каплю ацетонового раствора исследуемого соединения. Контролем служит водно-ацетоновая смесь, эталотж - гетерофос (0-этил-О-фенил-5-пропилтиофосфат).Повторность опыта 4 - кратная. Чашки Петри с исследуемым материалом выдерживают сутки в термостате при . Через 24 ч капли просматривают под бинокулярным микроскопом, учитывая живых и мертвых личинок. Показателем активности соединений служит процент гибели инвазионных личинок. Результаты приведены в табл.1.

Т а и ц а 1

Гибель личинок нематод, %

83,1

0,05

79,1.

0,05

(эталон-гетерофос) Контроль

Пример 3. При испытаниях in vivo исследуемое соединение и эталоны, гетерофос и немагон, в виде ацетонЪвых растворов в коли0,0

честве 80 г тщательно перемешивают с 1 кг почвы, зараженной галловой нематодой. Контролем служит такая 65 же почва, обработанная ацетоном.

Почву каждого варианта опыта помещают в три сосуда ёмкостью 350 мл. Через три дня после внесения препаратов в сосуды высевают наклюнувшиеся семена огурцов сорта Нежинский.

В каждом сосуде выращивают по три растения. Через 25 дней прово:Нематицидная активность 2-трихлорметилтиолано-С3,4-d -оксазолидин-5-диоксида по отношению к галловой нематоде огурцов (опыт in vivo)

дят подсчет галлов на корнях растений. Об активности соединения судят по степени снижения галлообразования в сравнении с контролем. Результаты исследования приведены в табл.-2.

1Т а б л и ц а 2

2-ТРИХЛОРМЕТИЛТИОЛАНО-СЗ,4-d }-ОКСАЗОЛИДИН-5,5-ДИОКСИД формулы оо )ОС оNH обладёиощий нематицидным действием.

Контроль

-odjHs

dsHy

(эталон гетерофос)

CICHjCHBrCH Br (эталон иемагон)

Среднесмертельная доза для мышей при введении соединения I в желудок лежит, выше 4000 мг/кг.

Таким образом, как следует из приведенных данных, 2-трихлорметил0,0

30,5 82,3 5,4

84,6

4,7

81,3

5,7

80

тиолано- 3,4-d -оксазолидин-5,5- -диоксид по отношению к галловой нематоде обладает нематицидной активностью на уровне эталонных препаратов гетерофоса и немагона, бднако является малотоксичным.