Этиленгликолевые эфиры алкиларилциклогексанкарбоновых кислот в качестве пластификаторов поливинилхлорида Советский патент 1982 года по МПК C07C69/74 C07C67/08 

39793314

Поставленная цель достигается но- эфирами алкиларилциклогексанкарбоновыми соединениями - этиленгликолевыми вых кислот общей формулы где R -bn.j в качестве пластификаторов поливинил хлорида Получение соединений осу1цествля1от взаимодействием алкилфенилциклогексан карбоновых кислОт с э.т ил ей гликолем в присутствии катализатора катионита КУ-2 в среде бензола при нагревании. Синтез зфиров, обработку и выделение целевого продукта проводят следую щим образом; в трехгорлую колбу, снаб женную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой, термометром, загружают расчитанные количества кислоты и этиленгликоля при соотнощении 2.:1; КУ-2 берется в количестве 3 на этиленгликоль. Далее при постоянном перемешивании и нагревании (80°С) реакционную смесь выдерживают 3 ч, охлаждают до комнатной температуры, сушат над прокаленным сульфатом натрия о Затем смесь фильтруют, отгоняют растворитель при атмосферном давлении, а продукт пере гоняют при 3 мм рт,ст. Физико-химические константы полу 4eHHtix эфиров приведены в табл. 1,, Пример .1. Этиленгликолевый эфир 2 метилфенилциклогексанкарбоно-вой-3 кислоты. В реакционную колбу помещают б2 г (1 . моль ). этиленгликоля, 43б г 2 метилфенилциклогексанкарбоновой 3 кислоты (2 моля,, 18,6 г КУ-2 (3%, считая на этиленгликоль), далее добавля ют 300 мл растворителя и смесь нагре вают в течение 3 м при (Катали затор КУ-2 помещают в патроне), Полу чают г |36 от теории,), полного этиленгликолевого эфира 2-метилфенилциклогексанкарбоновой-З кислоты Пример 2„ Этиленгликолевый эфир 2 этилфенилциклогексанкарбоновой-3 кислоты В реакционную колбу помещают 62 г (il моль) эти лен гликоля, 461 г этилфенилциклогексанкарбоновой кислоты (2 моля), 18,6 г КУ-2 (,. считая на этиленгликоль), далее добавляют 300 мл растворителя и смесь нагревают в течение 3 ч при , (Катализатор КУ-2 помещают в патроне), Получают t53 г (93% от теории ) полного этиленгликолевого эфира 2-этилфенилци-клогексанкарбоновой-З кислоты. Структура полученных соединений подтверждена с помощью ИК-спектроскопии, а таюче встречным синтезом и гидролизом. Синтезированные соединения испытывают в качестве пластификаторов ПВХ Для оценки эффективности данных соединений проводят сравнение с одним из лучших, применяемых для этой цели, промышленным пластификатором - диоктилфталатом (ДОФ). На основе ДОФ получены контрольные образцы, свойства которых сопоставляют со свойствами пластификаторов на основе полных этиленгликолевых эфиров замещенной циклогексанкарбоновой кислоты о Смешивание ингредиентов проводят по рецептуре композиций, приведенной в т абл „ 2 , Смесь подвергают вальцеванию на лабораторных вальцах в течение 1015 мин при . Образцы приготовленного в одну стадию линолеума сопоставляют с требованиями ТУ № 21-29 76 на однослойный линолеум. В табЛо 3 показаны физико-механические показатели композиций с включением полученных соединений и ДОЛ, а также требования ТУ 21-29 7б, предъявляемые к пластификаторам ПВХ. Из этих данных видно, что по водопоглощению, полной деформации и усадке полученные соединения превосходят ДОФ, при содержании эфиров на ПВХ водопоглощение улучшается почти в три раза; полная деформация и усадка в два раза; восстанавливаемость и остаточная деформация улучшается соответственно на 15 и 8. Преимуществом этих соединений является также то, что они легко совмещаются с ПВХ, не содержат реакционно5979331

способных в отношении ПВХ групп, тер- преиму1честв перед дибутилфталатом мостабильны, термоустойчивы, не ле- (1ЦОф - изделия с их добавками более тучи, получают их на базе дешевого эластичны, имеют малую водонабухаесырья (не дефицитного); имеют ряд мость, усадку, остаточную деформацию.

га r s с; ю та

rg

Г-Х

CS

r

го

ил

00 i

x

00

СЭ

1-

о

о

чО

oo

CO

oo

r

t

-3tn

о

LTl

-3

I

s

о

Ш

CO

cr

СЭ о

4D

о N

CM

CM

Г-CM

vJD CO

CVJ

m I

t

о о tn

о ил oo

о

1Л

-aCM

ri

co

(

s s: о

5,. I 0) to

ГЛ 3

ГО 3

X 2 CJ 0) t- U I Ь

o. и

4) ffl -e- О re 5: О :; uac;q:i:gc: sc;ss2ifflO HOei-sroos

0s oiCrtoa uis:

1X

Смола ПВХ-С-бЗМ Смола ПВХ-С-62-Е

Этиленгликолевый эфир 2 -метилфенилциклогексанкарбоновой кислоты

Этиленгликолевый эфир 2 -этилфенилциклогексанкарбоВодопоглощение, %

Полная деформация, мм

Усадка, %

Восстанавливаемость, %

kO iiOkQ

Q

ko

10

10

Таблица 3

н/б 1,5

0,70

0,А5

н/б 0,25 н/б 0,5 0,37

н/м tO

71

Формула изобретения

и

Этиленгликолевые эфиры алкиларилциклогексайкарбоновых кислот общей формулы

S

C-O-CWg Wg-O-C-г- (: где R - С1%, CgH,

В качестве пластификаторов поливинилхлорида.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2.Сейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, 1968, с.