Этиленгликолевые эфиры 2-дигидродициклопентадиенил-2-алкил-уксусных кислот в качестве пластификаторов поливинилхлорида Советский патент 1983 года по МПК C07C69/12 C08K5/12 

(42,98 г или 86,34%Ь Остаток - 2,04% () и потери 0,73 г (1,47%).

Проведённый анализ I фракции itbeволяет установить, что она по своим показателяй (т.кип. 187-190 С/2ь ,4801/а -,0503) соответЬтВуч ёт моноглйколяту 2-ДЦПД-2-пропил-уксусной кислоты/ а М Фракция представляет собой целевой продукт t зтиленглйколевый дйэфйр 2-ДЦПД-2-пропил-уксусной кислоты с выходом 80,7% (от теорий)...

Прим ер 4. Синтез зтилёнглйколевого Диэфира 2-ДЦПД-2-бутил-уксусной киСлОты.

В .колбу помещают 62,0 г (0,25молб 2-1ДЦПД-2-бутйл-уксусной кислоты/ 6,2 г (0,1 моль) этиленгликоля; 0,72 г (1% к смеси реагентов) хлорной кислоты и 60 г бейзола. Реакционную смесь нагревают при 80-90®С в течение 4ч. За это время выделяет ся 4,0 г воды.

При окончании эксперимента продуК т реакции переносят в делительную воронку и обрабатывают по указанной в примере 1 Методике.

Затем 48,08 г зфира сырца подвергают вакуумйому фракционированию и выделяют 1 фракцию - 187-192 С/2 (4,41 г или 9,17%) и И фракцию 231-333 С/2 (41,03 г или 85,34%). Остаток - 1,98 г (4,12%) и потери 0,66 г (1,37%).

Проведенйый анализ I фракции показывает, что она по своим показателям (т.кип. 198-200 С/2,- ,4151; d - 1,0422) соответствует моноглиКсяяту 2-ЩПД-2-бутил-уксусной кислоты. II фракция по своим физикохимическим свойствам представляет (собой целевой продукт - диэтиленглйколевый диэфир 2-ДЦПД-2-бутил-уксусйоЙ кислоты с выходом 78,6% (от теории) Физико-механические показатели этиленгликолёвых эфиров 2-ДЩ1Д-2-ги1кил-уКсусиых кислот приведены в табл. 1

Пример 5. Состав и строеййе этиленгликолевых Эфиров 2-ДЦПД-2-алкил-уксусных кислот общей формулы Г подтвержден встречным синтезом и методами спектрального ангшиза.

Встречный си.нтез осуществляют этёрификацйей 2-ДЦПД-2-алкил-уксусйых кислот их соответСтвукицими моноэтил енгликолевыми эфйрами. На примере получения дигликолята 2-ДЦПД-2-бутил-уксусной кислоты (пример 4) встречный синтез П1 оводят следукпцйм образом.

В колбу помещают 29,2 г (0,1 моль) моноэтиленгликолята 2-ДЦПД-2-бутил-уксусной кислоты н 2tЛб г ( 2-ДЦПД-2-бутйл-уксусной кйОюШ. Реакцию проводят в среде 66 г толуола в присутствии 0,59 t хлврйОй кислоты (1% 1C смеси 1 омпойейтов), при 110-ilS C и заканчивают через 5ч по достаточно полному от|целеыиф воды. После соответствухяпнх операций обработки реакциоййой масо выдёляЮt 39,2 г продукта с показателями

to (т.кип. 231-233 С/2;п - 1,4865; d|o - 1,0210J MRD - 147,19), которые соответствуют данйым этиленгликоле-, вого диэфира 2-ДЩ1Д-2-бутйл-уксусной .кислоты. Выход эфира по этому метод

5 составляет 75,1% (от теории).

Примеры 6-9. Этиленгликолёвые зфиры 2-дигйдфоди1и1Клопентадиенил-2-алкил-уксусных кисЛот об щей формулы I испытывают в качестве пластификаторов в рецептуре ПВЯ0пластикатов. Полимерные композиции готовят смешением 100 вес.ч. ПВХ Марки С-64; 40 вес.ч. пластификатора и 1 вес.ч. термостабилизатора - стеарата кальция. Технологический

5 процесс ЪолуЧёния ПВХ-пластйКатов состоит из перемешивайия композиции при комнатйой температуре В тёЧеНйе lid мин, жёлатйниэацйй при в течение 2-3 «i, гомогенизаций на валь0цах при l30-i40 C в течение 5 10 мин к горячем прессовании при 13 5-14о С удельным давлением 150 кгс/см .

Для полученных плаСтИкатоВ иссле5дуют физико-механические (до и после свето-, теплостаренйя )| и диэлектрические свойства. Предел прочности на растяжение и отнёсительйрё удлинение при разрыве определяют на раэ-г

0 рЫвной машине РЙМ-250 по tOCT ll262-(S5, а показатель текучести расплава -нд приборе НИРТ по ГОСТ 11645-65 при и нагрузке 12,5 Кг; Атмосферное старение образцов осуществляют

5 в аппарате искусственной погоды Мар ки ИП-1-3. Псмимо этого йзучгиот диэлектрические свойства пластик&тов и экстрагйруемость пластификаторов посредством обработки образцов угле0водородной средой (бёйэййоМ). Результаты испытаний приведены в .

Полученные данные свидетельствуют о лучших показателях по свето-, теп лостарению и по диэлектрическим свой5ствам поливинилхлорида, полученного с использовайиём в качестве пластификатора этилеиглнколевых афиров 2-дигидроДициклопентадаёйил-2-алкил-уксусных кислот, по сравнению

0 с композициями с использованием нз- вестных пластификаторов.

CN

ГО

гН

го

VO CN

п

{N I

гм I

sf fS

н

Г)

(Ч

гм

о

inrяз:

о:

ы«

и

ОU

|Л

(П

«n

о

о

о

T-t

о м

01

tn

«

ГО

|Л П

«о 00

M

It о

о

гЧ

01

()

о

(Ч

м

1Л

о

rt

ve

VO «

1Л

|

«;

ъ

%

г«0

01

.-

о

ч

г

о о гл

1Л

о гво |

«

сч г

о г

а

VO

в%

г

1Л VO о

VO

о «н П

in

1Л

Of

оо

N

01

ю оо .-ч

го

00

(О

г

Формула изобретения

Этиленгликолевые эфиры 2-дигидрО дициклопе1.таяиенил-2-алкил-уксусных кислот общей формулы

О

СН ооснгСНгО-с--

RI

12

998461

где R - СН,,; Cj, Hg ,

c,,

ч «9

в качестве пластификаторов поливинилхлорида ,

Источники инфогмации, принятые во внимание при экспертизе 1, Зейналов Б.К., Джафарова А.А. .Искендерова С.А. Синтез (Ь-ацилоксиэтилдигидродициклопентадиениладипатаи их эпоксипроизводных.- Азербайджанское нефтяное хозяйство, 9, 1971, с. 32-33.