Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности, к синтезу нового химического соединения - 2-диоктилфосфинилбутилаллофаната формулы
(C8H17)
N
, (1) проявляющего фунгицидную активность.
Известны фунгициды против фитофтороза томатов, например ридомил и арцерид.
Целью изобретения является повышение фунгицидной активности против фитофтороза томатов.
Поставленная цель достигается синтезом нового соединения 2-диоктилфосфинилбутилаллофаната формулы I. Соединение получают путем взаимодействия металлического мелкодисперсного натрия с бутиловым эфиром аллофановой кислоты в среде абсолютного диоксана с последующей обработкой получающегося при этом продукта диоктилхлорфосфинатом при 20-25оС.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
П р и м е р 1. К суспензии 0,02 моль (0,46 г) натрия металлического мелкодисперсного в абсолютном диоксане прибавляют 0,02 моль (3,20 г) бутилаллофаната в 50 мл диоксана и нагревают при кипении растворителя при перемешивании в течение 6 ч. Затем к суспензии образующегося продукта прибавляют по каплям при комнатной температуре 0,02 моль (6,17 г) диоктилхлорфосфината и перемешивают при комнатной температуре 6 ч. Далее осадок хлористого натрия отфильтровывают, растворитель отгоняют, остаток помещают на холод (5-7оС). Закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из петролейного эфира, сушат. Получают 5,88 г продукта; выход 68% ; т. пл. 190-191оС.
Найдено, % : C 60,96, H 10,59; N 6,23; P 7,01.
C22H45N2O4P.
Вычислено, % : C 61,11; H 10,42; N 6,48; P 7,18.
Масс-спектр: M+ m/е 432 (24% ), m/e 105 (100% ), m/e 248 (11% ).
ИК-спектр, ν , см-1: NH 3520, 3360, 3440, С = О 1735, 1715, Р = О 1240, С-О-С 1210, P-N 920.
П р и м е р 2. Испытания фунгицидной активности проводили в условиях теплицы. Растения томатов в фазе 4-5 настоящих листьев опрыскивали 0,1% -ной водной суспензией изучаемого вещества 2-диоктилфосфинилбутилаллофаната и через сутки заражали спорами фитофтороза. Через 7-9 суток после заражения проводили учет пораженности фитофторозом обработанных листьев томатов, в сравнении с необработанными (контрольными) листьями. Испытания показали, что соединение проявило высокую фунгицидную активность против фитофтороза томатов, снижало пораженность фотофторозом на 99% , превосходило эталонный фунгицид, в качестве эталона использован ридомил - эффективный фунгицид для борьбы с болезнями томатов (фитофтороз). Результаты приведены ниже.
2-Диоктилфосфинилбутилаллофанат по токсичности относится к группе среднетоксичных пестицидов, ЛД50 > 200 мг/кг.
Таким образом, синтезированное новое соединение - 2-диоктилфосфинилбутилаллофанат обладает высокой фунгицидной активностью против фитофтороза томатов, превосходит по активности эталон - промышленный фунгицид - ридомил. (56) Мельников Н. Н. и др. Справочник по пестицидам. М. : Химия, 1985, с. 352.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ УСТОЙЧИВОСТИ РАСТЕНИЙ К БОЛЕЗНЯМ (ВАРИАНТЫ) | 1997 |
|
RU2158510C2 |
| БУТИЛ-4-ИЗОПРОПИЛ-4-ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛ-АЛЛОФАНАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1991 |
|
RU2009143C1 |
| ИЗОПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР 4-ФЕНИЛ-4-ДИИЗОПРОПИЛФОСФОРИЛ-3-ТИОАЛЛОФАНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | 1991 |
|
RU2007410C1 |
| КОМПОЗИЦИЯ НА ОСНОВЕ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ХИТОЗАНА, ОБЛАДАЮЩАЯ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1997 |
|
RU2127056C1 |
| ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ОКСИ[(1-МЕТИЛ-2-МОРФОЛИНОКАРБОНИЛ)ВИНИЛ]-ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1991 |
|
RU2007412C1 |
| ЗАЩИТНО-СТИМУЛИРУЮЩИЙ СОСТАВ ДЛЯ ОБРАБОТКИ СЕМЯН ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР ОТ ВОЗБУДИТЕЛЕЙ БОЛЕЗНЕЙ, ВЫЗЫВАЕМЫХ ГОЛОВНЕВЫМИ ГРИБАМИ | 2003 |
|
RU2232504C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2036195C1 |
| ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ РАСТЕНИЙ | 1996 |
|
RU2176450C2 |
| ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С БОЛЕЗНЯМИ РАСТЕНИЙ | 2012 |
|
RU2567458C2 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ И СПОСОБ БОРЬБЫ С НИМИ | 1998 |
|
RU2203546C2 |
Сущность изобретения: продукт 2-диоктилфосфинилбутилаллофанат ф-лы (C18H17)2P(O)N[C(O)OC4H9][C(O)NH2], БФ C22H45N2O4P. Т. пл. 190 - 191С. Реагент 1: Na. Реагент 2: NH2-C(O)-NH-C(O)OC4H9. Реагент 3: (C8H17)2P(O)Cl. Условия реакции: 20 - 25С. 1 табл.
2-Диоктилфосфинил-бутилаллофанат формулы
(C8H17)
N
обладающий фунгицидной активностью.
