Изобретение относится к химическим композициям для защиты растений, конкретно к фунгицидной композиции на основе производного 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропена.
Известна фунгицидная композиция на основе производных 1,2,4-триазола [1]
Более близкой к заявленным композициям является фунгицидная композиция на основе производного 1-фенил-(1,2,4-триазол-1-ил)- пропена [2]
Однако указанные фунгицидные композиции обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.
Целью изобретения является повышение фунгицидной активности композиции.
П р и м е р 1. Синтез Е-изомера 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-2- (1,2,4-триазол-1-ил)-1-пентен-3-ола (соединение I).
Е-изомер (2,9 г, 0,01 моля; т.пл. 108-109оС) 1-(4-хлорфенил)- 4,4-диметил-2(1,2,4-триазол-1-ил)-1-пентен-3-она растворяют в метаноле (50 мл). К раствору добавляют натрийборгидрид (0,38 г, 0,01 моля), температуру реакции поддерживают при 20оС или менее при помощи охлаждения льдом. Реакционную смесь выдерживают при 20оС в течение 3 ч, а затем разлагают, добавляя воду (100 мл) и уксусную кислоту (1 мл). Органический слой экстрагируют этилацетатом (100 мл), полученный экстракт промывают 5%-ным водным раствором бикарбоната натрия (50 мл) и высушивают над безводным сульфатом натрия. Затем растворитель удаляют при пониженном давлении и полученный остаток перекристаллизовывают из изопропанола. Получают 2,0 г продукта (выход 69%).
Элементный анализ: Рассчитано, С 61,74; Н 6,23; N 14,40; Cl 12,15 Найдено, С 61,82; Н 6,33; N 14,38; Cl 12,15
Аналогичным методом получают Е-изомеры соединений (I), представленные в табл. 1.
Если нет других указаний, спектры ЯМР в таблице приведены в значениях δ для CDCl3 в качестве растворителя и тетраметилсилана в качестве внутреннего стандарта.
П р и м е р 2. Дуст. Одну часть соединения (I), 89 ч. глины и 10 ч. талька хорошо смешивают до порошкообразного состояния с получением дуста, содержащего 1% активного ингредиента.
П р и м е р 3. Дуст. Три части соединения (I), 67 ч. глины и 30 ч. талька хорошо перемешивают до порошкообразного состояния с получением дуста, содержащего 3% активного ингредиента.
П р и м е р 4. Смачиваемый порошок. 30 ч. соединения (I), 45 ч. диатомитовой земли, 20 ч. белого угля, 3 ч. смачивающего агента (натрий лаурилсульфат) и 2 ч. диспергирующего агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо перемешивают до порошкообразного состояния с образованием смачиваемого порошка, содержащего 30% активного ингредиента.
П р и м е р 5. Смачиваемый порошок. 50 ч. соединения (I), 45 ч. диатомитовой земли, 2,5 ч. смачивающего агента (кальций алкилбензолсульфонат) и 2,5 ч. диспергирующего агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо смешивают друг с другом до порошкообразного состояния с образованием смачиваемого порошка, содержащего 50% активного игредиента.
П р и м е р 6. Эмульгируемый концентрат. 10 ч. соединения (I), 80 ч. циклогексанона и 10 ч. эмульгатора (полиоксиэтилен алкилариловый эфир) смешивают с образованием эмульгируемого концентрата, содержащего 10% активного ингредиента.
П р и м е р 7. Гранула. Пять весовых частей соединения (I), 40 ч. бентонита, 50 ч. глины и 5 ч. натрий лигносульфоната хорошо смешивают до порошкообразного состояния. Полученную смесь хорошо перемешивают с водой, гранулируют и сушат с образованием гранулы.
П р и м е р 8. Смачиваемый порошок. 80 ч. соединения (I), 15 ч. диатомитовой земли, 2,5 ч. смачивающего агента (кальций алкилбензолсульфонат) и 2,5 ч. диспергирующего агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо перемешивают друг с другом до порошкообразного состояния с получением смачиваемого порошка, содержащего 80% активного ингредиента.
П р и м е р 9. Дуст. Одну часть соединения (I), 2 ч. белой сажи и 97 ч. глины хорошо смешивают при измельчении в порошок с получением дуста, содержащего 1% активного ингредиента.
П р и м е р 10. Дуст. Пять частей соединения (I), одну часть белой сажи и 94 ч. глины хорошо перемешивают при измельчении в порошок с получением дуста, содержащего 5% активного ингредиента.
П р и м е р ы 11-20. Смачиваемый порошок. Е изомер соединения (I), смачивающий агент, диспергирующий агент и неорганический носитель хорошо смешивают в соотношении, указанном в табл. 2, с получением смачиваемого порошка.
П р и м е р ы 21-29. Эмульгируемый концентрат. Е изомер соединения (I), эмульгатор и растворитель смешивают в соотношениях, указанных в табл. 3, с получением эмульгируемого концентрата.
П р и м е р 30. Среду, содержащую 5 г полипептона, 20 г мясного экстракта, 20 г сахарозы и 20 г агара на 1 л воды переводили в раствор при нагревании. Испытываемые композиции разбавляли водой и добавляли в среду. После тщательного перемешивания смесь переливали в стеклянную чашу Петри. После отверждения агара его инокулировали мицелиальными дисками или суспензией спор испытуемого грибка. Наименование испытуемого грибка и время культивирования от инокулирования до наблюдения представлены в табл. 4. Температура культивирования составляла 20оС для Venturia inaequalis и 28оС для других грибков.
Степень ингибирования роста под действием испытуемых соединений оценивали в соответствии со следующей шкалой:
A: Степень ингибиро- 100%
вания роста
В: -"- 90% или более
З: -"- 89-50%
D: -"- 50%
Данные представлены в табл. 5-14.
П р и м е р 30. Супесчаной почвой наполняли 150 мл пластмассовую чашу и засевали семена земляного ореха (1 семя/чашу) и проводили 12-дневное культивирование в воздушно-кондиционированной теплице (25-30оС) до образования молодых сеянцев на стадии трехлистника. В это время на листву с нормой расхода 10 мл/чашу распрыскивали водный разбавленный раствор эмульгируемого концентрата примера 6. После сушки на воздухе молодые сеянцы инокулировали Cercospora arachidicola, покрывали пленкой из поливинилхлорида и помещали в аэроконденционированную теплицу при 25-30оС. Сеянцы культивировали еще в течение 10 дней в теплице и оценивали степень защиты по отношению к контролю (необработанные растения). Данные представлены в табл. 15.
П р и м е р 31. 150-мл пластмассовую чашу наполняли супесчаной почвой. Пшеницу высеивали с нормой 10-15 семян на чашу и культивировали в течение 7 дней в аэроконденционированной теплице (18-23оС) до образования молодых сеянцев, находящихся на стадии первого листка. Затем эти сеянцы инокулировали Puccinia recondita и помещали на 16 ч во влажную камеру, температуру в которой поддерживали равной 23оС. Фунгицидную композицию разбавляли водой и распрыскивали с нормой расхода 10 мл на чашу. Затем сеянцы культивировали в течение 10 дней в комнате с постоянной температурой (23оС) при флуоресцентном освещении. Потом наблюдали внешний вид заболевания на стадии первого листа. Оценку проводили как в примере 30.
Результаты представлены в табл. 16.
П р и м е р 32. 150-мл пластмассовую чашу наполняли супесчаной почвой и ячмень высеивали в количестве 10-15 семян на чашу и культивировали в течение 7 дней в аэроконденционированной теплице (18-23оС) дообразованием молодых сеянцев на стадии однолистника. После этого разбавленную водой композицию распрыскивали на листве с нормой расхода в 10 мл на чашу. После высушивания на воздухе, молодые сеянцы инокулировали Erysiphe graminis и культивировали в течение 10 дней в комнате с постоянной температурой (23оС) при флуоресцентном освещении.
Затем определяли степень подавления болезни по отношению к контролю. Результаты представлены в табл. 17-27.
Таким образом заявленные композиции обладают высокой фунгицидной активностью при малых концентрациях.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ЗАМЕДЛЕНИЯ РОСТА КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ | 1991 |
|
RU2043026C1 |
| РОСТРЕГУЛИРУЮЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1989 |
|
RU2017423C1 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ДЕЗИНФЕКЦИИ СЕМЯН | 1987 |
|
RU2011347C1 |
| Композиция для дезинфекции семян | 1987 |
|
SU1757437A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНА, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОМПОЗИЦИИ | 1990 |
|
RU2029471C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1-ПИРИДИЛИМИДАЗОЛА И ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1991 |
|
RU2026294C1 |
| Способ получения (+) или (-) производных триазолилового спирта | 1981 |
|
SU1582987A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ УРАЦИЛА, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ | 1990 |
|
RU2029472C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОЛА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2047605C1 |
| ИМИНОТИАЗОЛИНЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ СОРНЯКОВ | 1992 |
|
RU2050356C1 |
Использование: область синтеза органических соединений, а также сельское хозяйство, конкретно фунгицидная композиция. Сущность изобретения: производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропена Е изомера ф-лы 1, где R1-C1-C6 -алкил, циклопропил, метилциклопропил, R2 может быть одинаковым или различным и обозначает галоген, C1-C4 -алкил, C1-C4 -алкокси, фенокси, фенил, циано, нитро, галогензамещенный алкил C1-C3. n-0 3, или его соль, а также фунгицидная композиция на основе соединения ф-лы 1 в количестве 1 80 мас. целевые добавки остальное. 2 с.п. ф-лы, 27 табл. Стуктура соединения ф-лы 1: 
где R1 C1 C6-алкил, циклопропил, метилциклопропил;
R2, одинаковый или различный, галоген, С1 С4-алкил, С1 С4-алкокси, фенокси, фенил, циано, нитро, галогензамещенный С1 С3-алкил;
N 0 3 целое число;
или его соль.
где R1 C1 C6-алкил, циклопропил, метилциклопропил;
R2, одинаковый или различный, галоген, С1 С4-алкил, С1 С4-алкокси, фенокси, фенил, циано, нитро, галогензамещенный С1 С3-алкил;
n 0 3 целое число,
или его соль при следующем соотношении ингредиентов, мас.
Активный ингредиент 1 80
Целевые добавки Остальное
Приоритет по признакам:
20.03.79 при R1 трет-бутил; R2 галоген; n 1 или 2.
| Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов | 1917 |
|
SU2A1 |
| Патент США N 4086351, кл.424-269, опублик | |||
| Чугунный экономайзер с вертикально-расположенными трубами с поперечными ребрами | 1911 |
|
SU1978A1 |
