ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА АЛКАНОВОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ УНИЧТОЖЕНИЯ СОРНЯКОВ Российский патент 1996 года по МПК C07D239/26 C07D239/54 A01N43/54 

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - производным амида алкановой кислоты, трем различным способам их получения, гербицидной композиции и способу уничтожения сорняков, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

В последние годы разработано много гербицидов, и внесен вклад в улучшение продуктивности и в уменьшение энергозатрат на проведение сельскохозяйственных работ. Однако, поскольку многие из этих гербицидов воздействуют специфично на соответствующие виды культурных растений и сорняков, необходимо использовать их селективно в зависимости от отдельных видов культурных растений и мест, на которых они применяются, так чтобы они были наиболее эффективными. Поэтому в данной области всегда важно разрабатывать новые соединения, имеющие гербицидный эффект.

Целью настоящего изобретения является предоставление новой гербицидной композиции, содержащей соединение, имеющее химическую структуру, отличающуюся от структуры обычных гербицидов, в качестве эффективного ингредиента, которая может многосторонне использоваться при культивировании различных культурных растений.

В качестве исследований, проведенных для достижения вышеуказанной цели, настоящие изобретатели обнаружили, что некоторый вид производных амида алкановой кислоты, имеющих пиримидиновое кольцо или триазиновое кольцо или их соли являются эффективными для уничтожения различных сорняков и являются безопасными для культурных растений.

Настоящее изобретение было достигнуто на основе данного открытия.

Настоящее изобретение относится к производству амида алкановой кислоты следующей формулы (1) и его соли:

где R₁ водород; гидроксил; низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкокси-низшей алкоксигруппой, низшей алкилгиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой; низшая алкенильная группам низшая алкоксигруппа; низшая алкенилоксигруппа; бензилоксигруппа;
R₂ гидроксил; цианаили аминогруппа, низшая алкилсулфониламиногруппа или группа SО₂R₅, где R₅ - представляет низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном; (С₃ С₆) циклоалкил; 1-пирролидинил;
R₃ низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном; циклогексанил; (С₃ С₆) циклоалкил; (С₃ С₆) циклоалкилметил; фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R₄ водород; низший алкил; X галоген; низший алкил; низший алкокси; фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди- (низший) алкил аминогруппа низшая алкиламиногруппа; галоген; низший алкил; замещенный галогеном;
У низший алкил: низший алкокси; низшая ди- или моно-алкиламиногруппа или соль щелочного металла или низший алкил аммониевая соль. Описываемые соединения и его соли могут быть получены, например, с помощью следующих процессов (1) (3), схема:

(Q атом галогена, цианo-группа, имидозолильная группа).

Использование: в сельском хозяйстве. Сущность: производные амида алкановой кислоты ф-лы 1 с определенными значениямм радикалов и способы их получения путем взаимодействия реагента 1-производное пиримидинкарбоновой кислоты и реагента 2-амина или путем взаимодействия реагента 1-производного пиримидинамида и реагента 2-алкилгалогенида или путем взаимодействия реагента 1-производного пиримидинсульамида и реагент 2-эквивалентное или большее количество основания. Гербицидная композиция, включающая в качестве активного ингредиента - производное амида алкановой кислоты в количестве 1 - 30 мас. ч. и целевые добавки, в количестве - остальное. Способ уничтожения сорняков путем обработки почвы, на которой будут произрастать растения, или растений производными амида алкановой кислоты в количестве 25 - 100 г/10 ар. Структура соединений ф-лы 1 представлена в описании.

Реагент I:

1. Производные амида алкановой кислоты общей формулы

где R₁ водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, низшая алкенильная группа, низшая алкоксигруппа, низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R₂ гидроксил, циано- или аминогруппа, низшая алкилсульфониламиногруппа или группа SO₂R₅, где R₅ низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном, C₃ C₆ циклоалкил, 1 пирролидинил;
R₃ низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном, циклогексенил, C₃ C₆-циклоалкил, C₃ - C₆-циклоалкилметил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R₄ водород, низший алкил;
X галоген, низший алкил, низший алкокси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, динизший алкил аминогруппа, низшая алкиламиногруппа, галоген, низший алкил, замещенный галогеном;
Y низший алкил, низший алкокси; низшая ди- или моноалкиламиногруппа, или соль щелочного металла или низший алкил аммониевая соль. 2. Композиция, включающая активный ингредиент производное пиримидина и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного пиримидина она содержит производные амида алкановой кислоты общей формулы

где R₁ водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, низшая алкенильная группа, низшая алкоксигруппа, низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R₂ гидроксил; циано или аминогруппа; низшая алкилсульфониламиногруппа, группа SO₂R₅, где R₅ низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или галогеном, C₃ C₆ циклоалкил, 1-пирролидинил;
R₃ низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном; C₃ - C₆-циклоалкилметил; C₃ C₆-циклоалкил, циклогексенил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R₄ водород, низший алкил;
Х галоген, низший алкил, низший алкокси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди(низший)алкиламиногруппа;
Y низший алкил, низший алкокси, низшая ди- или моноалкиламиногруппа или соль щелочного металла или низшая алкиламмониевая соль,
при следующем содержании ингредиентов, мас.ч.

Производные амида алкановой кислоты 1 30
Целевые добавки Остальное
3. Способ уничтожения сорняков путем обработки почвы, на которой будут произрастать растения, или растений производными пиримидина, отличающийся тем, что в качестве производных пиримидина используют производные амида алкановой кислоты общей формулы

где R₁ водород, гидроксил, низший алкил, незамещенный или замещенный низшей алкоксигруппой, бензилокси, низшей алкоксинизшей алкоксикарбонильной группой, низшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой или фенильной группой, низшая алкенильная группа; низшая алкоксигруппа; низшая алкенилоксигруппа, бензилоксигруппа;
R₂ гидроксил; циано- или аминогруппа, низшая алкилсульфониламиногруппа; группа SO₂R₅, где R₅ низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой или атомом галогена, C₃ C₆-циклоалкил, 1-пирролидил;
R₃ низший алкил, низший алкенил, замещенный галогеном, C₃ - C₆-циклоалкилметил, C₃ C₆-циклоалкил, циклогексенил, фенил, незамещенный или замещенный галогеном;
R₄ водород, низший алкил;
Х галоген, низший алкил, низший алокоси, фенокси, замещенный низшим алкилом, дифторметокси, пропаргилокси, ди(низший)алкиламиногруппа;
Y низший алкил, низшая алкоксигруппа, низшая алкиламиногруппа или соль щелочного металла или низшая алкиламмониевая соль,
в количестве 25 100/10 ар.

4. Способ получения производных амидов алкановой кислоты общей формулы

где R₁ водород;
R₂ SO₂R₅, где R₅ низший алкил;
R₃ низший алкил или C₃ C₆-циклоалкилметил;
R₄ водород;
Х и Y низшая алкоксигруппа,
отличающийся тем, что производные пиримидина общей формулы

значения радикалов указаны выше, вводят во взаимодействие с эквивалентным или большим количеством активирующего агента конденсации, с последующим взаимодействием полученного продукта с соединением формулы

где R₁ и R₂ имеют указанные значения,
и подкислением полученной реакционной массы.

5. Способ получения производных амидов алкановой кислоты общей формулы I

где R₁ низший алкил, который может быть замещен низшей алкоксигруппой, низшей алкоксикарбонильной группой;
R₂ SО₂R₅, где R₅ низший алкил;
R₃ низший алкил или циклопропил;
X и Y низшая алкоксигруппа,
отличающийся тем, что производное пиримидина общей формулы

где радикалы имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с соединением общей формулы R₁W, где R₁ имеет указанные значения, W галоид.

6. Способ получения производных амидов алкановой кислоты общей формулы

где X и Y низшая алкоксигруппа;
R₃ низший алкил;
R₄ водород;
R₅ низший алкил;
M щелочной металл, изопропиламиногруппа,
отличающийся тем, что производное пиримидина общей формулы

где радикалы имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с эквивалентным или большим количеством основания.