КОНДЕНСИРОВАННОЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Российский патент 1998 года по МПК C07D403/12 C07D405/12 C07D409/12 C07D411/12 C07D413/12 C07D417/12 A01N43/54 A01N43/68 

см. текст

Предложено конденсированное гетероциклическое производное формулы I, где R - водород, гидроксил, C₁-C₆-алкокси, необязательно замещенный C₁-C₆-алкилкарбонилокси, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкокси,
C₁-C₆-алкоксикарбонил C₁-C₆-алкилкарбонилом, три-C₁-C₆-алкилсилил-C₁-C₆-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена C₁-C₆-алкокси, C₂-C₆-алкенилокси, группа NR⁶R⁷, где R⁶ и R⁷ вместе с атомом азота образуют имидазолил, R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, представляют собой C₁-C₆-алкокси, необязательно дважды замещенный галогеном, C₁-C₆-алкил, W-атом кислорода или серы , Z представляет собой метиновую группу, A-возможно замещенное 5-или 6-членное гетероциклическое кольцо. Предложено гербицидное средство, включающее конденсированное гетероциклическое производное формулы I, в эффективном количестве. При обработке затопляемых полей, полей на возвышенностях и при обработке листвы соединение формулы I проявляет прекрасную гербицидную активность по отношению к злаковым и незлаковым сорнякам без отрицательного воздействия на культуры. 3 с. и 73 п. ф-лы. 82 табл.

1. Конденсированное гетероциклическое производное формулы

где А гетероциклическое кольцо формулы





заместитель R атом водорода, гидроксильная группа, С₁ - С₆-алкоксигруппа, необязательно замещенная С₁ - С₆-алкилкарбонилокси, С₁ С₆-алкокси, С₁ - С₆-алкокси С₁ С₆-алкокси, С₁ - С₆-алкоксикарбонил С₁ С₆-алкилкарбонилом, три-С₁ С₆-алкилсилил-С₁ С₆-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена С₁ С₆-алкокси, С₂ С₆-алкенилоксигруппа, группа NR⁶R⁷, где R⁶ и R⁷ вместе с атомом азота образуют имидазолил, в случае когда А указанное гетероциклическое кольцо А 1, то R¹ атом водорода, С₁ С₆-алкил, необязательно замещенный галогеном, фенил, необязательно замещенный галогеном;
R² С₁ С₆-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном, С₁ С₆-алкилтио, цианом, тиенилом, фурилом, фенилом, необязательно замещенным С₁ С₆-алкокси, С₃ С₅-циклоалкилом, С₁ С₆-алкокси, карбоксильная группа, группа CONR⁶R⁷, С₁ - С₆-алкенилтиокарбонил, группа -CR⁸ NR⁹; C₁ - C₆-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, фенилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, бензилтиокарбонил; С₂ С₆-алкенилоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном или С₁ С₆-алкилом; С₂ С₆-алкинилоксикарбонил, необязательно замещенный С₁ С₆-алкилом, изопропилиденаминоксикарбонил; С₁ С₆-алкилтиокарбонил, необязательно замещенный N(C₂H₅)₂-группой;
R⁶ атом водорода или С₁ С₆-алкил;
R⁷ С₁ С₆-алкил, фенил, бензил
или R⁶ и R⁷ вместе с атомом азота образуют пирролидинил или пиперидинил;
R⁸ С₁ С₆-алкил;
R⁹ С₁ С₆-алкокси;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-2, R¹ - С₁ С₆-алкил, С₁ С₆-алкокси;
R² атом водорода, С₁ С₆-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-3, R¹ - атом водорода, С₁ С₆-алкил, С₁ - С₆-алкоксикарбонил;
R² С₁ С₆-алкил, С₁ - С₆-алкоксикарбонил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-4, R¹ - С₁- С₆-алкил;
R² атом водорода, формил, карбоксил, С₁ - С₆-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном; С₂ - С₆-алкенил, С₂ С₆-алкенилоксикарбонил, С₁
С₆-алкил, необязательно замещенный циано, С₁ - С₆-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, нитрогруппа, группа CH N R⁹, где R⁹ гидроксигруппа, С₁ С₆-алкоксигруппа NR^1 0R^1 1, где R^1 0 атом водорода, R^1 1 С₁ - С₆-алкоксикарбонил, фенилкарбонил; С₁ - С₆-алкоксикарбонилкарбонил, феноксикарбонил, необязательно замещенный галогеном;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-5, R¹ - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-6, R¹ - С₁ С₆-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-9, R¹ - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-11, X¹ - атом кислорода, метиленовая группа, NH-группа;
X² атом кислорода, карбонильная группа, CHOH-группа, атом серы;
Q¹ метиленовая группа, карбонильная группа,
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-12, X¹ - группа PR^1 4, где R^1 4 водород;
X² атом кислорода, атом серы;
Q² карбонильная группа, группа CR^1 8R^1 9, где R^1 8 атом водорода, а R^1 9 атом водорода или С₁ С₆-алкил;
Q³ группа C CH₂, группа CR^1 8R^1 9, где R^1 8 и R^1 9 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или С₁ С₆-алкил;
каждый из заместителей R³ и R⁴, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой С₁ С₆-алкокси, необязательно дважды замещенную галогеном, С₁ С₆-алкил;
заместитель R⁵ атом водорода, С₁ - С₆-алкокси-(С₁ С₆)-алкил; С₁ - С₆-алкилкарбонилокси-(С₁ С₆)-алкил; С₁ - С₆-алкилкарбонил; бензоил, С₁ С₆-алкилсульфонил, толилсульфонил, три-(С₁ С₆)-алкилсилильная группа, 4,6-диметоксипиримидин;
заместитель W атом кислорода или атом серы;
Z метиновая группа. 2. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-4. 3. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-5, А-6, А-9. 4. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-11, А-12. 5. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-4, заместитель W атом кислорода, а каждый из заместителей R³ и R⁴ С₁ - С₆-алкоксигруппа. 6. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-5, А-6, А-9, заместитель W атом кислорода, а каждый из заместителей R³ и R⁴ С₁ С₆-алкоксигруппа. 7. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-11, А-12, заместитель W атом кислорода и каждый из заместителей R³ и R⁴ С₁ С₆-алкоксигруппа. 8. Производное пиримидина по п.1, отличающееся тем, что оно представляет собой
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-изопропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-(2-фторэтокси)-карбонил-2-метил- бенз-офуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропаргилокси-карбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-этилтиокарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
пивалоилоксиметил5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2 метилбензофуран-4-карбоксилат,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3 -метоксикарбонил-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту или
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензотиофен-4-карбоновую кислоту. 9. Способ получения производного пиримидина по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы II

где заместители R, A, W принимают значения, определенные выше,
с соединением формулы III

где заместитель L¹ атом галогена, С₁ - С₆-алкилсульфонильная группа, бензилсульфонильная группа или замещенная бензилсульфонильная группа;
заместители R³, R⁴ и Z принимают значения, определенные выше,
в растворителе в присутствии основания. 10. Гербицидное средство, включающее активный игредиент и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве активного ингредиента оно содержит соединение общей формулы I по любому из пп.1 8 в эффективном количестве.

Приоритет по признакам:
13.07.92 по пп.1, 2, 3, 5, 6, 8, 9 и 10.