ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ Российский патент 1997 года по МПК A01N31/14 

Изобретение относится к пестицидам, в частности к инсектицидным композициям, на основе новых соединений.

Авторами изобретения выявлены препараты, которые будучи, эффективными в отношении борьбы с широким спектром насекомых и прочих вредителей, особый интерес представляет для борьбы с заражением рисовых культур.

Согласно изобретению предлагается инсектицидная композиция на основе новых соединений формулы (I)
Ar-CR¹R²-CH=CH-CH²-Д,
где Ar фенил, замещенный одним или двумя атомами галогена, группами С₁-C₄ галоалкила, С₁-C₄-алкокси, С₁-C₄-галоалкокси или метилендиокси или нафтил, возможно замещенный атомом галогена.

R₁ и R₂ вместе с атомами углерода, к которому они присоединены, представляют циклопропил, возможно замещенный двумя атомами галогена,
Д-3-феноксифенил либо 4-фтор-3-феноксифенил.

Хотя в более предпочтительных вариантах препаративные методы получения соединений (I) таковы, что продукт не содержит структурного изомера формулы
ArCR₁R₂CH₂CH CH-Д (II)
некоторые методики могут приводить к получению продукта, загрязненного изомером.

Хотя соединение (I) предпочтительно должно быть по существу свободным от присутствия соединения (II), загрязнение менее, чем 10% как правило менее, чем 1% его количества в молярном выражении, могут допускаться, присутствие более, чем 50% соединения II, является редкостью.

Когда соединение формулы (I) является хиральным, оно, естественно, существует в разных стереоизомерных формах. Настоящее изобретение охватывает как смеси стереоизомеров, так и отдельные стереоизомеры.

Патент Великобритании 2120664 А описывает группу ароматических производных алкана, полезных в качестве инсектицидов против сельскохозяйственных и садовых вредителей, формулы

где группы R¹, R² и R³ раскрыты в описании к патенту.

Подавляющее большинство соединений, описанных в этой заявке, таковы, что R¹ и R² представляют алкильные группы. Даются три примера соединений, в которых R¹ и R² соединены с образованием циклоалкильной группы (циклобутил). Эти соединения были испытаны на кузнечиках зеленого рисового листа. Соединения данного изобретения отличаются от соединений СВ 2120664А наличием олефиновой группы, которая придает им улучшенную инсектицидную активность, что продемонстрировало сравнением соединения А данного изобретения и В, соответствующего формуле указанного патента.

Композиции на основе соединений формулы I могут использоваться для борьбы с вредителями в домашнем хозяйстве, плодоводстве, земледелии и медицине, включая ветеринарию.

Изобретение охватывает также способ приготовления пестицидной композиции, который включает смешение соединения формулы (I) c инертны носителем или разбавителем, что дает тем самым композиции.

Композиции могут быть представлены в виде дустов и гранулированного твердого вещества, смачиваемых порошков, противомоскитных спиралей и других твердых препаратов, или же в виде эмульсий, эмульгируемых концентратов, спреев и аэрозолей и других жидких препаратов после добавления подходящих растворителей, разбавителей и поверхностно-активных веществ.

Пригодные для земледелия и плодоводства композиции, требующие, чтобы активный ингредиент обладал значительной фотостабильностью, представляет особый интерес, в частности композиции, пригодные для обработки сельскохозяйственных культур, таких как рис, которые возделываются в условиях окружающей среды, допускающей воздействие соединения I на рыб. Следует отметить, что безопасность рыб в таких областях применения имеет огромное значение и пригодные для употребления композиции не должны содержать токсичных для рыб ингредиентов.

Пестицидные композиции согласно изобретению обычно содержат 0,001-25% по весу соединения формулы (I), но композиции могут содержать и более значительные концентрации активного ингредиента формулы (I), например до 95% в композициях, предназначенных для продажи в виде концентратов, разбавляемых конечным использователем перед употреблением.

Композиции согласно изобретению могут в зависимости от предполагаемого применения включать разбавители, такие как углеводородные масла, например, ксилол и другие нефтяные фракции, воду, анионные, катионные и неионогенные поверхностно-активные вещества, антиоксиданты и прочие стабилизаторы, а также отдушки и окрашивающие вещества. Эти инертные ингредиенты могут быть такого типа и в таких пропорциях, которые традиционно используются в пестицидных композициях, содержащих пиретроидоподобные соединения.

В дополнение к этим неактивным ингредиентам композиции согласно изобретению могут содержать одно или большее число дополнительных активных ингредиентов, которые могут быть другими пестицидными соединениями пиретроидного типа или других типов и композиция может также включать синергетики, особенно того типа, который способен обеспечивать синергизм в отношении активности природных пиретриновых и перитроидоподобных инсектицидов. Синергетики этого типа включают пиперонилбутилат, тропитал и сеамекс.

Соединения формулы (I) могут применяться таким образом, чтобы обеспечивалось ослабление заражения вредителями или профилактика заражения, или же то и другое.

Соединения в композиции согласно изобретению могут использоваться в качестве инсектицидов или акарицидов, например, в домашних условиях для опрыскивания помещений для борьбы с заражением домашними мухами или другими насекомыми, кроме того они могут использоваться для обработки урожаев или злаков при хранении с целью борьбы с заражением насекомыми или другими вредителями, далее они могут использоваться для опрыскивания растущих сельскохозяйственных культур, например хлопчатника, для борьбы с заражением обычными вредителями, и они могут применяться также в медицине или ветеринарии, например, в качестве спрея для крупного рогатого скота в целях профилактики или борьбы с заражением насекомыми или другими вредителями.

Следует, однако отметить, что соединения в композиции согласно изобретению представляют особый интерес для применения в отношении сельскохозяйственных культур, которые возделываются в средах, в которых воздействию пестицидов подвержены рыбы.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
температура указана в ^oC, а коэффициенты преломления n_D измерены при 20^oC.

Пример 1. 1-(4-хлорфенил)-1-(Е-3(феноксифенил)-проп-1-енил)-циклопропан.

А. 1-(4-Хлорфенил)-1-циклопропанметаналь (соединение а).

Смесь 1-(4-хлорфенил)-1-циклопропанметанола (7 г), пиридинийдихромата (21,7 г) и дихлорметана (200 мл) перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Добавляют петролейный эфир (т.кип. 40-60^oC, 200 мл) и перемешивание продолжают еще 30 мин. Смесь фильтруют через слой цеолита и древесного угля, а растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток разгоняют при 0,3 мм рт.ст. и главная фракция, т.кип. 73-75^oC, состоит из целевого альдегида, выход 5,2 г, n_D 1,5532.

В. 1-(4-Хлорфенил)-1-(2,2-дибромвинил)-циклопропан (соединение b).

К перемешиваемому раствору сухого четырехбромистого углерода (11 г) в сухом дихлорметане (200 мл) в атмосфере азота добавляют трифенилфосфин (17,4 г). Спустя 15 мин добавляют 1-(4-хлорфенил)-1-циклопропанметаналь (3 г), растворенный в дихлорметане (10 мл). Смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре, выливают в насыщенный раствор хлористого аммония и экстрагируют петролейным эфиром (т.кип. 60-80^oC) трижды. Скомбинированные экстракты промывают водой, осушают и растворитель отгоняют при пониженном давлении с получением целевого соединения, выход 5,1 г, n_D 1,5976.

С. 1-(4-Хлорфенил)-1-этинилциклопропан (соединение с).

К перемешиваемому раствору 1-(4-хлорфенил)-1-(2,2-дибромвинил)-циклопропана (1 г) в сухом эфире (50 мл) в атмосфере азота и охлажденному до -78^oC добавляют 1,6 М н-бутиллития (3,7 мл) на протяжении 15 мин при поддержании температуры ниже 60^oC. После перемешивания в течение еще 5 мин добавляют 2 н. водную хлористоводородную кислоту (40 мл) и смеси дают возможность прогреваться до комнатной температуры. Смесь экстрагируют эфиром (трижды), фильтруют, осушают и растворитель отгоняют при пониженном давлении с получением целевого соединения, выход 0,5, n_D 1,5460.

D. 1-(4-Хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-1-енилциклопропан (соединение (I)).

К перемешиваемому раствору 2-метил-2-бутена (0,5 мл) в сухом эфире (2 мл) в атмосфере азота при 0^oC добавляют боранметилсульфидный комплекс (1,15 мл 2М раствора в эфире) и смесь перемешивают в течение 1 ч. Раствор 1(4-хлорфенил)-1-этинилциклопропана (0,4 г) в эфире (5 мл) добавляют в виде одной порции, перемешивают 10 мин, а затем оставляют прогреваться до комнатной температуры в течение 1 ч. Затем при пониженном давлении отгоняют эфир и остаток растворяют в сухом бензоле (10 мл) и выдерживают в атмосфере азота.

В другой колбе тетракис (трифенилфосфин) палладий (0) (0,1 г) перемешивают в атмосфере азота в сухом бензоле (10 мл) и на протяжении 10 мин добавляют раствор 3-феноксибензилбромида (0,6 г) в сухом бензоле (10 мл). К этой смеси добавляют приготовленный ранее реактив с последующим добавлением 2М водяного раствора гидроокиси натрия (2,3 мл) и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. После охлаждения добавляют 3М водный раствор гидроокиси натрия (1 мл), а затем 30% H₂O₂ (1 мл). После прекращения экзотермической реакции реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин, выливают в воду, а затем экстрагируют эфиром (трижды). Скомбинированные экстракты промывают водой, осушают и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Продукт выделяют тонкослойной хроматографией на силикагеле с элюированием чистым петролейным эфиром (т.кип. 40-60^oC), получая 0,41 г конечного продукта. n_D 1,5988.

Примеры 2-11. Нижеследующие альдегиды получают по методике примера 1(А):
d. 1-(3,4-Диметилендиоксифенил)-1-циклопропанметаналь, n_D 1,5545.

е. 1-(4-Этоксифенил)-2,2-дифтор-1-циклопропанметаналь, n_D 1,5063.

Предшественник соединения (е) получают следующим образом.

1-(4-Этоксифенил)-2,2-дифторциклопропан-1-метанол.

К 1,0 г литийалюминийгидрида в 120 мл сухого эфира при комнатной температуре каплями добавляют 5,4 г (0,02 моля) этил-1-(4-этоксифенил)-2,2-дифторциклопропан-1-карбоксилата в 20 мл эфира. Реакционную смесь перемешивают 1 ч, после чего добавляют 1,0 мл воды, 1,0 мл 15% NaOH, затем 3,0 мл воды. Отфильтровывают твердый осадок, промывают эфиром и скомбинированные экстракты осушают и концентрируют при пониженном давлении с получением бесцветного масла (4,2 г): n_D 1,5129.

1-(4-Этоксифенил)-1-циклопропанметаналь (соединение f) получают следующим образом.

1-Циано-1-(4-этоксифенил)циклопропан.

К 7,5 мл (0,012 моля) 1,7 М н-бутиллития в гексане при комнатной температуре в атмосфере азота быстро добавляют 10 мл безводного тетрагидрофурана, с последующим добавлением раствора 4-этоксифенил-ацетонитрила (0,8 г, 0,005 моля) в 4 мл тетрагидрофурана на протяжении 5 мин. Реакционную смесь перемешивают с помощью магнитной мешалки в течение 1 ч, а затем обрабатывают 0,50 г (0,005 моля) 1,2-дихлорэтана в 10 мл тетрагидрофурана на протяжении 40 мин (медленное добавление весьма важно). Спустя 16 ч смесь гидролизуют добавлением 10 мл 3н НСl, после чего отбирают в эфире, промывают водой, бикарбонатом натрия, водой и осушают над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении. Выход: 0,64 г вязкого полукристаллического вещества в виде масла.

1-(4-Этоксифенил)-1-циклопропан-метаналь (соединение f).

К 0,625 г (0,0033М) 1-циано-1-(4-этоксифенил)циклопропана в сухом бензоле (25 мл) и сухом гептане (10 мл) при 0^oC в атмосфере азота через гиподермический шприц каплями добавляют диизобутилалюминий-гидрид в гексане (3,4 мл Т раствора, 0,0033 моля). Смесь перемешивают 3 ч при 0^oC, затем оставляют прогреваться до комнатной температуры, выливают в насыщенный хлористый аммоний и лед и подкисляют разбавленной Н₂SO₄ после чего экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают насыщенным бикарбонатом натрия, насыщенным хлористым натрием и осушают. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и альдегид очищают хроматографией в колонке на флорисиле петролейным эфиром (т.кип. 60-80^oC) в качестве элюента. Выход: 0,42 г (n_D: 5342).

Указанные альдегиды преобразуют в соответствующие дибромвиниловые соединения по методике примера 1 (В) в с получением:
Соединение
(д) 1-(2,2-Дибромвинил)-1-(4-этоксифенил)циклопропан, n_D 1,5976,
(h) 1-(2,2-Дибромвинил)-1-(3,4-метилендиоксифенил)циклопропан, n_D 1,5970.

(i) 1-(2,2-Дибромвинил)-1-(4-этоксифенил)-2,2-дифторциклопропан, n_D 1,5433.

Нижеследующие ацетилены получают по методике примера 1(С):
Соединение
(j) 1-(4-Этоксифенил)-1-этилциклопропан, n_D 1,5325.

(k) 1-(3,4-Метилендиоксифенил)-1-этинилциклопропан, n_D 1,5569.

(кк) 1-(4-Этоксифенил)-1-этинил-2,2-дифторциклопропан, n_D 1,5170.

Нижеследующие олефины получают по методике примера 1 (D):
Соединение
2. 1-(4-Хлорфенил)-1-(Е-3-(4-фтор-3-феноксифенил)-проп-1-енил)-циклопропан, n20D

3. 1-(4-Этоксифенил)-1-(Е-3-феноксифенил)-проп-1-енил)-цилкопропан, n20D

4. 1-(4-Этоксифенил)-1-(Е-3-(4-фтор-3-феноксифенил)-проп-1-енил)-циклопропан, n20D

5. 1-(3-, 4-метилендиоксифенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-1-енил)-циклопропан, n20D

6. 1-(3,4-Метилендиоксифенил)-1-(Е-3-(4-фтор-3-феноксифенил)-проп-1-(Е) -енил)-циклопропан, n20D

7. 1-(4-Этоксифенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-1-енил-2,2-дифторциклопропан, n20D

8. 1-(4-Этоксифенил)-1-(Е-3-(4-фтор-3-феноксифенил)-проп-1-енил)-2,2 -дифторциклопропан, n20D

Для получения соединений 7 и 8 методика примера 1 (D) модифицирована путем уменьшения времени контактирования реакционной смеси с щелочной перекисью водорода до 5 мин.

Пример 9. А. (А-(4-Хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-1-ен-3-енил)-циклопропан (соединение m).

Смесь 1-(4-хлорфенил)-1-циклопропан-метаналя (1,80 г 0,01 М) 3-фенокси-ацетофенона (2,12 г, 0,01 М) и 3,0 г гидроокиси калия в 25 мл этанола перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь выливают в 200 мл воды и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, осушают и растворитель отгоняют при пониженном давлении с получением 4,1 г неочищенного 1-(4-хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)проп-1-ен-3-онил)циклопропана, который очищают хроматографией в колонке на 100 г хлорисила (элюент: петролейный эфир (т.кип. 60-80^oC) и этилацетат: 9/1) с получением 3,04 г чистого продукта. n_D 1,5943.

В. 1-(4-Хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-1-енил)-циклопропан и 1-(4-хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-2-енил)-циклопропан.

К 1,87 г (0,005 М) 1-(4-хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-1-проп-1-ен-3-онил)циклопропана в 30 мл этанола добавляют 0,28 г (0,0075 моля, 1,5 моль-экв) борогидрида натрия и смесь перемешивают 3 ч при комнатной температуре. Затем добавляют воду (20 мл) с последующим добавлением разбавленной НС (25 мл) и смесь отбирают в эфире (150 мл). Эфирный слой промывают бикарбонатом натрия (дважды), водой (трижды) и осушают. Растворитель отгоняют при пониженном давлении с получением неочищенного промежуточного спирта (1,88 г).

Спирт (1,88 г, 0,005 моля) и триэтилсилан (0,87 г, 0,0075 моля, 1,5 моль-экв) в 50 мл сухого дихлорметана охлаждают, используя ванну ацетон/сухая углекислота, в атмосфере азота. Капельное добавление эфирата трехфтористого бора (0,77 г, 0,0055 моля) дает раствор, который перемешивают до тех пор, пока тонкослойная хроматография не покажет, что спирт больше не присутствует, а затем гасят добавлением приблизительно 15 мл водного бикарбоната натрия. Охлаждающую ванну снимают и раствору дают возможность прогреваться до комнатной температуры при энергичном перемешивании. Смесь переносят в делительную воронку, добавляют эфир (100 мл) и все это промывают бикарбонатом (50 мл) и водой (дважды). Осушение и отгонка растворителей дает масло. Очистка хроматографией в колонке на флорисиле с применением петролейного эфира (т.кип. 60-80^oC) в качестве элюента дает 1,02 г масла, представляющего собой смесь (3:8) двух олефинов. Их разделяют с использованием петролейного эфира (т.кип. 40-60^oC) в качестве элюента методом тонкослойной хроматографии на силикагеле, причем пластину проявляют трижды. 1-(4-Хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-1-енил)-циклопропан(n_D: 1,5988: выход 0,18 г rf 0,36) соединение I) и 1-(4-хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-2-енил)-циклопропан (n_D: 1,5686: выход 0,53 г rf 0,4) представляют собой бесцветные вязкие масла.

Пример 10. А. 1-(4-Хлорфенил)-1-(1-гидроксипропан-2-енил)циклопропан (соединение n).

К перемешиваемому раствору 1-(4-хлорфенил)-1-циклопропанметанола (1,8 г) в сухом тетрагидрофуране (60 мл) при 78^oC добавляют 1М винилмагнийбромид (12 мл) в тетрагидрофуране на протяжении 10 мин. Смесь затем оставляют прогреваться до -20^oC и добавляют насыщенный водный хлористый аммоний (30 мл). Смесь концентрируют при пониженном давлении и экстрагируют эфиром (х3). Скомбинированные экстракты осушают и растворитель отгоняют при пониженном давлении с получением требуемого соединения 3 г, n_D 1,5523.

В. 1-(4-Хлорфенил)-1-(Е-3-бромпроп-1-енил)циклопропан (соединение О).

К перемешиваемому раствору 1-(4-хлорфенил)-1-(1-гидрокси-проп-2-енил) циклопропана (2 г) в петролейном эфире (т.кип. 60-80^oC 100 мл) добавляют 48% -ную водную бромистоводородную кислоту (30 мл) при поддержании температуры между -20^oC и -10^oC. Спустя 30 мин добавляют воду (100 мл) и смесь экстрагируют петролейным эфиром (т.кип. 60-80^oC трижды). Скомбинированные экстракты промывают водой, насыщенным бикарбонатом натрия, осушают и растворитель отгоняют при пониженном давлении с получением требуемого соединения, 2,8 г, n_D 1,5678.

С. 1-(4-Хлорфенил)-1-(Е-3-(3-феноксифенил)-проп-1-енил)циклопропан.

Реактив Гриньяра готовят при 20^oC реагированием 3-феноксифенилбромида (0,3 г) и сухих магниевых стружек (0,26 г) в сухом эфире (4 мл) и охлаждают до 78^oC. Добавляют бромистую медь (I) (0,03 г) с последующим добавлением раствора 1-(4-хлорфенил)-1-(Е-3-бромпроп-1-енил) циклопропана (0,28 г) в сухом тетрагидрофуране (4 мл) на протяжении 3 мин. Смесь перемешивают при -78^oC в течение 5 мин, а затем оставляют прогреваться до комнатной температуры в течение 15 ч. Добавляют насыщенный водный раствор хлористого аммония (10 мл) и смесь экстрагируют эфиром (х3), промывают водой, осушают и растворитель отгоняют при пониженном давлении. Остаток очищают тонкослойной хроматографией с использованием петролейного эфира (т.кип. 60-80^oC) в качестве элюента. Выход 0,3 г.

Следуя методикам приведенных примеров, получают другие соединения по изобретению.

Пестицидную активность оценивают в отношении домашней мухи (H. F) и хренового листоеда-бабанухи (горчичного жука М.В.) с использованием следующих методик: Муха домашняя (Musca domestica)
Мух-самок обрабатывают в области грудного отдела каплей (1 мкл) инсектицида, растворенного в ацетоне. Для испытания используют дублированные выборки по 15 мух для каждой нормы дозировки и на каждое соединение испытание проводят для шести дозировок. После обработки мух выдерживают при температуре 20^o ± 1^oC и определяют смертность спустя 24 и 48 ч после обработки. Показатели LD₅₀ рассчитывают в микропрограммах инсектицида на муху а относительную токсичность рассчитывают по величине, обратной показателям LD₅₀ (см. Sawicli et al. Bulletin of the World Health Orhanization 35, 893 (1966) и Sawicki et al. Entomologia and Exp Appli 10, 253 (1967).

Горчичный жук хреновый листоед бабануха (Phaedon coclkearial Fab.).

Ацетоновые растворы испытуемого соединения наносят вертикально на взрослых хреновых листоедов с применением микрокапельного наносителя. Обработанных насекомых выдерживают 48 ч, по прошествии которых оценивают смертность. Для каждой дозировки использовали дублированные выборки по 40-50 хреновых листоедов и для каждого соединения использовали 5 уровней дозировки.

Показатели LD₅₀ и относительной силы действия рассчитывают так же, как и в случае мухи домашней.

Для обоих видов насекомых относительную силу действия рассчитывают сравнением с 5-бензил-3-фурилметил (1R)-трансхризантематом (Биоресметрином), который является одним из наиболее токсичных известных сложных эфиров хризантемовой кислоты, действующих на мух домашних и листоеда хренового, причем его токсичность в 24 раза выше, чем у аллетрина для мухи домашней, и в 65 раз выше, чем у аллетрина в отношении хренового листоеда.

Результаты.

Относительная сила действия в отношении мухи домашней (Н.F.) и горчичного жука (М.В.) (биоресметрин 100) указаны в таблице соответственно в колонках HF и МВ.

Соединения формулы ArCR₁R₂CH=CHCH₂D где А 3 феноксифенил, В 4-фтор-3-феноксифенил.

Примеры композиций.

Пример 1. Эмульгируемый концентрат, мас.

Активный ингредиент (соединение по изобретению) 1,5
Неионный эмульгатор 25,0
Ксилол 73,4
Антиоксидант 0,1
Пример 2. Смачиваемый порошок, мас.

Активный ингредиент (соединение по изобретению) 25,0
Аттапульгит 69,5
Изопропилбензолсульфонат натрия 0,5
Соль натрия конденсированной нафталинсульфоновой кислоты 2,5
Антиоксидант 2,5
Пример 3. Дуст, мас.

Активный ингредиент (соединение по изобретению) 0,5
Антиоксидант 0,1
Тальк 99,0(

Использование: сельское хозяйство, химические средства защиты растений. Сущность изобретения: инсектицидная композиция содержит, мас.%: 0,5-25 соединения формулы ArCR¹R²CH = CHCH₂D, где Ar - фенильная группа, замещенная одним или двумя атомами галогена, С₁ - C₄-галоалкилом, С₁ - C₄ - алкокси, С₁ - C₄ -галоалкокси или метилендиокси или нафтил, возможно замещенный галогеном, R¹ и R² вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильную или 2,2-дигалоидциклопропильную группу, Д - 3-феноксифенил или 4-фтор-3-феноксифенил, остальное - целевые добавки. 1 табл.

Инсектицидная композиция, включающая активный ингредиент производное дифенилового эфира и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного дифенилового эфира она содержит соединение общей формулы
ArCR₁R₂CH CHCH₂D
где Ar фенильная группа, замещенная одним или двумя атомами галогена, группами С₁-С₄-галоалкила, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси или метилендиокси, или нафтил, возможно замещенный атомом галогена;
R₁ и R₂ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильную или 2,2-дигалоидциклопропильную группу;
D 3-феноксифенил или 4-фтор-3-феноксифенил,
а группа ArCR₁R₂ и CH₂D образуют трансконфигурацию относительно двойной связи при следующем содержании ингредиентов, мас.

Активный ингредиент 0,5 25,0
Целевые добавки Остальноеа