АКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ И СПОСОБ БОРЬБЫ С КЛЕЩАМИ Российский патент 1998 года по МПК A01N43/76 A01N43/78 

Изобретение относится к средству для борьбы с клещами и иксодовыми клещами, которые являются насекомыми-вредителями окружающей среды, конкретно к акарициду, который содержит производное оксазолина или тиазолина в качестве активного компонента и эффективен в борьбе против домашних пыльных клещей, а также клещей и иксодовых клещей, которые паразитируют на комнатных или диких животных или птицах.

Производные оксазолина и тиазолина, которые поражают в основном клещей, которые паразитируют на сельскохозяйственных культурах, описаны в японской выложенной публикации N 85268/1990 и 232867/1991.

Однако в приведенных выше публикациях не указывается эффективность этих соединений в борьбе с клещами, которые живут в домах, или клещами, которые паразитируют на больших или маленьких животных или птицах.

С учетом указанного выше целью предлагаемого изобретения является разработка нового применения некоторых конкретных соединений из соединений, которые в общем виде описаны в указанных выше официальных публикациях, и поиск соединений, способных проявлять эффективность в борьбе против клещей как насекомых-вредителей окружающей среды, среди отобранных соединений.

Для достижения цели авторы изобретения испытывали новые соединения изобретения в качестве сельскохозяйственных акарицидов на пыльных клещах в домах и клещах и иксодовых клещах, которые паразитируют на скоте, в результате чего установили, что эти соединения оказывают на них очень сильное акарицидное действие.

Предметом изобретения является акарицид, который содержит в качестве активного компонента производное оксазолина или тиазолина формулы
,
в которой
R¹ и R² являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низшую алкоксигруппу, нитрогруппу, трифторметил или трифторметоксигруппу;
R³ и R⁴ представляют собой атом водорода, атом галогена, трифторметил, трифторметоксигруппу, алкил, имеющий 1 - 20 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую 1 - 20 атомов углерода, алкилтиогруппу, имеющую 1 - 20 атомов углерода, (низшая)алкокси(низший)алкил, (низшая)алкокси(низшая)алкоксигруппу, алкенилоксигруппу, имеющую 3 или более атомов углерода, низшую алкинилоксигруппу, три(низший алкил)силил, циклоалкил, возможно замещенный низшим алкилом, или группу формулы
,
где
B - прямая связь, атом кислорода, низший алкилен, низшая алкиленоксигруппа, низшая алкилендиоксигруппа или ди(низший алкил)силил;
Q - CH или атом азота;
n - целое число от 0 до 5;
заместители R⁵, число которых соответствует n, - одинаковые или разные и каждый из них представляет собой атом галогена, низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший галогеналкил, низшую галогеналкоксигруппу или три(низший алкил)силил;
A [формула (I)] - прямая связь или низший алкилен;
Z [формула (I)] - атом кислорода или серы.

В описании термин "низший" обозначает, что группа или соединение, к которому применен этот термин, имеет 6 или менее атомов углерода. "Атом галогена" обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода; термин "алкил" - алкил нормального или разветвленного строения, имеющий 1 - 20, предпочтительно 1 - 15, атомов углерода; "алкоксигруппа" и "алкилтиогруппа" - соответственно (алкил)-O-группу и (алкил)-S-группу, алкилы которых имеют указанные выше значения, и "галогеналкил" обозначает алкил, у которого по меньшей мере один из атомов водорода, присоединенных к атомам углерода, замещен на атом галогена, например хлорметил, трифторметил или трифторэтил. "Галогеналкоксигруппа" обозначает (галогеналкил)-O-группу, в которой галогеналкил имеет указанные выше значения, например трифторметоксигруппу. "(Низшая)алкокси(низший)алкил" является группой (низший алкил)-O-(низший алкил), в которой каждый алкил имеет указанные выше значения, и включает, например, этоксиметил, н-пропоксиметил, изопропоксиметил, н-бутоксиметил, изобутоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил.

(Низшая)алкокси(низшая)алкоксигруппа" является (низший алкил)-O-(низший алкил)-O-группой, в которой каждый алкил имеет указанные выше значения, и включает, например, 2-метоксиэтокси-, 2-этоксиэтокси-, 2-н-пропоксиэтокси-, 4-изопропоксибутоксигруппу. "Алкиленоксигруппа" является алкенил-O-группой, алкенил которой имеет цепь нормального или разветвленного строения, и обозначает алкенилоксигруппу, имеющую 3 - 15 атомов углерода, например аллилокси-, бутенилокси-, 3-метил-2-бутенилокси-, геранилокси-, фарнезилокси- или цитронеллилоксигруппу. В качестве "низшей алкилиноксигруппы" можно указать, например, пропаргилоксигруппу. Термин "три(низший алкил)силил" включает, например, триметилсилил, этилдиметилсилил, н-пропилдиметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, триэтилсилил, метилдиэтилсилил.

Термин "циклоалкил" включает группы, имеющие 3 - 8 атомов углерода, например циклогексил, и такой циклоалкил может быть замещен низшим алкилом или алкилами. В качестве примеров замещенных циклоалкилов можно указать метилциклогексил, этилциклогексил, трет-бутилциклогексил. "Низший алкилен" обозначает алкилен с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий 1 - 6 атомов углерода, и включает, например, метилен, этилен, пропилен, бутилен, 1,1-диметилэтилен. Термины "низшая алкиленоксигруппа" и "низшая алкилендиоксигруппы" обозначают (низший алкилен)-O-группу и -O-(низший алкилен)-O-группу соответственно, у которых алкилен имеет указанное выше значение. В качестве примера "ди(низший алкил)силила" можно указать диметилсилил, диэтилсилил, метилэтилсилил.

Примеры соединений формулы (I), применяемых в описании, приведены в табл. 1 и 2.

В качестве физического свойства в таблице указывается значение показателя преломления (n25D

Аббревиатура в таблицах имеют следующие значения: Me - метил; Et - этил; Pr - пропил; Bu - бутил; Ph - фенил.

Как видно из описанных ниже примеров испытаний, соединения указанной выше формулы (I) описания обладают очень эффективным акарицидным действием и их можно применять в качестве акарицидов для борьбы с клещами, которые паразитируют на шкуре животных (скота, домашней птицы, комнатных животных, хищных зверей, птицы), клещами, которые паразитируют в обитаемой окружающей среде (например, в домах и учреждениях), например для борьбы с домашними пыльными клещами.

В качестве примеров клещей и иксодовых клещей, с которыми можно бороться предлагаемым акарицидом, можно указать Dermatophagoides farinae, Tyrophagus putrescentiae, Aieuroglyphus ovatus, Tarsonemus granarius, Haplochthonius simplex, Coamochthonius reticulalus, Ornithonyssus bacoti, Macrocheles muscaedomesticae, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis mageshimaensis и т.д.

В качестве акарицида соединения изобретения формулы (I) можно применять непосредственно, но обычно их применяют с жидкими, твердыми или газообразными носителями при добавлении эмульгаторов, диспергаторов, смачивающих средств, газа-носителя, стабилизаторов и других различных вспомогательных компонентов, необходимых для получения смесей в различных формах, пригодных для обработки различных площадей и различных способов нанесения, например порошков, гранул, эмульсий, масляных растворов, аэрозолей, красок, фумигантов.

Применяемые жидкие носители включают растворители, например ксилол, толуол, бензол, циклогексан, ацетон, спирты, минеральные масла, нефть и воду.

Твердые носители включают растительные порошки, например соевую муку и пшеничную муку, и минеральные тонкие порошки, например диатомовой земли, талька, каолина, бентонита и глины.

Эмульгаторы и диспергаторы включают мыла, полиоксиэтилированные спирты жирного ряда, полиоксиэтилированные эфиры жирных кислот, сульфаты высших спиртов, соли алкиларилсульфокислот.

В качестве газа-носителя применяют, например, сжиженные нефтяные газы, диметиловый эфир, фторуглероды.

Акарицид изобретения может также содержать различные инсектициды, синергисты, репелленты для насекомых-вредителей, антиокислители, стабилизаторы, бактерициды, фунгициды, отдушки.

Количество эффективного компонента акарицида настоящего изобретения может определяться формой его препарата, способом применения и местом применения, но в случае применения его в виде жидких препаратов, например смачиваемых порошков и эмульсий, содержание его составляет 0,1 - 50,0 мас.%, предпочтительно 1,0 - 20,0 мас.%. В случае применения акарицида в твердой форме, например порошков, количество активного компонента может быть 0,1 - 50,0 мас.%, предпочтительно 2,0 - 20,0 мас.%.

Акарицид изобретения можно применять для наружной обработки защищаемых животных, например аппликацией, распылением, обливанием, смазыванием или погружением, или его можно наносить на места обитания в окружающей среде, например в домах и учреждениях, в которых клещи паразитируют или могут паразитировать, например на ковры, циновки из соломы, места, где собирается комнатная пыль.

Доза акарицида представляет собой акарицидно эффективное количество; ее невозможно описать определенно, поскольку она в значительной степени зависит от цели нанесения, места нанесения, но оптимальное количество ее может легко определить специалист в этой области путем проведения эксперимента в небольшом масштабе. Если пример приводится в качестве экспериментального стандарта, доза активного компонента может быть 0,01 г или более, предпочтительно 0,05 - 1,0 г, на 1 м² обрабатываемой площади.

Ниже приводятся примеры препаратов соединений изобретения и примеры испытаний акарицидов настоящего изобретения, однако носители, поверхностно-активные вещества и другие компоненты, добавляемые в препараты изобретения, не ограничиваются компонентами, которые применяют в этих примерах препаратов.

Пример 1 препарата (порошок). 2 ч. соединения изобретения (соединение N 47), 50 ч. талька и 48 ч. глины перемешивают до образования однородной массы и затем размалывают, получая порошок.

Пример 2 препарата (смачиваемое средство). Смачиваемое средство получают смешиванием 20 ч. соединения изобретения (соединение N 104), 5 ч. додецилбензолсульфоната натрия, 3 ч. полиоксиэтилированного нонилфенола, 30 ч. глины и 42 ч. диатомовой земли до образования однородной массы с последующим ее размалыванием.

Пример 3 препарата (эмульсия). 78 ч. ксилола добавляют в 10 ч. соединения изобретения (соединение N 173) и 12 ч. полиоксиэтилированного нонилфенола и смесь превращают в эмульсию, в которой растворимая часть распределена равномерно.

Пример 1 испытания. Раствор испытуемого соединения в ацетоне смешали с кормом таким образом, чтобы концентрация испытуемого соединения в полученной смеси была 1000 г/млн, затем 10 г этой смеси положили в пузырек объемом 100 мл и инокулировали ее клещами Tyrophagus putrescentiae в количестве около 1000 или Dermatophagoides farinae в количестве около 1000 и пузырек покрыли пластинкой или фильтровальной бумагой. Через три недели после инокулирования подсчитали число живых клещей на смеси для каждого вида клещей способом солевого флотирования. Влияние каждого из испытуемых соединений оценивали путем подсчета скорости размножения по приведенному ниже уравнению и распределения соединений по 6 группам, а именно группы A для соединений изобретения, которые поддерживают скорость размножения 0 или выше, но до 5, группы B для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 5 или выше, но до 10, группы C для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 10 или более, но до 20, группы D для соединений, которые обеспечивают скорость размножению 20 или выше, но до 50, группы E для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 50 или выше, но до 90, и группы F для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 90 или выше.

Активность группы A наивысшая, группы F - самая слабая.

Скорость размножения (%) = C₁/C₂ • T₂/T₁ • 100,
где
C₁ - число клещей, выделившихся в необработанной части;
C₂ - число живых клещей во время исследования в необработанной части;
T₁ - число клещей, выделившихся в обработанной части;
T₂ - число живых клещей во время исследования в обработанной части.

В результате наблюдали высокую активность соединений, а именно, к группе B были отнесены соединения 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10, 27, 37, 38, 134, 135, 136, 144, 228, 248, 310, 317, 320, 321, 322, 323 и 324 (номера соединений от 1 до 324), а к группе A - все другие приведенные соединения.

Пример 2 испытания. Яйца (около 50 шт.) Haemaphysalis longicornis поместили на лист фильтровальной бумаги, обработанной раствором испытуемого соединения в ацетоне таким образом, чтобы количество испытываемого соединения было 500 мкг/см², и контактировали с листом весь день и ночь. Обработанные яйца сохраняли в пузырьке объемом 100 мл и через 5 недель определяли степень выживания.

.

При этом было показано, что все соединения (1 - 324) обладают высокой овицидной активностью (90 - 100%).

Пример 3 испытания. Опыт, показывающий влияние акарицида (порока) настоящего изобретения на Tyrophagus putrescentiae.

Метод испытаний. В 100 мл пузырек поместили 10 г обработанного корма, который был смешан с 0,5 г порошка (содержащего 2 ч. соединения N 47) препарата из примера 1, приведенного в описании. Затем смесь инокулировали клещами Tyrophagus putrescentiae в количестве около 1000, и пузырек покрыли листом фильтровальной бумаги. Через три недели после инокулирования подсчитали число живых клещей на смеси методом флотирования в рассоле.

Что касается влияния средства, то его оценивали отнесением к одной из шести групп из A - F в соответствии со скоростью размножения, которую находили из нижеприведенного уравнения следующим образом.

Средство, дающее скорость размножения от 0 или выше и до 5 отнесли к группе A, средство, дающее скорость размножения от 5 или выше и до 10, - к группе B. Средство, дающее скорость размножения от 20 или выше и до 50, отнесли к группе D. Средство, дающее скорость размножения от 50 или выше и до 90, отнесли к группе E. Средство, дающее скорость размножения от 90 или выше, отнесли к группе F.

Скорость размножения (%) = (C₁/C₂) • (T₂/T₁) • 100,
где
C₁ - число клещей, выделившихся в необработанной части;
C₂ - число живых клещей во время исследования в необработанной части;
T₁ - число клещей, выделившихся в обработанной части;
T₂ - число живых клещей во время исследования в обработанной части.

Кроме того, получили средства (композиции) с использованием других соединений (соединения NN 104, 178, 207, 212 и 215), упомянутых в описании, в соответствии с препаративным примером 1 и провели аналогичные опыты.

Результаты испытаний. Все средства при испытании показали высокую активность и были отнесены к группе A.

Пример 4 испытания. Опыт, показывающий влияние акарицида (эмульсии) изобретения на Haemaphysalis longicornis.

Метод испытаний. Яйца (около 50 шт.) Haemaphysalis longicornis на 24 ч привели в контакт с листом фильтровальной бумаги, которую обработали 0,5 мл/см² жидкости, полученной путем разбавления эмульсии (содержащей 10 ч. соединения N 173) препаративного примера 3 описания водой в 100 раз. Обработанные таким образом яйца сохраняли в пузырьке объемом 100 мл. Через 5 недель определили степень выживания и из уравнения, приведенного ниже, нашли овицидный показатель.

.

Кроме того, получили средства (композиции) с использованием других соединений (соединений NN 47, 104, 207, 212 и 215), упомянутых в описании в соответствии с препаративным примером 3, и провели аналогичные опыты.

Результаты испытаний приведены в табл. 3.

Пример 5 испытания. Опыт, показывающий влияние акарицида (смачиваемого средства) изобретения на Haemaphysalis longicornis.

Метод испытаний. Жидкость, полученную путем разбавления смачиваемого средства (содержащего 20 ч. соединения N 104) препаративного примера 2 описания водой в 1000 раз, распыляли непосредственно на Holsteins при норме расхода 3 л на каждый Holstein, на которых паразитировало большое количество клещей на каждой стадии роста (личиночной, нимфальной и взрослой). На следующий день после этой обработки всех клещей-самок досыта накормили кровью, взятой из организма коровы, затем сохраняли в течение 4 недель и таким образом определили количество клещей, которые отложили яйца, имеющие способность к вылупливанию во время этого периода.

Кроме того, получили средства (композиции) с использованием других соединений (соединений NN 47, 173, 207, 212 и 215), упомянутых в описании, в соответствии с препаративным примером 2 и провели аналогичные опыты.

Результаты испытаний приведены в табл. 4.

Пример 6 испытания. Эксперимент по влиянию акарицида (порошок) изобретения на клещей Tyrophagus putrescentiae.

Метод испытания. Один квадратный метр ковра в термостатированной камере, в которой поддерживали температуру 25^oC, равномерно инокулировали клещами Tyrophagus putrescentiae в количестве около 1000, а затем на указанный ковер равномерно рассыпали 10 г (активный компонент 0,2 г) порошка (содержащего две части соединения N 47) препаративного примера 1 из описания изобретения.

Через три недели после применения препарата от ковра отрезали кусок площадью 100 см² и определяли число живых клещей методом флотации в солевом растворе.

Что касается влияния испытываемого соединения, его оценивали путем определения скорости размножения по приведенному ниже уравнению и распределения соединений по скорости размножения на шесть групп A-F, а именно соединения, которые дают скорость размножения 0 или выше, но до 5, относили к группе A, соединения, дающие скорость размножения 5 или выше, но до 10, - к группе B, аналогично этому соединения, дающие скорость размножения 10 или выше, но до 20, - группа C, соединения, дающие скорость размножения 20 или выше, но до 50, - группа D, соединения, дающие скорость размножения 50 или выше, но до 90, - группа E и соединения, дающие скорость размножения 90 или выше, - группа F.

Скорость размножения (%) = (C₁/C₂) • (T₂/T₁) • 100,
где
C₁ - число клещей, выделившихся с необработанной части ковра • (1/100);
C₂ - число живых клещей, обнаруженных во время исследования в необработанной части;
T₁ - число клещей, выделившихся с обработанной части • (1/100);
T₂ - число живых клещей, обнаруженных во время исследования в обработанной части.

Затем препараты были приготовлены из других соединений (соединения NN 104, 173, 207, 212 и 215), упомянутых в описании, в соответствии с препаративным примером 1 и были проведены аналогичные эксперименты.

Результаты испытаний. У всех испытываемых соединений наблюдалась высокая активность, соответствующая группе A.

Пример 7 испытания. Эксперимент по действию акарицида (эмульсия) настоящего изобретения на клещей Tyrophagus putrescentiae.

Метод испытания. Один килограмм корма равномерно рассыпали на 1 м² пола в термостатированной камере, в которой поддерживали температуру 25^oC, и эту часть пола затем равномерно инокулировали клещами Tyrophagus putrescentiae в количестве около 1000. После этого на указанную часть пола равномерно распыляли 100 мл жидкости (содержание активного компонента 1 г), которая была приготовлена путем 10-кратного разбавления водой эмульсии (содержащей 10 ч. соединения N 173) препаративного примера 3.

Через три недели после распыления препарата определяли число живых клещей в 10 г корма методом флотации в солевом растворе.

Влияние каждого из испытываемых соединений оценивали путем определения скорости размножения по приведенному ниже уравнению и распределения соединений по скорости размножения на шесть групп следующим образом.

Соединения, дающие скорость размножения 0 или выше, но до 5, относили к группе A, соединения, дающие скорость размножения 5 или выше, но до 10, - к группе B; аналогично этому соединения, дающие скорость размножения 10 или выше, но до 20, - группа C; соединения, дающие скорость размножения 20 или выше, но до 50, - группа D, соединения, дающие скорость размножения 50 или выше, но до 90, - группа E и соединения, дающие скорость размножения 90 или выше, - группа F.

Скорость размножения (%) = (C₁/C₂) • (T₂/T₁) • 100,
где
C₁ - число клещей, выделившихся в необработанной части пола • (1/100);
C₂ - число живых клещей, обнаруженных во время исследования в необработанной части;
T₁ - число клещей, выделившихся в обработанной части • (1/100);
T₂ - число живых клещей, обнаруженных во время исследования в обработанной части.

Затем были приготовлены препараты для испытания из других соединений (соединения NN 47, 104, 207, 212 и 215), упомянутых в описании, в соответствии с препаративным примером 1 и были проведены аналогичные эксперименты.

Результаты испытаний. Для всех испытываемых соединений наблюдалась высокая активность, соответствующая группе A.

Пример 8 испытания. Эксперимент по влиянию акарицида (смачиваемое средство) настоящего изобретения на клещей Haemaphysalis longicornis.

Метод испытания. Жидкость, приготовленную путем разбавления в 1000 раз водой смачиваемого средства (содержащего 20 ч. соединения N 104) препаративного примера 2 из описания, непосредственно распыляли в количестве 300 мл/м² (активный компонент 0,06 г/м²) на 2 м² поверхности тела Holstein, на котором паразитировало большое количество клещей на всех стадиях развития (личинки, куколки и взрослые особи).

На следующий день после этой обработки все самки клещей, полностью напившиеся кровью, были собраны с 1 м² обработанной поверхности и затем выдерживались в течение четырех недель. Таким образом определяли число клещей, которые отложили яйца, обладающие способностью к образованию личинок в течение указанного периода.

Кроме того, приготовляли препараты из других соединений (соединения NN 47, 173, 207, 212 и 215), упомянутых в описании, согласно препаративному примеру 2, а затем были проведены аналогичные эксперименты.

Результаты испытаний приведены в табл. 5.

Акарицидное средство рекомендуется для борьбы с клещами и иксодовыми клещами, эктопаразитами животных или клещами, паразитирующими в окружающей среде мест обитания. Средство содержит 2 - 20 мас.% активного ингредиента формулы (I)

где Z означает атом кислорода или серы; A - прямая связь или метиленовая группа; R¹, R², R³ и R⁴ - различные заместители, остальное - целевые добавки. Часть соединений (I) известна, но акарицидные свойства их не были обнаружены. Все соединения (I) могут использоваться в способе борьбы с клещами или иксодовыми клещами в количестве 0,06 - 10 г на 1 м² поверхности тела животного или окружающей среды и мест обитания. 3 с.п.ф-лы, 5 табл.

1. Акарицидное средство для борьбы с клещами и иксодовыми клещами - эктопаразитами животных, или клещами, паразитирующими в окружающей среде мест обитания, включающее активный ингредиент и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве активного ингредиента оно содержит соединение общей формулы I

где R¹ - атом галогена, низшая алкильная группа, низшая алкоксигруппа, трифторметильная группа или трифторметоксигруппа;
R² - атом водорода, атом галогена, низшая алкильная группа или нитрогруппа;
R³ - атом водорода, атом галогена, трифторметильная группа, трифтометоксигруппа, C₁ - C₁₂ - алкильная группа, C₁ - C₂₀-алкоксигруппа, низшая алкилтиогруппа, (низший) алкокси (низший) алкил, низшая алкоксигруппа, замещенная низшей алкоксигруппой, геранилоксигруппа, цитронелоксигруппа, низшая алкинилоксигруппа, три (низший алкил) силил, C₃ - C₆-циклоаклил, который необязательно замещен низшим алкилом, пиридилокси, необязательно замещенный трифторметилом, или группа формулы

где B - прямая связь, атом кислорода, низшая алкиленовая группа, низшая алкиленоксигруппа или ди(низший алкил)силильная группа;
R⁵ - атом галогена, низший галогеналкил, низшая алкильная группа, низшая алкоксигруппа, низшая галогеналкоксигруппа или три (низший алкил)силильная группа;
n = 0 или целое число от 1 до 5;
R⁴ - атом водорода, атом галогена, C₁ - C₁₂-алкильная группа, низшая алкоксигруппа;
A - прямая связь или метиленовая группа;
Z - атом кислорода или атом серы,
в количестве 2 - 20 мас.%, целевые добавки - остальное. 2. Применение соединений общей формулы I, где R¹ - атом галогена, метильная группа, метоксигруппа, трифторметильная группа, R² атом водорода, хлора, фтора, метильная группа, R³ атом водорода, хлора, брома, фтора, трифторметильная группа, трифтометоксигруппа, C₁ - C₁₂-алкильная группа, C₁ - C₁₇- или C₁₉ - C₂₀-алкоксигруппа, C₁-, C₃-, C₉-алкилтиогруппа, C₂ - C₄-алкоксиметил, C₂ - C₄-алкоксиэтоксигруппа, пропоксибутоксигруппа, геранилоксигруппа, цитронелилоксигруппа, пропаргилоксигруппа, триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа, трет-бутилдиметилсилильная группа, циклогексил, возможно замещенный бутильной группой, пиридилокси, возможно замещенный трифторметильной группой, или группа формулы

где B - прямая связь, атом кислорода, этиленовая группа, метиленовая группа, CH(изо-Ви)группа, C(CH₃)₂-группа, метиленоксигруппа, бутилендиоксигруппа, диметилсилильная группа;
R⁵ - атом хлора, фтора, брома, C₁ - C₆ -, C₈ -, C₁₂-алкильная группа, C₁ - C₂-алкоксигруппа, трифторметильная группа, триметилсилильная группа;
n = 0 или целое число 1, 2, 5;
R⁴ - атом водорода, фтора, хлора, C₆ - C₁₂ - алкильная группа, A - связь или метиленовая группа, Z - атом кислорода или серы, в качестве акарицида для борьбы с клещами и иксодовыми клещами, которые являются эктопаразитами животных или паразитируют в жилищах. 3. Способ борьбы с клещами или иксодовыми клещами - эктопаразитами животных или паразитирующими в окружающей среде и местах обитания путем обработки их активным ингредиентом, отличающийся тем, что в качестве активного ингредиента используют соединение формулы I по п.1 в количестве 0,06 - 10 г на 1 м² поверхности тела животного или окружающей среды и мест обитания.